双(3-氟苯基)二氮烯 | 331-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 双(3-氟苯基)二氮烯
• 英文名称: 3,3'-difluoroazobenzene
• 英文别名: 1,2-bis(3-fluorophenyl)diazene；Diazene, bis(3-fluorophenyl)-；bis(3-fluorophenyl)diazene
• CAS: 331-21-5
• 化学式: C₁₂H₈F₂N₂
• 分子量: 218.206
• InChiKey: XGZUVWDFPZDZAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  314.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(3-氟苯基)二氮烯 在 sodium tetrahydroborate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 potassium nitrate 、 copper(l) chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,5-二氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  阴离子配体促进选择性的C–F键还原消除，使C（sp 2）–H氟化†

  摘要：

  报道了有关阴离子配体促进选择性C–H键氟化的详细机理研究。阴离子配体的作用已通过实验证据和DFT计算得以阐明。此外，硝酸盐促进了C–F键的还原性消除，使得各种对称和不对称的偶氮苯能够选择性地进行C–H键氟化，从而获得各种邻氟苯胺。

  DOI：

  10.1039/c9cc07726j
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3-fluorophenyl)hydrazine 在 sodium hypobromide 作用下， 生成 双(3-氟苯基)二氮烯
  参考文献：
  名称：

  Olah et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1956, vol. 7, p. 85,90

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Azobenzenes Using <i>N</i>-Chlorosuccinimide and 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)
  作者：Alford Antoine John、Qing Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01530

  日期：2017.9.15

  A convenient method for the synthesis of symmetrical azobenzenes is reported. This one-step procedure involves treatment of anilines with N-chlorosuccinimide (NCS) and organic base 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). A wide range of commercially available substituted anilines readily participate in this reaction to produce the corresponding azobenzenes in moderate-to-excellent yields in minutes

  据报道，一种方便的合成对称的偶氮苯的方法。此一步步骤涉及用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）和有机碱1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理苯胺。多种可商购的取代苯胺容易参与该反应，以在数分钟内以中等至优异的产率产生相应的偶氮苯。
• The palladium and copper contrast: a twist to products of different chemotypes and altered mechanistic pathways
  作者：Kapileswar Seth、Sudipta Raha Roy、Asim Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c6cy00415f

  日期：——

  Unprecedented Pd–Ag/Cu–Ag nanocluster-catalyst switch leads to a phenazine/azoarene twist for non-radical mode C–H activation vs. radical mode N–N self-coupling of anilines.

  前所未有的钯-银/铜-银纳米簇催化剂开关导致吩嗪/偶氮苯非自由基模式C-H活化与自由基模式苯胺N-N自偶联的扭转。
• Super electron donor-mediated reductive transformation of nitrobenzenes: a novel strategy to synthesize azobenzenes and phenazines
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Erina Abe、Shungo Ito、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c8ob00271a

  日期：——

  The transformation of nitrobenzenes into azobenzenes by pyridine-derived super electron donor 2 is described. This method provides an efficient synthesis of azobenzenes because of not requiring the use of expensive transition-metals, toxic or flammable reagents, or harsh conditions. Moreover, when using 2-fluoronitrobenzenes as substrates, phenazines were found to be obtained. The process affords a

  描述了吡啶衍生的超电子给体2将硝基苯转化为偶氮苯。由于不需要使用昂贵的过渡金属，有毒或易燃的试剂或苛刻的条件，该方法提供了偶氮苯的有效合成。此外，当使用2-氟硝基苯作为底物时，发现获得了吩嗪。该方法提供了吩嗪的新颖合成。
• Transition Metal-Free Oxidative Coupling of Primary Amines in Polyethylene Glycol at Room Temperature: Synthesis of Imines, Azobenzenes, Benzothiazoles, and Disulfides
  作者：Abhinandan D. Hudwekar、Praveen K. Verma、Jaspreet Kour、Shilpi Balgotra、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1002/ejoc.201801610

  日期：2019.2.14

  A transition metal‐free protocol has been developed for the oxidative coupling of primary amines to imines and azobenzenes, thiols to disulfides, and 2‐aminothiophenols to benzothiazoles, offering excellent yields. The advantageous features of the present environmentally benign methodology include the usage of biocompatable and green reaction conditions such as solvent, room temperature reactions,

  已开发出一种无过渡金属的方案，用于伯胺与亚胺和偶氮苯的氧化偶联，巯基与二硫化物的氧化偶联以及2-氨基硫酚与苯并噻唑的氧化偶联，具有优异的收率。当前环境友好方法的优势包括使用可生物相容的绿色反应条件，例如溶剂，室温反应，无过渡金属的方法。此外，它提供了更广阔的基板范围。
• Anti-Androgenic Activity of Substituted Azo- and Azoxy-Benzene Derivatives.
  作者：Hiroyasu TAKAHASHI、Toshiyasu ISHIOKA、Yukiko KOISO、Mikiko SODEOKA、Yuichi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/bpb.23.1387

  日期：——

  Substituted phenylazo and phenylazoxy compounds were systematically prepared and their anti-androgenic activity was measured in terms of (1) the growth-inhibiting effect on an androgen-dependent cell line, SC-3, and (2) the binding affinity of nuclear androgen receptor. Generally, azo/azoxy compounds showed cell toxicity, and the growth-inhibiting effects on SC-3 cells correlated with the toxicity. However, some compounds, including 4, 4'-dinitroazobenzene (25), 4, 4'-dimethoxyazobenzene (33), and 2, 2'-dichloroazoxybenzene (47), possessed potent anti-androgenic activity without apparent cell toxicity.

  苯基偶氮和苯基偶氮肟化合物被系统地制备出来，并通过以下两种方式测定了它们的抗雄激素活性：（1）对依赖雄激素的细胞系SC-3的生长抑制作用，以及（2）与核雄激素受体的结合亲和力。一般来说，偶氮/偶氮肟化合物显示出细胞毒性，它们对SC-3细胞的生长抑制效应与毒性相关。然而，包括4,4'-二硝基偶氮苯（25）、4,4'-二甲氧基偶氮苯（33）和2,2'-二氯偶氮肟苯（47）在内的一些化合物，具有强大的抗雄激素活性而没有明显的细胞毒性。