碘仿 | 75-47-8

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 消毒防腐药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 碘仿
• 中文别名: IPG干胶条；三碘甲烷
• 英文名称: iodoform
• 英文别名: triiodomethane
• CAS: 75-47-8
• 化学式: CHI₃
• mdl: MFCD00001069
• 分子量: 393.732
• InChiKey: OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  218°C
• 密度：
  4.008 g/mL at 25 °C(lit.)
• 溶解度：
  氯仿：可溶,5%
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 0.6 ppmNIOSH: TWA 0.6 ppm(10 mg/m3)
• LogP：
  3.510 (est)
• 物理描述：
  Iodoform appears as bright yellow or yellow powder or crystals. Penetrating odor. Unctuous feel. Odor threshold 0.4 ppb. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Yellow powder or crystals
• 气味：
  Characteristic, disagreeable odor
• 蒸汽密度：
  4.1 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 分解：
  DECOMPOSES VIOLENTLY @ 400 °F (204 °C)
• 燃烧热：
  161.9 kg cal/g mol wt at 20 °C (solid)
• 气味阈值：
  5.0 ppb (detection in air, purity not specified)
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.8 @ 20 °C
• 保留指数：
  1173;1196;1221;1243.1
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、强碱、碱金属、汞及其化合物。 3. **避免接触的条件**：光照、受热、摩擦、撞击。 4. **聚合危害**：不聚合。 5. **分解产物**：碘化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

预计会被氧化成碘。

It is expected to be oxidized to iodine.

来源:DrugBank

代谢

光气被肝脏微粒体混合功能氧化酶代谢成一种有毒气体一氧化碳，此反应可被含有巯基的化合物显著激活。/光气/

HALOFORMS ARE METABOLIZED TO CARBON MONOXIDE BY HEPATIC MICROSOMAL MIXED FUNCTION OXIDASES & THIS REACTION IS MARKEDLY STIMULATED BY SULFHYDRYL COMPOUNDS. /HALOFORMS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

三卤甲烷（卤仿）通过大鼠肝脏微粒体组分代谢为一氧化碳，此过程需要NADPH和分子氧以实现最大活性。卤仿代谢为一氧化碳遵循卤素顺序；碘仿产生的一氧化碳量最多，而氯仿产生的量最少。

TRIHALOMETHANES (HALOFORMS) WERE METABOLIZED TO CARBON MONOXIDE BY A RAT LIVER MICROSOMAL FRACTION REQUIRING BOTH NADPH AND MOLECULAR OXYGEN FOR MAXIMAL ACTIVITY. THE METABOLISM OF HALOFORMS TO CARBON MONOXIDE FOLLOWED THE HALIDE ORDER; IODOFORM YIELDED THE GREATEST AMOUNT OF CARBON MONOXIDE, WHEREAS CHLOROFORM YIELDED THE SMALLEST AMOUNT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

三卤甲烷（三卤代甲烷）对大鼠的管理导致血液中一氧化碳水平显著升高。

ADMINISTRATION OF HALOFORMS (TRIHALOMETHANES) TO RATS LED TO SUBSTANTIAL ELEVATIONS IN BLOOD CARBON MONOXIDE LEVELS. /TRIHALOMETHANES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛刺激，皮肤刺激；乏力（虚弱，疲劳），头晕，恶心，不协调，中枢神经系统抑制；呼吸困难；肝脏，肾脏，心脏损害；视力障碍

irritation eyes, skin; lassitude (weakness, exhaustion), dizziness, nausea, incoordination, central nervous system depression; dyspnea (breathing difficulty); liver, kidney, heart damage; visual disturbance

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 靶器官

眼睛、皮肤、呼吸系统、肝脏、肾脏、心脏

Eyes, skin, respiratory system, liver, kidneys, heart

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 165 ppm/7小时

LC50 (rat) = 165 ppm/7h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

• 吸收

碘仿据报告可以通过裸露的皮肤、伤口或粘膜被吸收。

Iodoform is reported to be absorbed through denuded skin, wounds or mucous membranes.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

无药代动力学数据可用。

No pharmacokinetic data available.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

无药代动力学数据可用。

No pharmacokinetic data available.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

无药代动力学数据可用。

No pharmacokinetic data available.

来源:DrugBank

安全信息

• 职业暴露等级：
  B
• 职业暴露限值：
  TWA: 0.6 ppm (10 mg/m3)
• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29033990
• 危险品运输编号：
  UN 1851
• RTECS号：
  PB7000000
• 包装等级：
  O53
• 储存条件：
  储存注意事项：应储存在阴凉、通风的库房中，并远离火种和热源。避免光照，包装需密封。与氧化剂、碱类、碱金属及食用化学品分开存放，切忌混储。库区应备有合适的材料以处理可能的泄漏情况。

SDS

国标编号:	61570
ＣＡＳ:	75-47-8
中文名称:	三碘甲烷
英文名称:	Iodoform；triiodomethane
别 名:	碘仿
分子式:	CHI 3
分子量:	393.73
熔 点:	123℃
密 度:	相对密度(水=1)4.01
蒸汽压:	218℃
溶解性:	微溶于水，溶于苯、乙醚、丙酮
稳定性:	稳定
外观与性状:	黄色粉末或晶体，有不愉快的气味
危险标记:	14(有毒品)
用 途:	用作防腐剂

2、对环境的影响
该物质对环境可能有危害，应注意对大气的污染。

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害；对呼吸道有刺激性，吸入后出现咳嗽、呼吸困难、胸痛，重者发生肺水肿。高浓度接触可引起神经系统改变，出现精神错乱、兴奋、头痛、幻觉、共济失调等。对眼有刺激性。口服灼伤口腔和胃，出现中枢神经系统抑制及心、肝、肾损害。慢性影响：皮肤长期接触可至湿疹；有时引起全身瓜，如发热、皮疹等。可致肝、肾损害。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属中等毒类。
急性毒性：LD50355mg/kg(大鼠经口)；1184mg/kg(兔经皮)；LC502657mg/m3，7小时(小鼠吸入)
特殊毒性：Ames试验鼠伤寒沙门氏菌阴性。

危险特性：不燃。与锂、钾钠合金接触剧烈反应。本品较不稳定，在空气与阳光照射下容易分解出游离碘能刺激眼睛和呼吸道，并灼伤皮肤。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、碘化氢。

3、现场应急监测方法


4、实验室监测方法
药物制剂中三碘甲烷的定量测定[刊,乌克兰]/Listov S.A.；Bogrdanova V.N.//фарм.ж.(Киев).-1986,(3).-44～46 《分析化学文摘 》1988.5.

5、环境标准
美国 车间卫生标准 10mg/m3
嗅觉阈浓度 0.37ppb

6.应急处理处置方法
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般作业工作服。小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。大量泄漏：用塑料布、帆布覆盖，减少飞散。然后收集、回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，应该佩带自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
身体防护：穿透气型防毒服。
手防护：戴防化学品手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，沐浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服。洗后备用。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。

制备方法与用途

药理作用

碘仿又名三碘甲烷，化学式为CHI₃。碘仿具有强烈的杀菌消毒效果，能够释放出游离的碘，并抑制伤口分泌物及防止细菌生长，主要用于制取皮肤病外用油膏（内服有毒）和杀菌剂。碘仿与组织液、血液、分泌物、脓液中的有机物以及细菌氧化酶接触后，会缓慢分解产生游离碘，从而发挥杀菌作用。干燥的碘仿粉对组织刺激性较小，并能吸收渗出液，保持创面干燥，促进肉芽组织新生和伤口愈合。

适应证

碘仿用于感染创面的杀菌与除臭，其效果持久且无刺激性。碘仿软膏、甘油制剂及糊剂可用于化脓性炎症；碘仿条纱适用于干槽症牙槽窝、手术后上颌窦感染以及脓腔排脓后的死腔填塞；碘仿海绵和氢氧化钙糊剂则用于切髓术。

不良反应

长期大面积使用碘仿可能导致全身中毒症状。局部创面敷用时，总量不宜超过2g，偶有过敏现象，表现为红斑皮疹，严重者可出现头痛、嗜睡甚至昏迷等症状。

化学性质

碘仿为黄色有光泽的片状结晶，熔点120℃，相对密度4.1（20/4℃）。易溶于苯和丙酮，亦能溶解在醇、醚、氯仿、二硫化碳及橄榄油中，微溶于水、甘油和石油醚。碘仿具有升华性，在高于熔点的温度下会分解出碘，并随水蒸气挥发，具有滑腻感和刺激性的辛辣气味。

用途

碘仿在医学和生物化学领域用作防腐剂及消毒剂。小鼠口服LD₅₀值为910mg/kg。

生产方法

碘仿由丙酮（或乙醇）经卤化、水解制得。具体步骤如下：将水、碘化钠与丙酮加入反应锅中，降温至10℃并搅拌。逐步滴加次氯酸钠直至不产生浑浊为止，并确保温度不超过20℃。静置1小时后，吸去上层清液，取出碘仿层进行过滤。滤饼需用水清洗至中性状态，再用蒸馏水洗至无氯根为止，在35-40℃下干燥即得成品。此外，通过氯仿与碘甲烷的反应也可制备该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘仿 在 calcium fluoride 、 mercury(I) fluoride 作用下， 生成 三氟甲烷
  参考文献：
  名称：

  Kwasnik in Brauer, Handbuch der Praeparativen Anorganischen Chemie,2.Aufl.,Bd.1S.195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 iodonitrogen 作用下， 生成 碘仿
  参考文献：
  名称：

  Datta; Prosad, Journal of the American Chemical Society, 1917, vol. 39, p. 452

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 在 碘仿 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以93%的产率得到2-iodo-1-(4-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  在可见光照射条件下由烯烃实际合成α-溴/碘/氯酮

  摘要：

  摘要建立了在可见光条件下由烯烃合成α-溴/碘/氯酮的实用方法。在存在PhI（OAc）2作为促进剂的情况下，并且在环境条件下，苯乙烯和三碘甲烷的反应平稳地进行转化，从而在阳光照射下以良好的收率顺利地递送了相应的α-碘酮，而没有额外的光催化剂。同时，通过使用Ru（bpy）3Cl2作为光催化剂在蓝色LED（450-455 nm）辐射下，苯乙烯与三溴甲烷和三氯甲烷的反应可以高产率产生所需的α-溴代酮和α-氯代酮。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.02.022

文献信息

• Synthesis of Alkenyl Sulfides Through the Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Vinyl Halides with Thiols
  作者：Yun-Yung Lin、Yu-Jen Wang、Che-Hung Lin、Jun-Hao Cheng、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/jo3008397

  日期：2012.7.20

  here the iron-catalyzed cross-coupling reaction of alkyl vinyl halides with thiols. While many works are devoted to the coupling of thiols with alkyl vinyl iodides, interestingly, the known S-vinylation of vinyl bromides and chlorides is limited to 1-(2-bromovinyl)benzene and 1-(2-chlorovinyl)benzene. Investigation on the coupling reaction of challenging alkyl vinyl bromides and chlorides with thiols

  我们在这里报告了烷基乙烯基卤化物与硫醇的铁催化交叉偶联反应。尽管许多工作致力于硫醇与烷基乙烯基碘的偶联，但是有趣的是，已知的乙烯基溴和氯化物的S-乙烯基化仅限于1-（2-溴乙烯基）苯和1-（2-氯乙烯基）苯。难于研究具有挑战性的烷基乙烯基溴化物和氯化物与硫醇的偶联反应。由于1-（2-溴乙烯基）苯和1-（2-氯乙烯基）苯与硫醇的偶联可以在不存在任何催化剂的情况下进行，因此在此我们集中于巯基与烷基乙烯基卤化物的偶联。该体系通常对烷基乙烯基碘和溴化物具有反应性，以提供高收率的产物。1-（氯亚甲基）-4-叔丁基丁基环己烷也与硫醇偶联，以中等收率得到目标化合物。
• Design and total synthesis of a fluorescent phorboxazole a analog for cellular studies
  作者：Jiehao Chen、Lu Ying、T. Matthew Hansen、Mary M. Engler、Chi Sing Lee、James J. La Clair、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.109

  日期：2006.2

  To enable studies to elucidate the intracellular processing and targeting of the potent cytostatic/apoptotic anticancer natural products phorboxazoles A and B, a fluorescent derivative has been developed. This involved the total syntheses of the terminal alkyne 33-O-Me-45,46-dehydrobromophorboxazole A (MDHBPA) and a terminal vinyl iodide derivative of the blue fluorescent dye N,N,-dimethyl-7-aminocoumarin

  为了使研究阐明强力的细胞生长抑制/凋亡抗癌天然产物佛波唑A和B的细胞内加工和靶向，已开发了荧光衍生物。这涉及末端炔33-O-Me-45,46-脱氢溴代发霉唑A（MDHBPA）和蓝色荧光染料N，N，-二甲基-7-氨基香豆素（DMC）的末端乙烯基碘衍生物的全部合成。这些合作伙伴的Sonogashira偶联提供了高产的烯炔DMC-MDHBPA。
• Stereocontrolled Synthesis of the Diene and Triene Macrolactones of Oximidines I and II:  Organometallic Coupling versus Standard Macrolactonization
  作者：Robert S. Coleman、Rahul Garg

  DOI：10.1021/ol016744e

  日期：2001.11.1

  see text]. Stereocontrolled construction of the 12-membered diene and triene lactones 1, 2, and 3, characteristic of the antitumor agent oximidines I and II, are reported and were based on an intramolecular Castro-Stephens coupling for the construction of a cyclic enyne or dienyne followed by stereoselective reduction of the cyclic alkyne for introduction of the cis-olefin of the targets. A comparison

  [结构：见文字]。据报道，立体控制结构的十二元二烯和三烯内酯1、2和3是抗肿瘤药肟亚胺I和II的特征，它们基于分子内的Castro-Stephens偶联，用于构建环烯或二烯通过立体选择性还原环状炔烃以引入目标的顺式烯烃。使用标准的宏观内酯化方法对该协议的有效性进行了比较。
• Synthesis of Ketones and Esters from Heteroatom-Functionalized Alkenes by Cobalt-Mediated Hydrogen Atom Transfer
  作者：Xiaoshen Ma、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01709

  日期：2016.10.7

  Cobalt bis(acetylacetonate) is shown to mediate hydrogen atom transfer to a broad range of functionalized alkenes; in situ oxidation of the resulting alkylradical intermediates, followed by hydrolysis, provides expedient access to ketones and esters. By modification of the alcohol solvent, different alkyl ester products may be obtained. The method is compatible with a number of functional groups including

  已显示双（乙酰丙酮酸）钴介导氢原子转移到各种官能化烯烃中。所得烷基自由基中间体的原位氧化，然后水解，可方便地获得酮和酯。通过改性醇溶剂，可以获得不同的烷基酯产物。该方法与许多官能团兼容，包括链烯基卤化物，硫化物，三氟甲磺酸酯和膦酸酯，为乙烯基硅烷的Tamao-Fleming氧化和Arndt-Eistert同系物提供了温和而实用的替代方法。
• Total synthesis and absolute configuration of koshikalide
  作者：Kazuki Kunifuda、Arihiro Iwasaki、Masashi Nagamoto、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.002

  日期：2016.7

  koshikalide, a 14-membered macrolide that contains three olefins, was achieved. The skipped diene in the cyclic system was efficiently constructed by very mild Stille coupling at low temperature. The absolute stereochemistry was established by comparison of the specific optical rotations of natural and synthesized koshikalide.

  首次实现了全合成碱的合成，这是一种含有三种烯烃的14元大环内酯。通过在低温下进行非常温和的Stille偶联，可以有效地构建循环系统中跳过的二烯。通过比较天然和合成的koshikalide的特定旋光性，可以建立绝对立体化学。

表征谱图