3-(Benzylidenehydrazono)-5H-<1,2,4>triazino<5,6-b>indole | 113306-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(Benzylidenehydrazono)-5H-<1,2,4>triazino<5,6-b>indole
• 英文别名: 3-benzalhydrazino-1,2,4-triazino<5,6-b>indole；N-(benzylideneamino)-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-amine
• CAS: 113306-10-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₆
• 分子量: 288.311
• InChiKey: ANJYHOJJVBARTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Benzylidenehydrazono)-5H-<1,2,4>triazino<5,6-b>indole 在 三氯化铁 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 10-Carbethoxymethyl-10H-3-phenyl-1,2,4-triazolo<4',3':2,3><1,2,4>triazino<5,6-b>indole
  参考文献：
  名称：

  10-Carbethoxymethyl-3-phenyl-1,2,4-triazolo [4', 3': 2,3] [1,2,4] 三嗪基 [5,6-b] 吲哚及其 10 位衍生物

  摘要：

  3-苯基-10H-1,2,4-三唑并 [4', 3': 2,3] [1,2,4] 三嗪基 [5,6-b] 吲哚 (4) 与氯乙酸乙酯反应得到 10 -Carbethoxymethyl-3-phenyl-1,2,4-triazolo [4', 3': 2,3] [1,2,4] 三嗪基 [5,6-b] 吲哚 (3)。3 与水合肼缩合得到 (3-苯基-1,2,4-三唑并 [4', 3': 2,3] [1,2,4] 三嗪基 [5,6-b] indol-10-yl ) 乙酰肼 (5)。5 与许多芳香醛、苯乙酮、环己酮和 D-半乳糖反应得到相应的腙6-12。5 与乙酰丙酮缩合得到吡唑 15。 5 与 CS2 环化得到 (3-苯基-1,2,4-三唑[4', 3': 2,3] [1,2,4] 三嗪基 [5, 6-b] indol-10-yl) (2-thiol-1,3,4-oxadiazol-5-yl) 甲烷

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260307
• 作为产物：
  描述：

  5H-[1,2,4]噻嗪o[5,6-b]吲哚-3-硫醇 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(Benzylidenehydrazono)-5H-<1,2,4>triazino<5,6-b>indole
  参考文献：
  名称：

  三唑三嗪作为潜在的化学治疗剂。六号

  摘要：

  制备了几种新的1,2,4-三唑并[4,3- b ]三嗪并[7,6- b ]吲哚，预期它们具有更好的化学治疗活性，但在筛选试验中未发现任何化合物积极的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240542

文献信息

• Synthesis of 3-(Alditol-1-yl)triazolo[4′,3′:2,3]-1,2,4-triazino[5,6-<i>b</i>]indoles
  作者：Ahmed Mousaad、Hamida Abdel Hamid、Ahmed El Nemr、El Sayed H. El Ashry

  DOI：10.1246/bcsj.65.546

  日期：1992.2

  A series of the hydrazones were prepared by the reaction of 3-hydrazino-5H-1,2,4-triazino[5,6-b]indole (1) with monosaccharides, and their acetylation was studied. Cyclodehydrogenation of the hydrazones gave 3-(substituted)-10H-1,2,4-triazolo[4′,3′:2,3][1,2,4]triazino[5,6-b]indole, whose acetylation and partial acetylation were carried out. The ring-chain tautomerism of the hydrazones promoted their

  3-肼基-5H-1,2,4-三嗪基[5,6-b]吲哚(1)与单糖反应制备了一系列腙，并对其乙酰化进行了研究。腙环脱氢得到 3-(取代)-10H-1,2,4-三唑并[4',3':2,3][1,2,4]三嗪基[5,6-b]吲哚，其乙酰化并进行部分乙酰化。腙的环链互变异构促进了它们的杂环化。产品选择了线性结构，而不是有角异构体的结构。该结构已从 1 的乙醛衍生物环化的模型研究中得到证实，发现其与 4,5-二氨基-3-甲基-1,2,4-三唑反应所得产物相同与靛红。还研究了腙及其环化产物的高碘酸盐氧化。
• Syntheses and in vitro biological screening of 1-aryl-10H-[1,2,4]triazolo[3′,4′:3,4][1,2,4]triazino[5,6-b]indoles
  作者：Kuldip Upadhyay、Atul Manvar、Roberta Loddo、Paolo La Colla、Vijay Virsodiya、Jalpa Trivedi、Ravi Chaniyara、Anamik Shah

  DOI：10.1007/s00044-012-0342-1

  日期：2013.8

  Structurally diverse 1-aryl-10H-[1,2,4]triazolo[3′,4′:3,4][1,2,4]triazino[5,6-b]indoles 4a–v were synthesized by regiospecific heterocyclizations. The designed molecular diversity was evaluated in vitro in parallel cell-based assays for cytotoxicity of viruses multiplication supporting cell lines and antiviral activity against viruses representative of two of three genera of the Flaviviridae family

  结构不同的1-芳基-10 H- [1,2,4]三唑[3'，4'：3,4] [1,2,4]三嗪[5,6- b ]吲哚4a - v的合成区域特异性杂环化。在基于平行细胞的实验中评估了设计的分子多样性，以评估支持细胞系的病毒繁殖的细胞毒性和对代表黄病毒科三个属中两个属的病毒的抗病毒活性。还针对逆转录病毒（HIV-1），两种小核糖核酸病毒（CVB-2和Sb-1）和副粘病毒科（VSV）代表测试了该化合物文库。在双链RNA（dsRNA）病毒中，呼肠孤病毒科代表（Reo-1）进行了测试。DNA病毒家族的两个代表也包括在内-HSV-1（疱疹病毒科）和VV（痘病毒科）。发现化合物4m和4o具有细胞毒性，CC 50值为4至30μM。此外，化合物4v 对BVDV表现出显着的活性（EC 50 = 3μM）。
• New 5H-1,2,4-triazino[5,6-b]indole and aminoindole derivatives. Synthesis and studies as inhibitors of blood platelet aggregation, anti-hypertensive agents and thromboxane synthetase inhibitors
  作者：A Monge、J Palop、C Ramirez、M Font、E Fernandez-Alvarez

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90027-k

  日期：1991.3

  This paper reports the synthesis of a series of 5H-1,2,4-triazino[5,6-b]indole 3 and 4, and aminoindole 12-23, derivatives, obtained from isatin 1 and from oxoindole 5, respectively. All the new compounds were studied as antihypertensive agents in spontaneously hypertensive rats (SHR), and as inhibitors of platelet aggregation in guinea pig whole blood, induced by arachidonic acid (AA), adenosin-5'-diphosphate (ADP) or collagen. The most active antiaggregating compounds were also studied as thromboxane A2 synthetase inhibitors.
• Abdel-Latif, F. F.; Shaker, R. M.; Mahgoub, S. A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 769 - 772
  作者：Abdel-Latif, F. F.、Shaker, R. M.、Mahgoub, S. A.、Badr, M. Z. A.

  DOI：——

  日期：——
• Holla; Udupa, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 1, p. 79 - 80
  作者：Holla、Udupa

  DOI：——

  日期：——