2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio)-1-(4-nitrophenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio)-1-(4-nitrophenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₁N₅O₃S
• 分子量: 365.372
• InChiKey: CCJJAPATGWUTGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio)-1-(4-nitrophenyl)ethanone 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-2-(2-(2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio)-1-(4-nitrophenyl) ethylidene) hydrazinyl)-4-(3-nitrophenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  带有噻唑/恶唑类似物的新三嗪并吲哚：合成，α-淀粉酶抑制潜力和分子对接研究。

  摘要：

  新triazinoindole轴承噻唑/唑类似物（1 - 21）的合成和表征通过光谱技术如HREI-MS，1 H和13 C NMR。通过NOESY确认了化合物2i和2k的构型。评价所有类似物的α-淀粉酶抑制潜力。在合成的类似物中，化合物1h，1i，1j，2a和2f的IC 50值分别为1.80±0.20、1.90±0.30、1.2±0.30、1.2±0.01和1.30±0.20μM，与之相比显示出优异的α-淀粉酶抑制潜力以阿卡波糖为标准品（IC 50 = 0.91±0.20 µM）。所有其他类似物均显示出良好至中度的抑制潜力。已经建立了结构活性关系（SAR），并通过对接研究确认了结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103284
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio)-1-(4-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  带有双-席夫碱的三嗪基吲哚作为β-葡萄糖醛酸酶抑制剂的合成、体外和计算机研究

  摘要：

  通过三嗪基吲哚-硫酮环形成、三嗪基吲哚-硫醇-苯乙酮，然后是三嗪基吲哚双-席夫碱形成来合成带有双-希夫碱类似物的三嗪基吲哚(1-20) 。与标准 D-糖精酸 1,4-内酯 (IC 50  = 48.10 ± 1.2 µ M)相比，合成的类似物显示出β-葡萄糖醛酸酶潜力，IC 50值范围为 2.60 ± 0.10 至 55.40 ± 1.60 µ M。模拟 20 是最有效的一种，IC 50值为 2.60 ± 0.10 µ M。类似物 17、4 的 IC 50值分别为 5.20 ± 0.20 和 5.70 ± 0.20 µ M，可承受 2次和3次排名合成类似物之间的支架。所有其他 16 种类似物的 IC 50值范围为 7.9 ± 0.2 至 48.1 ± 1.2 µ M，均显示出多倍的效力。通过分子对接研究建立了结构-活性关系并确认了结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131003

文献信息

• Synthesis of Novel Triazinoindole-Based Thiourea Hybrid: A Study on α-Glucosidase Inhibitors and Their Molecular Docking
  作者：Taha、Alshamrani、Rahim、Hayat、Ullah、Zaman、Imran、Khan、Naz

  DOI：10.3390/molecules24213819

  日期：——

  A new class of triazinoindole-bearing thiosemicarbazides (1–25) was synthesized and evaluated for α-glucosidase inhibitory potential. All synthesized analogs exhibited excellent inhibitory potential, with IC50 values ranging from 1.30 ± 0.01 to 35.80 ± 0.80 µM when compared to standard acarbose (an IC50 value of 38.60 ± 0.20 µM). Among the series, analogs 1 and 23 were found to be the most potent, with IC50 values of 1.30 ± 0.05 and 1.30 ± 0.01 µM, respectively. The structure–activity relationship (SAR) was mainly based upon bringing about different substituents on the phenyl rings. To confirm the binding interactions, a molecular docking study was performed.

  合成并评估了新一类含有三嗪吲哚基团的三硫代半碳酰胺（1-25）的α-葡萄糖苷酶抑制潜力。所有合成的类似物都展现出了极好的抑制潜力，其IC50值范围从1.30 ± 0.01到35.80 ± 0.80 µM，与标准阿卡波糖（IC50值为38.60 ± 0.20 µM）相比。在这个系列中，类似物1和23被发现是最有效的，其IC50值分别为1.30 ± 0.05和1.30 ± 0.01 µM。结构-活性关系（SAR）主要基于在苯环上引入不同的取代基。为了确认结合相互作用，进行了分子对接研究。

• Triazinoindole analogs as potent inhibitors of α-glucosidase: Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies
  作者：Fazal Rahim、Khadim Ullah、Hayat Ullah、Abdul Wadood、Muhammad Taha、Ashfaq Ur Rehman、Imad uddin、Muhammad Ashraf、Ayesha Shaukat、Wajid Rehman、Shafqat Hussain、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2014.12.001

  日期：2015.2

  A new series of triazinoindole analogs 1-11 were synthesized, characterized by EI-MS and H-1 NMR, evaluated for alpha-glucosidase inhibitory potential. All eleven (11) analogs showed different range of alpha-glucosidase inhibitory potential with IC50 value ranging between 2.46 +/- 0.008 and 312.79 +/- 0.06 mu M when compared with the standard acarbose (IC50, 38.25 +/- 0.12 mu M). Among the series, compounds 1, 3, 4, 5, 7, 8, and 11 showed excellent inhibitory potential with IC50 values 2.46 +/- 0.008, 37.78 +/- 0.05, 28.91 +/- 0.0, 38.12 +/- 0.04, 37.43 +/- 0.03, 36.89 +/- 0.06 and 37.11 +/- 0.05 mu M respectively. All other compounds also showed good enzyme inhibition. The binding modes of these analogs were confirmed through molecular docking. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Synthesis, in-vitro and in-silico studies of triazinoindole bearing bis-Schiff base as β-glucuronidase inhibitors
  作者：Hayat Ullah、Shakeel Ahmad、Fahad Khan、Muhammad Taha、Fazal Rahim、Maliha Sarfraz、Aamir Aziz、Abdul Wadood

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131003

  日期：2021.11

  triazinoindole-thiol-phenylethanone, followed by triazinoindole bis-Schiff base formation. Synthesized analogs showed β-glucuronidase potential with IC50 value ranging between 2.60 ± 0.10 to 55.40 ± 1.60 µM as compared to standard D-saccharic acid 1,4-lactone (IC50 = 48.10 ± 1.2 µM). Analog 20 was the most potent one with IC50 value 2.60 ± 0.10 µM. Analogs 17, 4 showed IC50 values 5.20 ± 0.20 and 5.70 ± 0.20 µM respectively

  通过三嗪基吲哚-硫酮环形成、三嗪基吲哚-硫醇-苯乙酮，然后是三嗪基吲哚双-席夫碱形成来合成带有双-希夫碱类似物的三嗪基吲哚(1-20) 。与标准 D-糖精酸 1,4-内酯 (IC 50  = 48.10 ± 1.2 µ M)相比，合成的类似物显示出β-葡萄糖醛酸酶潜力，IC 50值范围为 2.60 ± 0.10 至 55.40 ± 1.60 µ M。模拟 20 是最有效的一种，IC 50值为 2.60 ± 0.10 µ M。类似物 17、4 的 IC 50值分别为 5.20 ± 0.20 和 5.70 ± 0.20 µ M，可承受 2次和3次排名合成类似物之间的支架。所有其他 16 种类似物的 IC 50值范围为 7.9 ± 0.2 至 48.1 ± 1.2 µ M，均显示出多倍的效力。通过分子对接研究建立了结构-活性关系并确认了结合相互作用。
• New triazinoindole bearing thiazole/oxazole analogues: Synthesis, α-amylase inhibitory potential and molecular docking study
  作者：Fazal Rahim、Sundas Tariq、Muhammad Taha、Hayat Ullah、Khalid Zaman、Imad Uddin、Abdul Wadood、Aftab Ahmad Khan、Ashfaq Ur Rehman、Nizam Uddin、Salman Zafar、Syed Adnan Ali Shah

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103284

  日期：2019.11

  New triazinoindole bearing thiazole/oxazole analogues (1–21) were synthesized and characterized through spectroscopic techniques such as HREI-MS, 1H and 13C NMR. The configuration of compound 2i and 2k was confirmed through NOESY. All analogues were evaluated against α-amylase inhibitory potential. Among the synthesized analogues, compound 1h, 1i, 1j, 2a and 2f having IC50 values 1.80 ± 0.20, 1.90 ± 0

  新triazinoindole轴承噻唑/唑类似物（1 - 21）的合成和表征通过光谱技术如HREI-MS，1 H和13 C NMR。通过NOESY确认了化合物2i和2k的构型。评价所有类似物的α-淀粉酶抑制潜力。在合成的类似物中，化合物1h，1i，1j，2a和2f的IC 50值分别为1.80±0.20、1.90±0.30、1.2±0.30、1.2±0.01和1.30±0.20μM，与之相比显示出优异的α-淀粉酶抑制潜力以阿卡波糖为标准品（IC 50 = 0.91±0.20 µM）。所有其他类似物均显示出良好至中度的抑制潜力。已经建立了结构活性关系（SAR），并通过对接研究确认了结合相互作用。