1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)ethanone
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 380.427
• InChiKey: HAVKTOCBFSYVJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噻二唑 、 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)ethanone 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-((5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-yl)thio)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-N-(5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  新的生物动态混合药效团三嗪吲哚基噻二唑作为有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂：体外和计算机研究

  摘要：

  已通过不同的光谱技术如1 H、13 C-NMR 和 HREI-MS合成并表征了带有噻二唑衍生物 ( 1-25 ) 的三嗪吲哚。本研究的目的是通过抑制α-葡萄糖苷酶来研究合成的三嗪吲哚噻二唑衍生物的抗糖尿病活性。与标准药物阿卡波糖（IC 50 = 38.45 ± 0.80 µM）相比，所有合成的类似物均显示出对α-葡萄糖苷酶的显着抑制作用，IC 50值范围为 2.5 ± 0.10 至 38.10 ± 0.10 µ M。模拟4 (IC 50 = 2.5 ± 0.10µ M) 被确定为该系列中最有效的类似物，其活性是标准阿卡波糖的 15 倍。结构活性关系（SAR）研究表明，带有噻二唑的三嗪吲哚的α-葡萄糖苷酶活性主要取决于苯基部分上不同取代的数量和位置。对优化后的化合物（即化合物 4、6 和 3 等，使用 MOE 默认参数）进行分子对接研究，结果表明化合物 4、6 和 3 与靶蛋白有许多关键的相

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2021.12.147
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新的生物动态混合药效团三嗪吲哚基噻二唑作为有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂：体外和计算机研究

  摘要：

  已通过不同的光谱技术如1 H、13 C-NMR 和 HREI-MS合成并表征了带有噻二唑衍生物 ( 1-25 ) 的三嗪吲哚。本研究的目的是通过抑制α-葡萄糖苷酶来研究合成的三嗪吲哚噻二唑衍生物的抗糖尿病活性。与标准药物阿卡波糖（IC 50 = 38.45 ± 0.80 µM）相比，所有合成的类似物均显示出对α-葡萄糖苷酶的显着抑制作用，IC 50值范围为 2.5 ± 0.10 至 38.10 ± 0.10 µ M。模拟4 (IC 50 = 2.5 ± 0.10µ M) 被确定为该系列中最有效的类似物，其活性是标准阿卡波糖的 15 倍。结构活性关系（SAR）研究表明，带有噻二唑的三嗪吲哚的α-葡萄糖苷酶活性主要取决于苯基部分上不同取代的数量和位置。对优化后的化合物（即化合物 4、6 和 3 等，使用 MOE 默认参数）进行分子对接研究，结果表明化合物 4、6 和 3 与靶蛋白有许多关键的相

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2021.12.147