2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio)-1-(biphenyl-4-yl)ethanone | 61054-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio)-1-(biphenyl-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-biphenyl-4-yl-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)-ethanone；2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio)-1-(biphenyl-4-yl)-ethanone (2)；1-(4-phenylphenyl)-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)ethanone
• CAS: 61054-41-9
• 化学式: C₂₃H₁₆N₄OS
• 分子量: 396.472
• InChiKey: GDBZIUKVGZBIRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  679.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio)-1-(biphenyl-4-yl)ethanone 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-biphenyl-4-yl-thiazolo[3',2':2,3][1,2,4]triazino[5,6-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Dhaka,K.S. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 541 - 544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio)-1-(biphenyl-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新的生物动态混合药效团三嗪吲哚基噻二唑作为有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂：体外和计算机研究

  摘要：

  已通过不同的光谱技术如1 H、13 C-NMR 和 HREI-MS合成并表征了带有噻二唑衍生物 ( 1-25 ) 的三嗪吲哚。本研究的目的是通过抑制α-葡萄糖苷酶来研究合成的三嗪吲哚噻二唑衍生物的抗糖尿病活性。与标准药物阿卡波糖（IC 50 = 38.45 ± 0.80 µM）相比，所有合成的类似物均显示出对α-葡萄糖苷酶的显着抑制作用，IC 50值范围为 2.5 ± 0.10 至 38.10 ± 0.10 µ M。模拟4 (IC 50 = 2.5 ± 0.10µ M) 被确定为该系列中最有效的类似物，其活性是标准阿卡波糖的 15 倍。结构活性关系（SAR）研究表明，带有噻二唑的三嗪吲哚的α-葡萄糖苷酶活性主要取决于苯基部分上不同取代的数量和位置。对优化后的化合物（即化合物 4、6 和 3 等，使用 MOE 默认参数）进行分子对接研究，结果表明化合物 4、6 和 3 与靶蛋白有许多关键的相

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2021.12.147

文献信息

• Synthesis of Novel Triazinoindole-Based Thiourea Hybrid: A Study on α-Glucosidase Inhibitors and Their Molecular Docking
  作者：Taha、Alshamrani、Rahim、Hayat、Ullah、Zaman、Imran、Khan、Naz

  DOI：10.3390/molecules24213819

  日期：——

  A new class of triazinoindole-bearing thiosemicarbazides (1–25) was synthesized and evaluated for α-glucosidase inhibitory potential. All synthesized analogs exhibited excellent inhibitory potential, with IC50 values ranging from 1.30 ± 0.01 to 35.80 ± 0.80 µM when compared to standard acarbose (an IC50 value of 38.60 ± 0.20 µM). Among the series, analogs 1 and 23 were found to be the most potent, with IC50 values of 1.30 ± 0.05 and 1.30 ± 0.01 µM, respectively. The structure–activity relationship (SAR) was mainly based upon bringing about different substituents on the phenyl rings. To confirm the binding interactions, a molecular docking study was performed.

  合成并评估了新一类含有三嗪吲哚基团的三硫代半碳酰胺（1-25）的α-葡萄糖苷酶抑制潜力。所有合成的类似物都展现出了极好的抑制潜力，其IC50值范围从1.30 ± 0.01到35.80 ± 0.80 µM，与标准阿卡波糖（IC50值为38.60 ± 0.20 µM）相比。在这个系列中，类似物1和23被发现是最有效的，其IC50值分别为1.30 ± 0.05和1.30 ± 0.01 µM。结构-活性关系（SAR）主要基于在苯环上引入不同的取代基。为了确认结合相互作用，进行了分子对接研究。

• Synthesis, in-vitro and in-silico studies of triazinoindole bearing bis-Schiff base as β-glucuronidase inhibitors
  作者：Hayat Ullah、Shakeel Ahmad、Fahad Khan、Muhammad Taha、Fazal Rahim、Maliha Sarfraz、Aamir Aziz、Abdul Wadood

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131003

  日期：2021.11

  triazinoindole-thiol-phenylethanone, followed by triazinoindole bis-Schiff base formation. Synthesized analogs showed β-glucuronidase potential with IC50 value ranging between 2.60 ± 0.10 to 55.40 ± 1.60 µM as compared to standard D-saccharic acid 1,4-lactone (IC50 = 48.10 ± 1.2 µM). Analog 20 was the most potent one with IC50 value 2.60 ± 0.10 µM. Analogs 17, 4 showed IC50 values 5.20 ± 0.20 and 5.70 ± 0.20 µM respectively

  通过三嗪基吲哚-硫酮环形成、三嗪基吲哚-硫醇-苯乙酮，然后是三嗪基吲哚双-席夫碱形成来合成带有双-希夫碱类似物的三嗪基吲哚(1-20) 。与标准 D-糖精酸 1,4-内酯 (IC 50  = 48.10 ± 1.2 µ M)相比，合成的类似物显示出β-葡萄糖醛酸酶潜力，IC 50值范围为 2.60 ± 0.10 至 55.40 ± 1.60 µ M。模拟 20 是最有效的一种，IC 50值为 2.60 ± 0.10 µ M。类似物 17、4 的 IC 50值分别为 5.20 ± 0.20 和 5.70 ± 0.20 µ M，可承受 2次和3次排名合成类似物之间的支架。所有其他 16 种类似物的 IC 50值范围为 7.9 ± 0.2 至 48.1 ± 1.2 µ M，均显示出多倍的效力。通过分子对接研究建立了结构-活性关系并确认了结合相互作用。
• Triazinoindole analogs as potent inhibitors of α-glucosidase: Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies
  作者：Fazal Rahim、Khadim Ullah、Hayat Ullah、Abdul Wadood、Muhammad Taha、Ashfaq Ur Rehman、Imad uddin、Muhammad Ashraf、Ayesha Shaukat、Wajid Rehman、Shafqat Hussain、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2014.12.001

  日期：2015.2

  A new series of triazinoindole analogs 1-11 were synthesized, characterized by EI-MS and H-1 NMR, evaluated for alpha-glucosidase inhibitory potential. All eleven (11) analogs showed different range of alpha-glucosidase inhibitory potential with IC50 value ranging between 2.46 +/- 0.008 and 312.79 +/- 0.06 mu M when compared with the standard acarbose (IC50, 38.25 +/- 0.12 mu M). Among the series, compounds 1, 3, 4, 5, 7, 8, and 11 showed excellent inhibitory potential with IC50 values 2.46 +/- 0.008, 37.78 +/- 0.05, 28.91 +/- 0.0, 38.12 +/- 0.04, 37.43 +/- 0.03, 36.89 +/- 0.06 and 37.11 +/- 0.05 mu M respectively. All other compounds also showed good enzyme inhibition. The binding modes of these analogs were confirmed through molecular docking. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.