1-氯戊烷 | 543-59-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1-氯戊烷
• 中文别名: 正戊基氯；氯代正戊烷；戊基氯；氯戊烷；1-氯代正戊烷；1-氯代戊烷
• 英文名称: 1-Chloropentane
• 英文别名: pentyl chloride；n-pentyl chloride
• CAS: 543-59-9
• 化学式: C₅H₁₁Cl
• mdl: MFCD00001015
• 分子量: 106.595
• InChiKey: SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -60 °C
• 沸点：
  107-108 °C (lit.)
• 密度：
  0.882 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  52 °F
• 溶解度：
  酒精：混溶（lit.）
• 介电常数：
  6.6（11℃）
• 物理描述：
  Amyl chloride appears as a clear colorless to light-brown liquid with an aromatic odor. Flash point may vary from 35 to 54°F. Less dense than water and insoluble in water. Hence floats on water. Vapors are heavier than air. Vapors may be narcotic in high concentrations.
• 颜色/状态：
  Liquid
• 气味：
  Sweet odor
• 蒸汽密度：
  3.67 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  32.9 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  易燃液体在受热分解时会产生剧毒的光气。它与水共沸的混合物沸点为82℃，与乙醇共沸的混合物沸点为72.5℃。在油酸钠催化下，于氢氧化钠水溶液中水解可生成戊醇。加热至126~134℃并与浓盐酸和氯化锌一起反应时，会部分异构化生成2-氯戊烷和3-氯戊烷的混合物。
• 自燃温度：
  500 °F (260 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits highly toxic fumes of phosgene and /chloride/.
• 燃烧热：
  -13,500 Btu/lb = -7,500 cal/g = -314X10+5 J/kg
• 汽化热：
  38.24 kJ/mol at 25 °C
• 表面张力：
  24.9 dynes/cm = 0.0249 N/m at 20 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4126 at 20 °C/D
• 保留指数：
  739;736;743;744;747;744;746;748;751;740;742;740.9;741

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：1-氯戊烷是一种液体，用作化学中间体。人体研究：无数据可用。动物研究：在给雄性小鼠和大鼠施用1-氯戊烷后，观察到2小时内血清甘油三酯水平显著剂量相关降低。这种效应在新鲜制备的孤立肝细胞中也观察到了。1-氯戊烷在黑腹果蝇的翅斑数目频率测试中诱导了正的遗传毒性效应，尽管它只表现出中等毒性。

IDENTIFICATION AND USE: 1-Chloropentane is a liquid which is used as a chemical intermediate. HUMAN STUDIES: There are no data available. ANIMAL STUDIES: Significant dose related decreases in serum triglyceride levels at 2 hours was observed following the administration of 1-chloropentane in male mice and rats. This effect was also observed in vitro in freshly prepared isolated hepatocytes. 1-Chloropentane induced positive genotoxic effects in wing spot number frequency test in Drosophila melanogaster even though it showed only moderate toxicity.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩，按训练进行操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者向前倾或放在左侧（如果可能，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。/卤代脂肪烃及其相关化合物/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Halogenated aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。必要时进行抽吸。观察呼吸不足的迹象，并在必要时协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。预期癫痫发作，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。在去污染后，用无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/卤代脂肪烃及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . Cover skin burns with sterile dressings after decontamination ... . /Halogenated aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于昏迷的患者、严重肺水肿的患者或严重呼吸窘迫的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用带气囊的面罩进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP：“保持开放”，最小流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸钠林格液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果患者血容量正常但血压低，考虑使用血管加压药。注意心脏兴奋性和液体过载的迹象...。用地西泮（安定）或劳拉西泮（安定）治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/卤代脂肪烃及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of cardiac irritability and fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) or lorazepam (Ativan) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Halogenated aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S29,S9
• 危险类别码：
  R20/21/22,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903199000
• 危险品运输编号：
  UN 1107 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种和热源，防止阳光直射，并确保包装密封。应将储存物品与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。同时，在储区内备有合适的材料以处理泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
这是一种易燃液体。其熔点为-99℃，沸点为107.8℃（5℃时的饱和蒸汽压为1.33kPa），相对密度为0.8818（20/4℃条件下测定），折光率为1.4127，闪点为12.2℃。它溶于苯、乙醚、乙醇和氯仿，但不溶于水。

用途
主要用于有机合成中间体及作为溶剂。

生产方法
可以通过戊烷的氯化反应制备得到1-氯戊烷。具体过程包括：首先将戊烷用氯化氢脱水后，在蒸发器中进行加热蒸发；随后在生铁制成的文丘里型混合器中，以2000dm³高流速和0.55MPa压力通入氯气，并控制温度为50℃。然后将混合气体送入管式蒸发器反应器中，戊烷与氯气的摩尔比为15:1，在此条件下，反应器的温度从蒸汽进口处的120℃逐渐上升至300℃。生成物立即进入冷却器进行冷却以抑制二氯戊烷的生成。生成物由未反应的戊烷、氯化氢、一氯戊烷及少量的二氯戊烷组成。通过冷却和分馏除去氯化氢和戊烷后，即获得1-氯戊烷成品。

另一种制备方法是通过戊醇与氯化氢反应先用盐酸溶解氯化锌，再加入戊醇，在120℃下回流3小时，然后进行蒸馏。所得粗品经过洗涤、分馏，并收集在106～109℃的馏分即为成品。

类别
易燃液体

毒性分级
中毒

急性毒性
口服 - 大鼠 LD50: 2670 毫克/公斤

爆炸物危险特性
与空气混合可形成爆炸性混合物；水解时产生腐蚀性的盐酸

可燃性危险特性
遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧时会释放有毒氯化氢烟雾；在高温下分解并释放有毒光气

储运特性
应存放在通风良好、低温干燥的库房中，并与氧化剂分开存放

灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1,1-dichloropentane	30586-10-8	C5H10Cl2	141.04
  1-溴-5-氯戊烷	1-bromo-5-chloropentane	54512-75-3	C5H10BrCl	185.491

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,5-二氯戊烷	1,5-dichloropentane	628-76-2	C5H10Cl2	141.04
  1-氯己烷	1-Chlorohexane	544-10-5	C6H13Cl	120.622
  1-氯庚烷	1-Chloroheptane	629-06-1	C7H15Cl	134.649
  1,4-二氯戊烷.	1,4-dichloropentane	626-92-6	C5H10Cl2	141.04
  2-氯戊烷	2-Chloropentane	625-29-6	C5H11Cl	106.595
  1-氯代壬烷	1-Chlorononane	2473-01-0	C9H19Cl	162.703
  1-氯辛烷	1-Chlorooctane	111-85-3	C8H17Cl	148.676
  ——	1,1-dichloropentane	30586-10-8	C5H10Cl2	141.04
  1-氯癸烷	decyl chloride	1002-69-3	C10H21Cl	176.73
  ——	1,3-Dichlor-pentan	140237-89-4	C5H10Cl2	141.04

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯戊烷 在 Na-Sn alloy 作用下， 生成 二氯-二戊基锡烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.1, 1.1.1.8, page 113 - 114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴戊烷 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 1-氯戊烷
  参考文献：
  名称：

  BiX 3作为卤素交换反应的有效和选择性试剂

  摘要：

  卤化铋是在温和条件下进行的卤素交换反应中有效的选择性试剂。这种快速，高产率的反应主要在保持构型的情况下进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01213-7
• 作为试剂：
  描述：

  苯 在 1-氯戊烷 、 sodium 作用下， 生成 苯基-钠
  参考文献：
  名称：

  Morton; Fallwell, Journal of the American Chemical Society, 1937, vol. 59, p. 2388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• 1-Amino 1H-imidazoquinolines
  申请人：Griesgraber W. George

  公开号：US20050054640A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  1-Amino 1H-imidazoquinoline compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of making and methods of use of these compounds as immunomodulators, for modulating cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  1-氨基1H-咪唑喹啉化合物，含有该化合物的药物组合物，中间体，以及制备这些化合物的方法和将这些化合物用作免疫调节剂的方法，用于调节动物体内细胞因子生物合成，并用于治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。
• Eflornithine Prodrugs, Conjugates and Salts, and Methods of Use Thereof
  申请人：Xu Feng

  公开号：US20100120727A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  In one aspect, the present invention provides a composition of a covalent conjugate of an eflornithine analog with an anti-inflammatory drug. In another aspect, the present invention provides a composition of an eflornithine prodrug. In another aspect, the present invention provides a composition of an eflornithine or its derivatives aspirin salt. In another aspect, the present invention provides methods for treating or preventing cancer using the conjugates or salts of eflornithine analogs or eflornithine prodrugs.

  在一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀类似物与抗炎药物的共价结合物的组合物。在另一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀前药的组合物。在另一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀或其衍生物水杨酸盐的组合物。在另一个方面，本发明提供了使用氟硝西汀类似物或氟硝西汀前药的共轭物或盐来治疗或预防癌症的方法。
• [EN] SUBSTITUTED BENZYLAMINE COMPOUNDS, THEIR USE IN MEDICINE, AND IN PARTICULAR THE TREATMENT OF HEPATITIS C VIRUS (HCV) INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZYLAMINE SUBSTITUÉS, LEUR UTILISATION EN MÉDECINE, EN PARTICULIER DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE C (VHC)
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2013064538A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention provides compounds of the formula (I): or a salt, N-oxide or tautomer thereof, wherein A is CH, CF or nitrogen; E is CH, CF or nitrogen; and R0 is hydrogen or C1-2 alkyl; R1a is selected from CONH2; CO2H; an optionally substituted acyclic C1-8 hydrocarbon group; and an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic group of 3 to 7 ring members, of which 0, 1, 2, 3 or 4 are heteroatom ring members selected from O, N and S; R2 is selected from hydrogen and a group R2a; R2a is selected from an optionally substituted acyclic d-8 hydrocarbon group; an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic group of 3 to 7 ring members, of which 0, 1 or 2 ring members are heteroatom ring members selected from O, N and S; and an optionally substituted bicyclic heterocyclic group of 9 or 10 ring members, of which 1 or 2 ring members are nitrogen atoms; wherein at least one of R1 and R2 is other than hydrogen; R3 is an optionally substituted 3- to 10-membered monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring containing 0, 1, 2 or 3 heteroatom ring members selected from N, O and S; R4a is selected from halogen; cyano; C1-4 alkyl optionally substituted with one or more fluorine atoms; C1-4 alkoxy optionally substituted with one or more fluorine atoms; hydroxy-C1-4 alkyl; and C1-2 alkoxy-C1-4 alkyl; R5 is selected from hydrogen and a substituent R5a; and R5a is selected from C1-2 alkyl optionally substituted with one or more fluorine atoms; C1-3 alkoxy optionally substituted with one or more fluorine atoms; halogen; cyclopropyl; cyano; and amino, The compounds have activity against hepatitis C virus and can be used in the prevention or treatment of hepatitis C viral infections.

  该发明提供了以下式（I）的化合物，或其盐、N-氧化物或互变异构体，其中A为CH、CF或氮；E为CH、CF或氮；R0为氢或C1-2烷基；R1a选自CONH2；CO2H；一个可选择取代的非环状C1-8碳氢化合物基团；以及一个可选择取代的含有3至7个环成员的单环碳环或杂环基团，其中0、1、2、3或4个是从O、N和S中选择的杂原子环成员；R2选自氢和一个基团R2a；R2a选自一个可选择取代的非环状d-8碳氢化合物基团；一个可选择取代的含有3至7个环成员的单环碳环或杂环基团，其中0、1或2个环成员是从O、N和S中选择的杂原子环成员；以及一个可选择取代的含有9或10个环成员的双环杂环基团，其中1或2个环成员是氮原子；其中R1和R2中至少一个不是氢；R3选自一个可选择取代的含有0、1、2或3个从N、O和S中选择的杂原子环成员的3至10个成员的单环或双环碳环或杂环环；R4a选自卤素；氰基；C1-4烷基，可选择取代一个或多个氟原子；C1-4烷氧基，可选择取代一个或多个氟原子；羟基-C1-4烷基；和C1-2烷氧基-C1-4烷基；R5选自氢和一个取代基R5a；R5a选自C1-2烷基，可选择取代一个或多个氟原子；C1-3烷氧基，可选择取代一个或多个氟原子；卤素；环丙基；氰基；和氨基。这些化合物对丙型肝炎病毒具有活性，并可用于预防或治疗丙型肝炎病毒感染。
• [EN] ARYL ETHER-BASE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES DE TYPE ARYLÉTHER-BASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015038112A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及一般可抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。

表征谱图