3-(benzylthio)-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole | 73718-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzylthio)-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
• 英文别名: 3-benzylthio-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole；3-benzylthio-1,2,4-triazino[5,6-b]indole；3-(benzylsulfanyl)-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole；3-benzylsulfanyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
• CAS: 73718-26-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄S
• mdl: MFCD00170077
• 分子量: 292.364
• InChiKey: WBVHPGIBBFVLKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylthio)-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole 、 (R)-(-)-对甲基苯磺酸-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与5h- [1,2,4]三嗪[5,6-b]吲哚-3-硫醇的n-5相连的新型1,3-二氧戊环的合成及抗菌筛选

  摘要：

  1-[（2,2-二甲基-1,3-二氧杂戊-4-基）甲基] -1 H-吲哚--2,3-二酮（10）的合成是通过偶联1 H-吲哚-2，在干燥的N，N-二甲基甲酰胺中，在氢化钠存在下，在氢化钠存在下，将（R）--（（R，）--（2,2-二甲基-1,3-二氧杂戊-4-基）甲基4-甲基苯磺酸酯（15）制成3-二酮（16）。密闭的锥形瓶中室温放置。将10与肼基碳硫酰胺在水中缩合，得到硫半碳17衍生物17; 其随后用碳酸钾在水中环化，以良好的产率得到相应的硫酮18。3-烯丙硫基和3-苄硫基衍生物20和21也可以通过在氢氧化钠水溶液中用烷基卤将硫醇19烷基化或将3-（烯丙硫基/苄硫基）-5 H -1,2,4-三嗪基[5，在NaH / DMF中具有化合物15的6-b]吲哚（23和24）。将化合物20异构化为几何异构体（E / Z）-5-[（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）甲基] -3-（prop-1-en-1-

  DOI：

  10.2298/jsc171127067r
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(benzylthio)-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
  参考文献：
  名称：

  新型多靶标定向三嗪并吲哚衍生物作为抗阿尔茨海默病药物。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）的多面性要求使用多靶标配体（MTDL）进行治疗以应对关键的病理畸变。设计并合成了一系列新颖的三嗪并吲哚衍生物。体外研究表明，所有化合物均显示出中等至良好的抗胆碱酯酶活性。活性最高的化合物23e对AChE的IC50值为0.56±0.02μM，对BuChE的IC50值为1.17±0.09μM。这些衍生物还具有强大的抗氧化活性。为了理解化合物23e的合理结合模式，进行了分子对接研究和分子动力学模拟研究，结果表明23e在AChE和BuChE的活性位点之间发生了显着的相互作用。化合物23e成功地减轻了SH-SY5Y细胞中H2O2诱导的氧化应激，并以浓度依赖的方式对SH-SY5Y细胞表现出优异的抗H2O2神经保护活性以及Aβ诱导的毒性。此外，在细胞毒性试验中，它对神经元SH-SY5Y细胞未显示任何明显的毒性。化合物23e在高达2000 mg / kg的剂量下未在大鼠中表现出任何急

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.9b00226

文献信息

• Studies on Condensed Triazines as Chemotherapeutic Agents, II. Synthesis of 1,2,4-Triazino[5,6-b]indoles and Related Compounds
  作者：Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1002/ardp.19803130203

  日期：——

  1,2,4‐Triazino[5,6‐b]indoles and their derivatives are prepared by the cyclisation of isatin 3‐thiosemicarbazone (1) followed by condensation and displacement reactions. Condensations of 3‐hydrazino‐1,2,4‐triazino[5,6‐b]indole (4) with ethoxymethylenemalononitrile, ethyl ethoxymethylenecyanoacetate, acetylacetone and methyl bis(methylmercapto)methylenecyanoacetate yield the corresponding 3‐pyrazolo‐1

  1,2,4 - 三嗪基 [5,6 - b] 吲哚及其衍生物是通过靛红 3 - 氨基硫脲 (1) 环化，然后进行缩合和置换反应制备的。3-肼基-1,2,4-三嗪基[5,6-b]吲哚(4)与乙氧基亚甲基丙二腈、乙氧基亚甲基乙氰基乙酸乙酯、乙酰丙酮和双(甲基巯基)亚甲基氰基乙酸甲酯缩合得到相应的3-1,2,4 -Triazino [5,6-b] 吲哚 6-9。在与甲酸、酸性或亚硝酸反应时，肼 4 进一步转化为高级杂环 10-12。
• Microwave Irradiation for Accelerating each Step for the Synthesis of 1,2,4-Triazino[5,6-<i>b</i>]indole-3-thiolsand their Derivatives from Isatin and 5-Chloroisatin
  作者：El Sayed H. El Ashry、El Sayed Ramadan、Hamida M. Hamid、Mohamed Hagar

  DOI：10.1055/s-2004-815437

  日期：——

  Microwave irradiation has been used to accelerate the conversion of isatin (1), 5-chloroisatin (2), and N-benzylisatin (3) to their thiosemicarbazones and their subsequent cyclization into 1,2,4-triazino[5,6-b]indole-3-thiols 7 and 8; and the N-benzyl derivative 9. Selective and complete alkylation of 1, 7, 8, and 9 has also been achieved under microwave irradiation.

  微波辐射已被用于加速异靛（1）、5-氯异靛（2）和N-苄基异靛（3）转化为其硫脲衍生物，并随后环化为1,2,4-三氮唑[5,6-b]吲哚-3-硫醇7和8，以及N-苄基衍生物9。在微波辐射下，1、7、8和9的选择性和完全烷基化也已实现。
• [EN] TRIAZINOINDOLE-BASED CHEMICAL INHIBITORS OF EUKARYOTIC RIBOSOME BIOGENESIS<br/>[FR] INHIBITEURS CHIMIQUES DE BIOGENÈSE DE RIBOSOMES EUCARYOTES À BASE DE TRIAZINOINDOLE
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2018044986A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Triazinoindole-based chemical inhibitors of eukaryotic ribosome genesis are disclosed. The compounds have the following structure: The compounds disclosed are useful in treatment of fungal disease and similar diseases associated with the dysregulation of the midasin signaling pathway.

  本发明揭示了基于三嗪吲哚的化学抑制剂，可抑制真核生物核糖体的生成。所述化合物具有以下结构：所述化合物可用于治疗真菌病和与midasin信号通路失调相关的类似疾病。
• Ligand-based virtual screening identifies a family of selective cannabinoid receptor 2 agonists
  作者：Matteo Gianella-Borradori、Ivy Christou、Carole J.R. Bataille、Rebecca L. Cross、Graham M. Wynne、David R. Greaves、Angela J. Russell

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.002

  日期：2015.1

  The cannabinoid receptor 2 (CB2R) has been linked with the regulation of inflammation, and selective receptor activation has been proposed as a target for the treatment of a range of inflammatory diseases such as atherosclerosis and arthritis. In order to identify selective CB2R agonists with appropriate physicochemical and ADME properties for future evaluation in vivo, we first performed a ligand-based virtual screen. Subsequent medicinal chemistry optimisation studies led to the identification of a new class of selective CB2R agonists. Several examples showed high levels of activity (EC50 < 200 nM) and binding affinity (K-i < 200 nM) for the CB2R, and no detectable activity at the CB1R. The most promising example, DIAS2, also showed favourable in vitro metabolic stability and absorption properties along with a clean selectivity profile when evaluated against a panel of GPCRs and kinases. (C) 2014 The Authors. Published by Elsevier Ltd. This is an open access article under the CC BY-NC-ND license (http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/).
• RAM V. J., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 2, 108-113
  作者：RAM V. J.

  DOI：——

  日期：——