S(-)-α-甲基苄胺 | 2707-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: S(-)-α-甲基苄胺
• 中文别名: N-乙基-3-氟苯胺
• 英文名称: N-ethyl-3-fluoroaniline
• 英文别名: 3-fluoro-N-ethylaniline
• CAS: 2707-62-2
• 化学式: C₈H₁₀FN
• mdl: MFCD11144550
• 分子量: 139.173
• InChiKey: SBNPVCZGSKLRSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S(-)-α-甲基苄胺 在 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 Cyclopent-2-ene-1,2-dicarboxylic acid 1-(4-carbamimidoyl-benzylamide) 2-[ethyl-(3-fluoro-phenyl)-amide]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Thrombin Inhibitors. Use of Ring-Closing Metathesis Reactions for Synthesis of P2 Cyclopentene- and Cyclohexenedicarboxylic Acid Derivatives

  摘要：

  The thrombin inhibitory tripeptide D-Phe-Pro-Arg has been mimicked using either cyclopentenedicarboxylic derivatives or a cyclohexenedicarboxylic derivative as surrogate for the P2 proline. In the P3 position, tertiary amides were optimized as D-Phe P3 replacements. The P1 arginine was, in all compounds, substituted with the more rigid and biocompatible 4-amino-methylbenzamidine. One of the novel inhibitors was cocrystallized with a-thrombin and subjected to X-ray analysis. From analysis of the X-ray crystal structure, new ligands were designed leading to significantly improved binding affinity, the lead candidate exhibiting an in vitro IC50 of 49 nM.

  DOI：

  10.1021/jm021065a
• 作为产物：
  描述：

  3-氟乙酰苯胺 在 dimethylbis(η5-pentamethylcyclopentadienyl)thorium 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 氘代苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 S(-)-α-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  or金属茂促进的酰胺的轻度催化脱氧。

  摘要：

  本文报道了有机act系元素催化的（Cp * 2 ThMe 2）通过酰胺的脱氧作用将各种叔，仲和伯酰胺的硼氢化还原为相应的胺/胺-硼烷加合物。催化反应在温和条件下进行，催化剂负载量低且频哪醇硼烷（HBpin）浓度高，选择性进行。Cp * 2 ThMe 2能够有效地催化克级反应而不降低效率。胺-硼烷加合物已成功以高转化率转化为游离胺产物，这增加了该催化体系的实用性。根据详细的动力学，化学计量和氘标记研究，提出了一种可行的机理。

  DOI：

  10.1039/d0dt02770g

文献信息

• Continuous‐Flow Amide and Ester Reductions Using Neat Borane Dimethylsulfide Complex
  作者：Sándor B. Ötvös、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/cssc.201903459

  日期：2020.4.7

  importance in synthetic chemistry, and there are numerous protocols for executing these transformations employing traditional batch conditions. Notably, strategies based on flow chemistry, especially for amide reductions, are much less explored. Herein, a simple process was developed in which neat borane dimethylsulfide complex (BH3 ⋅DMS) was used to reduce various esters and amides under continuous-flow conditions

  酰胺和酯的还原在合成化学中至关重要，有许多使用传统间歇条件进行这些转化的方案。值得注意的是，很少研究基于流动化学的策略，尤其是酰胺还原的策略。本文中，开发了一种简单的方法，其中使用纯硼烷二甲基硫醚络合物（BH3·DMS）在连续流动条件下还原各种酯和酰胺。利用可商购的硼烷试剂的无溶剂性质，实现了高底物浓度，从而实现了出色的生产率和E因子的显着降低。另外，在精心优化的短停留时间的情况下，以高选择性和高收率获得了相应的醇和胺。药物相关产品的多克级合成进一步证实了廉价且易于实施的流程协议的合成效用。由于其有益的特征，包括低的溶剂和还原剂消耗，高的选择性，简单性和固有的可扩展性，与使用金属氢化物作为还原剂的大多数典型的批量还原相比，本发明的方法对环境的关注较少。
• AZACYCLIC COMPOUNDS
  申请人：ACADIA Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20150259291A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Compounds and methods are provided for the treatment of disease conditions in which modification of serotonergic receptor activity has a beneficial effect. In the method, an effective amount of a compound is adminstered to a patient in need of such treatment.

  提供用于治疗修改血清素能受体活性具有有益效果的疾病状态的化合物和方法。在方法中，将有效量的化合物施用于需要此类治疗的病人。
• Ru‐Catalyzed Deoxygenative Transfer Hydrogenation of Amides to Amines with Formic Acid/Triethylamine
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201900406

  日期：2019.8.21

  ruthenium(II)‐catalyzed deoxygenative transfer hydrogenation of amides to amines using HCO2H/NEt3 as the reducing agent is reported for the first time. The catalyst system consisting of [Ru(2‐methylallyl)2(COD)], 1,1,1‐tris(diphenylphosphinomethyl) ethane (triphos) and Bis(trifluoromethane sulfonimide) (HNTf2) performed well for deoxygenative reduction of various secondary and tertiary amides into the corresponding

  首次报道了使用HCO 2 H / NEt 3作为还原剂的钌（II）催化的酰胺脱氧转移胺成胺。催化剂体系由[Ru（2-甲基烯丙基）2（COD）]，1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷（triphos）和双（三氟甲烷磺酰亚胺）（HNTf 2）在将各种仲酰胺和叔酰胺脱氧还原成相应的胺方面表现出色，选择性极好，并且对包括还原敏感基团在内的官能团表现出很高的耐受性。氢源和酸助催化剂的选择对于催化至关重要。机理研究表明，通过借入氢对原位生成的醇和胺进行还原胺化是主要途径。
• Deoxygenative Hydrogenation of Amides Catalyzed by a Well-Defined Iridium Pincer Complex
  作者：Ming-Lei Yuan、Jian-Hua Xie、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.6b01019

  日期：2016.6.3

  The iridium-catalyzed highly chemoselective hydrogenation of amides to amines has been developed. Using a well-defined iridium catalyst bearing a P(O)C(O)P pincer ligand combined with B(C6F5)3, the C–O cleavage products are formed under mild reaction conditions. The reaction provides a new method for the preparation of amines from amides in good yield with high selectivity.

  已经开发了铱催化的酰胺高度化学选择性氢化成胺的方法。使用带有P（O）C（O）P钳形配体与B（C 6 F 5）3结合的明确定义的铱催化剂，在温和的反应条件下可形成C–O裂解产物。该反应提供了一种以高收率和高选择性从酰胺制备胺的新方法。
• Boron Lewis Acid Promoted Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Amides: An Efficient Approach to Secondary Amines
  作者：Ming-Lei Yuan、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/cctc.201600635

  日期：2016.10.6

  The hydrogenation of amides to amines has been developed by using the catalyst [Ru(H)2(CO)(Triphos)] (Triphos=1,1,1‐tri(diphenylphosphinomethyl)ethane) and catalytic boron Lewis acids such as B(C6F5)3 or BF3⋅Et2O as additives. The reaction provides an efficient method for the preparation of secondary amines from amides in good yields with high selectivity.

  已通过使用催化剂[Ru（H）2（CO）（Triphos）]（Triphos = 1,1,1,1-tri（diphenylphosphinomethyl）ethane）和催化硼路易斯酸（例如B（ ç 6 ˚F 5）3或BF 3 ⋅的Et 2 O作为添加剂。该反应提供了以高收率和高选择性从酰胺制备仲胺的有效方法。