1-(二甲基氨基)-3-氟苯 | 2107-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(二甲基氨基)-3-氟苯
• 中文别名: 3-氟-N,N-二甲基苯胺
• 英文名称: N,N-dimethyl 3-fluoroaniline
• 英文别名: 3-fluoro-N,N-dimethylaniline；m-Fluor-N.N-dimethylanilin；m-fluoro-N,N-dimethyl-aniline
• CAS: 2107-43-9
• 化学式: C₈H₁₀FN
• mdl: MFCD01862042
• 分子量: 139.173
• InChiKey: SDDGNMXIOGQCCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2921420090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应保持干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二甲基氨基)-3-氟苯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-fluoro-N,N-dimethyl-4-nitroso-aniline
  参考文献：
  名称：

  WO2008/124550

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 1,3-双(2,6-二异丙苯基)-2,2-二氟-2,3-二氢-1H-咪唑 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.5h， 以88%的产率得到1-(二甲基氨基)-3-氟苯
  参考文献：
  名称：

  Deoxyfluorination of Phenols

  摘要：

  An operationally simple ipso fluorination of phenols with a new deoxyfluorination reagent is presented.

  DOI：

  10.1021/ja2048072

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING INFLUENZA RNA POLYMERASE PA ENDONUCLEASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER L'ENDONUCLÉASE DE LA PA DE L'ARN POLYMÉRASE DE LA GRIPPE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017156194A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  There are provided inter alia metalloenzyme inhibitors, such as inhibitors of influenza A RNA dependent RNA polymerase PA subunit endonuclease, and methods of synthesis and use of the same.

  其中提供了金属酶抑制剂，例如流感A病毒RNA依赖性RNA聚合酶PA亚基内切酶的抑制剂，以及其合成和使用方法。
• CO2 as a C1-building block for the catalytic methylation of amines
  作者：Olivier Jacquet、Xavier Frogneux、Christophe Das Neves Gomes、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/c3sc22240c

  日期：——

  A novel catalytic reaction has been designed to utilize, for the first time, CO2 as a C1 feedstock in the synthesis of N-methylamines. Simple zinc catalysts, based on commercially available zinc salts and ligands, prove highly efficient in promoting both a 6 electron reduction of carbon dioxide and the formation of a C–N bond, using hydrosilanes and amines.

  设计了一种新型催化反应，首次利用二氧化碳作为C1原料，在N-甲基胺的合成中发挥了作用。基于商业可获得的锌盐和配体，简便的锌催化剂表现出高效的特点，能够促进二氧化碳的6电子还原以及使用氢硅烷和胺的C-N键的形成。
• Carbon Dioxide Reduction to Methylamines under Metal-Free Conditions
  作者：Enguerrand Blondiaux、Jacky Pouessel、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/anie.201407357

  日期：2014.11.3

  The first metal‐free catalysts are reported for the methylation of amines with carbon dioxide. Proazaphosphatrane superbases prove to be highly active catalysts in the reductive functionalization of CO2, in the presence of hydroboranes. The new methodology enables the methylation of NH bonds in a wide variety of amines, including secondary amines, with increased chemoselectivity.

  据报道，第一种不含金属的催化剂可用于胺与二氧化碳的甲基化反应。在氢硼烷的存在下，原氮杂磷杂环戊烷超强碱被证明是CO 2还原功能化中的高活性催化剂。这种新的方法可以使多种胺（包括仲胺）中的NH键甲基化，并具有更高的化学选择性。
• Metal‐Free Deoxygenation of Amine <i>N</i> ‐Oxides: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：William Lecroq、Jules Schleinitz、Mallaury Billoue、Anna Perfetto、Annie‐Claude Gaumont、Jacques Lalevée、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Sami Lakhdar

  DOI：10.1002/cphc.202100108

  日期：2021.6.16

  unprecedented combination of light and P(III)/P(V) redox cycling for the efficient deoxygenation of aromatic amine N-oxides. Moreover, we discovered that a large variety of aliphatic amine N-oxides can easily be deoxygenated by using only phenylsilane. These practically simple approaches proceed well under metal-free conditions, tolerate many functionalities and are highly chemoselective. Combined experimental

  我们在此报告了一种前所未有的光和 P(III)/P(V) 氧化还原循环的组合，用于芳香胺N-氧化物的有效脱氧。此外，我们发现仅使用苯基硅烷就可以轻松地对多种脂肪胺N-氧化物进行脱氧。这些实际上简单的方法在无金属条件下可以很好地进行，耐受许多功能并且具有高度的化学选择性。结合实验和计算研究，能够深入了解控制芳香族和脂肪族胺N-氧化物反应性的因素。
• Boron-Catalyzed Aromatic C–H Bond Silylation with Hydrosilanes
  作者：Yuanhong Ma、Baoli Wang、Liang Zhang、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.6b01349

  日期：2016.3.23

  Metal-free catalytic C-H silylation of a series of aromatic compounds such as N,N-disubstituted anilines with various hydrosilanes has been achieved for the first time using commercially available B(C6F5)3 as a catalyst. This protocol features simple and neutral reaction conditions, high regioselectivity, wide substrate scope (up to 40 examples), Si-Cl bond compatibility, and no requirement for a hydrogen

  使用市售的 B(C6F5)3 作为催化剂，首次实现了一系列芳香族化合物（如 N,N-二取代苯胺）与各种氢硅烷的无金属催化 CH 硅烷化。该协议具有简单和中性的反应条件、高区域选择性、广泛的底物范围（多达 40 个示例）、Si-Cl 键兼容性，并且不需要氢受体。

表征谱图