5H-[1,2,4]噻嗪o[5,6-b]吲哚-3-硫醇 | 28668-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5H-[1,2,4]噻嗪o[5,6-b]吲哚-3-硫醇
• 中文别名: 5H-[1,2,4]三嗪并[5,6-B]吲哚-3-硫醇
• 英文名称: 2,5-dihydro-3H-1,2,4-triazino[5,6-b]indole-3-thione
• 英文别名: 2H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3(5H)-thione；2,3-Dihydro-1,3,4-triazacarbazol-2-thion；5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thiol；2,5-dihydro-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione
• CAS: 28668-95-3
• 化学式: C₉H₆N₄S
• mdl: MFCD00182801
• 分子量: 202.239
• InChiKey: RPEJKVRRTJDBSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C
• 沸点：
  441.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-[1,2,4]噻嗪o[5,6-b]吲哚-3-硫醇 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-bromomethyl-3,10-dihydro-2H-[1,3]thiazolo[3',2':2,3][1,2,4]triazino[5,6-b]indolium bromide
  参考文献：
  名称：

  3-烯丙基硫基-5H- [1,2,4]三嗪[5,6-b]吲哚的卤代化

  摘要：

  通过3-巯基-5H- [1,2,4]三叠氮基[5，]的反应进行了3-烯丙基硫基-5H- [1,2,4]三叠氮基[5,6-b]吲哚的合成。 6-b]吲哚与烯丙基溴在NaOH-H 2 O-DMSO体系中和一锅法合成的isatin-β-thiosemicarbazide。烯丙基硫基5H- [1,2,4]-三嗪基[5,6-b]吲哚的卤代化反应合成了3-卤甲基-3,10-二氢-2H- [1,3]噻唑洛[3'，2'： 2,3] [1,2,4]-三嗪并[5,6-b]吲哚鎓卤化物。

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0599-6
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 5H-[1,2,4]噻嗪o[5,6-b]吲哚-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new functionalized derivatives of indolo[2,3-e][1,2,4]-triazolo-[4,5-b]-1,2,4-triazine

  摘要：

  New functionalized 1,2,4-triazolo-[4,3-b]-1,2,4-triazino-[5,6-b]indole 通过肼酰卤与 5H-2,3-二氢-1,2,4-三嗪并[5,6-b]吲哚-3-硫酮或其 3-甲硫基 衍生物。讨论了所研究反应的机理和区域选择性。 进行了讨论。

  DOI：

  10.2298/jsc120914013g

文献信息

• [EN] CANNABINOID-2-RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DES CANNABINOÏDES 2
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2013041859A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention relates to cannabinnoid-2-receptor (CB2R) agonist compounds. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as therapeutic agents for the treatment and/or prevention of diseases or conditions in which CB2R stimulation is beneficial (especially inflammatory conditions).

  本发明涉及大麻素-2受体（CB2R）激动剂化合物。本发明还涉及制备这些化合物的方法、包含它们的药物组合物以及它们作为治疗剂用于治疗和/或预防CB2R刺激有益的疾病或状况（尤其是炎症条件）的使用。
• Synthesis and biological evaluation of N-(substituted phenyl)-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)acetamides as antimicrobial, antidepressant, and anticonvulsant agents
  作者：N. Shruthi、Boja Poojary、Vasantha Kumar、A. Prathibha、Mumtaz Mohammed Hussain、B. C. Revanasiddappa、Himanshu Joshi

  DOI：10.1134/s1068162015020144

  日期：2015.3

  N-Aryl-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)acetamides were synthesized by condensation of tricyclic compound 2,5-dihydro-3H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione with chloro N-phenylacetamides. The tricyclic compound was obtained by condensation of Isatin with thiosemicarbazide. Chloro N-phenylacetamides were obtained from different substituted anilines. Their structures were characterized by

  通过三环化合物2,5-二氢-3H-缩合合成了一系列新的N-Aryl-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)乙酰胺[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione 与氯 N-苯基乙酰胺。三环化合物是由靛红与氨基硫脲缩合得到的。氯 N-苯基乙酰胺是从不同的取代苯胺中获得的。它们的结构通过IR、1H NMR、LC-MS和元素分析表征。筛选新合成的化合物的抗微生物、抗抑郁和抗惊厥活性。初步结果表明，当测试抗微生物活性时，大多数化合物的 MIC 值低于使用的标准药物。一些化合物具有非常好的抗抑郁和抗惊厥活性。
• Synthesis of Novel Triazinoindole-Based Thiourea Hybrid: A Study on α-Glucosidase Inhibitors and Their Molecular Docking
  作者：Taha、Alshamrani、Rahim、Hayat、Ullah、Zaman、Imran、Khan、Naz

  DOI：10.3390/molecules24213819

  日期：——

  A new class of triazinoindole-bearing thiosemicarbazides (1–25) was synthesized and evaluated for α-glucosidase inhibitory potential. All synthesized analogs exhibited excellent inhibitory potential, with IC50 values ranging from 1.30 ± 0.01 to 35.80 ± 0.80 µM when compared to standard acarbose (an IC50 value of 38.60 ± 0.20 µM). Among the series, analogs 1 and 23 were found to be the most potent, with IC50 values of 1.30 ± 0.05 and 1.30 ± 0.01 µM, respectively. The structure–activity relationship (SAR) was mainly based upon bringing about different substituents on the phenyl rings. To confirm the binding interactions, a molecular docking study was performed.

  合成并评估了新一类含有三嗪吲哚基团的三硫代半碳酰胺（1-25）的α-葡萄糖苷酶抑制潜力。所有合成的类似物都展现出了极好的抑制潜力，其IC50值范围从1.30 ± 0.01到35.80 ± 0.80 µM，与标准阿卡波糖（IC50值为38.60 ± 0.20 µM）相比。在这个系列中，类似物1和23被发现是最有效的，其IC50值分别为1.30 ± 0.05和1.30 ± 0.01 µM。结构-活性关系（SAR）主要基于在苯环上引入不同的取代基。为了确认结合相互作用，进行了分子对接研究。

• Cannabinoid-2-Receptor Agonists
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：US20140378451A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The present invention relates to cannabinoid-2-receptor (CB2R) agonist compounds. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as therapeutic agents for the treatment and/or prevention of diseases or conditions in which CB2R stimulation is beneficial (especially inflammatory conditions).

  本发明涉及大麻素-2受体（CB2R）激动剂化合物。本发明还涉及这些化合物的制备过程，包括它们在内的药物组合物，以及它们作为治疗剂用于治疗和/或预防CB2R刺激有益的疾病或状况（尤其是炎症条件）的使用。
• Synthesis, in-vitro and in-silico studies of triazinoindole bearing bis-Schiff base as β-glucuronidase inhibitors
  作者：Hayat Ullah、Shakeel Ahmad、Fahad Khan、Muhammad Taha、Fazal Rahim、Maliha Sarfraz、Aamir Aziz、Abdul Wadood

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131003

  日期：2021.11

  triazinoindole-thiol-phenylethanone, followed by triazinoindole bis-Schiff base formation. Synthesized analogs showed β-glucuronidase potential with IC50 value ranging between 2.60 ± 0.10 to 55.40 ± 1.60 µM as compared to standard D-saccharic acid 1,4-lactone (IC50 = 48.10 ± 1.2 µM). Analog 20 was the most potent one with IC50 value 2.60 ± 0.10 µM. Analogs 17, 4 showed IC50 values 5.20 ± 0.20 and 5.70 ± 0.20 µM respectively

  通过三嗪基吲哚-硫酮环形成、三嗪基吲哚-硫醇-苯乙酮，然后是三嗪基吲哚双-席夫碱形成来合成带有双-希夫碱类似物的三嗪基吲哚(1-20) 。与标准 D-糖精酸 1,4-内酯 (IC 50  = 48.10 ± 1.2 µ M)相比，合成的类似物显示出β-葡萄糖醛酸酶潜力，IC 50值范围为 2.60 ± 0.10 至 55.40 ± 1.60 µ M。模拟 20 是最有效的一种，IC 50值为 2.60 ± 0.10 µ M。类似物 17、4 的 IC 50值分别为 5.20 ± 0.20 和 5.70 ± 0.20 µ M，可承受 2次和3次排名合成类似物之间的支架。所有其他 16 种类似物的 IC 50值范围为 7.9 ± 0.2 至 48.1 ± 1.2 µ M，均显示出多倍的效力。通过分子对接研究建立了结构-活性关系并确认了结合相互作用。