3-氟苯胺 | 372-19-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯胺系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氟苯胺
• 中文别名: 间氨基氟化苯；间氨基氟苯；间氟苯胺
• 英文名称: 3-Fluoroaniline
• 英文别名: meta-fluoroaniline；m-fluoroaniline
• CAS: 372-19-0
• 化学式: C₆H₆FN
• mdl: MFCD00007758
• 分子量: 111.119
• InChiKey: QZVQQUVWFIZUBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -2°C
• 沸点：
  186 °C756 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.156 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  171 °F
• 溶解度：
  8g/l（计算值）
• 保留指数：
  977.7;1008

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/39,S37/39
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29214210
• 危险品运输编号：
  UN 2941 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  BY1400000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并将物品与其他氧化剂、酸类及食品添加剂分开存储。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
这是一种黄色至棕色的液体。其沸点为186℃（756毫米汞柱），闪点为77℃，折射率为1.5440，密度为1.156。

用途
主要用作医药、农药和液晶材料中间体，同时也作为有机合成中的中间体。

类别
该物质属于有毒物品。

毒性分级
其毒性等级较高。口服对鹌鹑的半数致死量（LD₅₀）为56毫克/公斤。

可燃性危险特性
明火下易燃，并在高温时释放出有毒的氟化物和氮氧化合物气体。

储运特性
应存放在通风、低温且干燥的库房内，并与氧化剂、酸类以及食品添加剂分开存放。

灭火方法
宜使用泡沫、二氧化碳、砂土或干粉进行扑灭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟苯胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以94.3%的产率得到3-氟苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种连续流合成苯酚类化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种连续流合成式(Ⅲ)所示的苯酚类化合物的方法，在依次串联的两个静态混合器、管式反应器及油水分离器中进行，包括以下步骤：将酸溶液和式(Ⅰ)所示的苯胺类化合物泵入静态混合器A；酸溶液和式(Ⅰ)化合物的混合物从静态混合器A流出、流入与静态混合器A相连的静态混合器B中，将亚硝酸钠溶液也泵入静态混合器B中，反应生成式(Ⅱ)所示的重氮盐溶液；式(Ⅱ)从静态混合器B流出、泵入与静态混合器B相连的管式反应器中，然后流入与管式反应器相连的油水分离器，分离水相后得到式(Ⅲ)化合物。本发明具有反应时间短、节约溶剂，收率高的特点，能很好的解决间歇釜式反应器中重氮化水解合成苯酚类化合物中存在的问题。

  公开号：

  CN106905096A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氟苯甲酸 在 silver carbonate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到3-氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  银催化的邻位取代苯甲酸的原脱羧。

  摘要：

  已发现在温和的条件下以极佳的收率催化在DMSO中催化量的Ag（I）盐可促进多种邻位取代的苯甲酸的原脱羧作用，从而突出了银在脱羧交叉偶联中的可能作用。

  DOI：

  10.1039/b916646g
• 作为试剂：
  描述：

  3-氟苯胺 、 在 3-氟苯胺 作用下， 生成 3-((7-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-yl)sulfonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2017, 60, 2470-2484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] IMPROVED SYNTHETIC METHODS OF MAKING (2H-1,2,3-TRIAZOL-2-YL)PHENYL COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] PROCÉDÉS SYNTHÉTIQUES AMÉLIORÉS POUR LA FABRICATION DE COMPOSÉS DE (2H-1,2,3-TRIAZOL-2-YL)PHÉNYLE UTILISÉS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021023843A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  Processes for preparing (((3aR,6aS)-5-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)(2-fluoro-6-(2H-l,2,3-triazol-2- yl)phenyl)methanone are described, which are useful for commercial manufacturing. Said compound is an orexin receptor modulator and may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia and depression.

  描述了制备(((3aR,6aS)-5-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)己氢吡咯[3,4-c]吡咯-2(1H)-基)(2-氟-6-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯基)甲酮的过程，这对于商业生产是有用的。所述化合物是一种促进睡眠素受体的调节剂，可能在制药组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和症状，如失眠和抑郁症的方法中是有用的。
• Synthesis of a Novel Library of 1-Substituted Pyrido[1,2-a]benzimidazoles
  作者：Satyanarayana Gadde、Yun Cheuk Leung、Mohan Bhadbade、Belamy B. Cheung、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1071/ch20173

  日期：——

  The reactivity and synthesis of new analogues of pyrido[1,2-a]benzimidazoles have been explored. Twenty-three derivatives bearing phenoxy, thiophenoxy, aniline, and aryl groups at the 1-position were successfully synthesised in 25–91 % yield, via nucleophilic substitution, Buchwald–Hartwig amination, and Suzuki coupling type processes. Solvent free synthetic protocols were employed to achieve the nucleophilic

  已经研究了吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑的新类似物的反应性和合成。通过亲核取代，Buchwald-Hartwig胺化和Suzuki偶联类型工艺，成功合成了1位上带有苯氧基，噻吩氧基，苯胺和芳基的23种衍生物，收率25-91％。采用无溶剂的合成方案，通过空间需求中间体（7a）上的供电子基团或适度吸电子基团实现苯胺的亲核取代。在这项工作期间，一个不寻常的多环杂环被鉴定为副产物：二聚双（吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑）。
• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Phenyl 4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzenesulfonates and phenyl 4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzenesulfonamides as new antimicrotubule agents targeting the colchicine-binding site
  作者：Mathieu Gagné-Boulet、Chahrazed Bouzriba、Atziri Corin Chavez Alvarez、Sébastien Fortin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113136

  日期：2021.3

  agents designated as N-phenyl 4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonates (PIB–SOs) and phenyl 4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonamides (PIB–SAs). Our previous structure-activity relationship studies (SAR) focused on the aromatic ring B of PIB-SOs and PIB-SAs leaving the impact of the phenylimidazolidin-2-one moiety (ring A) on the binding to the colchicine-binding site (C-BS) poorly studied. Therefore

  我们最近设计并制备了新的有效抗微管剂家族，命名为N4-（2-氧代咪唑啉-1-基）苯磺酸苯酯（PIB-SOs）和4-（2-氧代咪唑啉-1-基）苯磺酰胺（PIB-SAs）。我们之前的结构活性关系研究（SAR）专注于PIB-SO和PIB-SA的芳香环B，而苯基咪唑啉二-2-酮部分（环A）对秋水仙碱结合位点的结合（C -BS）学习得不好。因此，本研究的目的是评估由吡咯烷-2-酮部分取代咪唑烷-2--2-酮（IMZ）的效果。为此，设计，制备了15种新的4-（2-氧杂吡咯烷-1-基）苯磺酸苯基酯（PYB-SO）和15种苯基4-（2-氧杂吡咯烷-1-基）苯磺酸酰胺（PYB-SA）衍生物，化学表征和生物学评估。PYB-SO和PYB-SA在低纳摩尔至低微摩尔范围内显示抗增殖活性（0。在人HT-1080，HT-29，M21和MCF7癌细胞系上分别为0087–8.6μM和0.056–21μM）。而且，它们阻断了G2
• Combining Eosin Y with Selectfluor: A Regioselective Brominating System for <i>Para</i>-Bromination of Aniline Derivatives
  作者：Binbin Huang、Yating Zhao、Chao Yang、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01427

  日期：2017.7.21

  A mild, metal-free, and absolutely para-selective bromination of aniline derivatives has been developed in excellent yields, wherein the organic dye Eosin Y is employed as the bromine source in company with Selectfluor. Neither air nor moisture sensitive, this facile reaction proceeds smoothly at room temperature and completes within a short time. Mechanistic studies indicate a radical pathway; therefore

  已开发出具有优异收率的温和，无金属且绝对对位选择性的苯胺衍生物溴化物，其中有机染料曙红Y与Selectfluor一起用作溴源。无论是对空气还是对湿气都不敏感，这种反应很容易在室温下进行并在短时间内完成。机理研究表明了一条根本途径。因此，的原位产生的溴化试剂的存在，“Selectbrom”，是假设，可合理解释为独特区域选择性段的-bromination Ñ -acyl-以及Ñ -sulfonylanilines。

表征谱图