3-氟苯磺酸钠 | 935447-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氟苯磺酸钠
• 英文名称: sodium 3-fluorobenzenesulfinate
• 英文别名: sodium;3-fluorobenzenesulfinate
• CAS: 935447-39-5
• 化学式: C₆H₄FO₂S*Na
• 分子量: 182.151
• InChiKey: MMBZZYQYBHPSST-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.93
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟苯磺酸钠 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到S-(3-fluorophenyl) 3-fluorobenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·OEt 2介导的亚磺酸钠的不成比例的偶联反应：对称/不对称硫代磺酸盐的一种方法

  摘要：

  首次发现了BF 3 ·OEt 2介导的亚磺酸钠不成比例的偶联反应。在该反应中，可以形成各种S–S（O）2键，从而以中等至极好的收率有效地得到硫代磺酸盐。作为合成对称和不对称硫代磺酸盐的简便方法，其反应机理涉及通过亚磺酰基自由基歧化形成硫代自由基和磺酰基。而且，该转化还可以实际用作克级反应，并以硫代磺酸盐为中间体在一个罐中原位合成两步合成砜和磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01808
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯磺酰氯 在 水 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-氟苯磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  在室温下在无金属条件下由亚磺酸钠和胺或氨形成的磺酰胺

  摘要：

  证明了一种新颖，实用，高效的方法来构建由I 2介导的多种磺酰胺。在室温下，使用各种亚磺酸钠和胺或水中的氨，按照无金属，无碱，无配体或无添加剂的方案，可以轻松地进行反应。伯，仲和叔磺酰胺的收率高至优异，并且具有宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c4gc02236j

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR MODULATION OF ROR-GAMMA ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LA MODULATION DE L'ACTIVITÉ ROR-GAMMA
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2014028669A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention relates to aryl sulfones and related compounds that are modulators of ROR-gamma receptors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising these modulators, and methods of modulating ROR-gamma receptors using them. Also provided are methods of using aryl sulfones and related compounds as modulators of ROR-gamma to treat ROR-gamma mediated diseases.

  本发明涉及芳基砜和相关化合物，它们是ROR-gamma受体的调节剂。该发明还提供包含这些调节剂的药物组合物，以及使用它们调节ROR-gamma受体的方法。还提供了使用芳基砜和相关化合物作为ROR-gamma调节剂治疗ROR-gamma介导疾病的方法。
• Cu2O-catalyzed C–S coupling of quaternary ammonium salts and sodium alkane-/arene-sulfinates
  作者：Youming Huang、Hongyi Chen、Wenting Zheng、Qingle Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152320

  日期：2020.9

  Cu2O-catalyzed C–S bond cross coupling of alkane-/arene-sulfinates and (enantioenriched) benzylic quaternary ammonium salts has been developed. The product benzylic sulfones were obtained in good to high yields (75–96%). Chiral arylmethyl sulfones with high enantiomeric excess (90–94% ee) were also synthesized in the presence of Cu2O and 1,1′-bis-(diphenylphosphino)ferrocene (dppf).

  已经开发了一种新的协议，该协议通过烷烃/芳烃亚​​磺酸盐和（对映体富集的）苄基季铵盐的Cu 2 O催化的C–S键交叉偶联来合成（对映体富集的）苄基砜。获得的苄基砜产品收率良好至高（75-96％）。在Cu 2 O和1,1'-双-（二苯基膦基）二茂铁（dppf）存在下，还合成了具有高对映体过量（90-94％ee）的手性芳基甲基砜。
• Efficient sulfonylation of ketones with sodium sulfinates for the synthesis of β-keto sulfones
  作者：Siqi Deng、En Liang、Yinrong Wu、Xiaodong Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.049

  日期：2018.10

  The oxidative sulfonylation of ketones with sodium sulfinates as the sulfone source and DMSO as the oxidant is reported. A series of β-keto sulfones were obtained in good to excellent yields. The advantages of this efficient protocol include the low cost of DMSO and HBr, and a broad scope.

  据报导，用亚磺酸钠作为砜源和DMSO作为氧化剂进行酮的氧化磺酰化。以良好至优异的产率获得了一系列β-酮砜。这种高效协议的优点包括DMSO和HBr的低成本以及广泛的应用范围。
• 5-Piperazinyl-3-sulfonylindazoles as Potent and Selective 5-Hydroxytryptamine-6 Antagonists
  作者：Kevin G. Liu、Albert J. Robichaud、Ronald C. Bernotas、Yinfa Yan、Jennifer R. Lo、Mei-Yi Zhang、Zoe A. Hughes、Christine Huselton、Guo Ming Zhang、Jean Y. Zhang、Dianne M. Kowal、Deborah L. Smith、Lee E. Schechter、Thomas A. Comery

  DOI：10.1021/jm1007825

  日期：2010.11.11

  Herein we report the identification of a novel series of 5-piperazinyl-3-sulfonylindazoles as potent and selective 5-HT6 antagonists. The synthesis, SAR, and pharmacokinetic and pharmacological activities of some of the compounds including 3-(naphthalen-1-ylsulfonyl)-5-(piperazin-1-yl)-1H-indazole (WAY-255315 or SAM-315) will be described.

  作为开发中枢神经系统疾病病原体的努力的一部分，我们一直专注于5-HT 6受体，以鉴定有效的和选择性的配体，以增强认知能力。在本文中，我们报告鉴定出一系列新型的5-哌嗪基-3-磺酰基吲唑作为有效的和选择性的5-HT 6拮抗剂。包括3-（萘-1-基磺酰基）-5-（哌嗪-1-基）-1 H-吲唑（WAY-255315或SAM-315）在内的某些化合物的合成，SAR，药代动力学和药理活性被描述。
• Oxidative Sulfonylation of Hydrazones Enabled by Synergistic Copper/Silver Catalysis
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xian Qin、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02249

  日期：2021.3.5

  A copper/silver-cocatalyzed protocol for oxidative sulfonylation of hydrazones is demonstrated. A wide range of β-ketosulfones and N-acylsulfonamides are directly synthesized in moderate to good yields. Our work provides a viable method for scalable preparation of β-ketosulfone derivatives that have found wide applications in the pharmaceutical industry.

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。