3-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole | 332110-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
• 英文别名: 3-propargylsulfanyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole；3-propargylthio-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole；3-prop-2-ynylsulfanyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
• CAS: 332110-23-3
• 化学式: C₁₂H₈N₄S
• 分子量: 240.288
• InChiKey: DLPWCQRBWSQNFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到3-methyl[1,3]thiazolo[3',2':2,3][1,2,4]triazino[5,6-b]indole
  参考文献：
  名称：

  [1,3] thiazolo- [3'，2'：2,3] [1,2,4]三嗪[5,6-b]吲哚体系的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0421-5
• 作为产物：
  描述：

  5H-[1,2,4]噻嗪o[5,6-b]吲哚-3-硫醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
  参考文献：
  名称：

  3-（3-氯丙-2-烯-1-基硫烷基）-和3-（丙-2-基-1-基硫烷基）-5 H-[1,2,4]三嗪[5,6-b]的反应含卤素的吲哚

  摘要：

  3-（3-氯丙-2-烯-1-基硫烷基）和3-（丙-2-基-1-基硫烷基）-5 H- [1,2,4]三嗪[5,6- b ]吲哚与碘和溴反应生成2,3-二氢-10 H- [1,3]噻唑洛[3'，2'：2,3] [1,2,4]-三嗪并[5,6- b ]衍生物in吲哚卤化物，其结构由1 H和13 C NMR光谱法使用二维1 H– 1 H COSY，1 H– 13 C HSQC和1 H– 13 C HMBC技术确定。

  DOI：

  10.1134/s1070428015070209

文献信息

• [EN] TRIAZINOINDOLE-BASED CHEMICAL INHIBITORS OF EUKARYOTIC RIBOSOME BIOGENESIS<br/>[FR] INHIBITEURS CHIMIQUES DE BIOGENÈSE DE RIBOSOMES EUCARYOTES À BASE DE TRIAZINOINDOLE
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2018044986A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Triazinoindole-based chemical inhibitors of eukaryotic ribosome genesis are disclosed. The compounds have the following structure: The compounds disclosed are useful in treatment of fungal disease and similar diseases associated with the dysregulation of the midasin signaling pathway.

  本发明揭示了基于三嗪吲哚的化学抑制剂，可抑制真核生物核糖体的生成。所述化合物具有以下结构：所述化合物可用于治疗真菌病和与midasin信号通路失调相关的类似疾病。
• Regioselectivity of cyclization of 3-allyl(propargyl)sulfanyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indoles
  作者：R. I. Vasˈkevich、A. I. Vasˈkevich、A. V. Turov、V. I. Staninets、M. V. Vovk

  DOI：10.1007/s10593-011-0871-4

  日期：2011.11

  The interaction of 3-allylsulfanyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole with iodine led to 1-iodomethyl-1,2-dihydro[1,3]thiazolo[2',3':3,4][1,2,4]triazino[5,6-b]indol-11-ium pentaiodide with an angular structure, on the basis of which 1-iodomethyl-1,2-dihydro[1,3]thiazolo-, 1-methylidene-1,2-di-hydro[1,3]thiazolo, and 1-methyl[1,3]thiazolo derivatives were obtained. The intramolecular cyclization of 3-

  3-烯丙基硫烷基-5 H- [1,2,4]三嗪[5,6-b]吲哚与碘的相互作用导致1-碘甲基-1,2-二氢[1,3]噻唑并[2'，3 '：3,4] [1,2,4]三叠氮杂[5,6 - b ]吲哚-11-五碘化物具有成角结构，在此基础上1-碘甲基-1,2-二氢[1,3获得了噻唑-，1-亚甲基-1,2-二氢[1,3]噻唑和1-甲基[1,3]噻唑衍生物。在浓硫酸的影响下3-炔丙基（烯丙基）硫烷基-5 H- [1,2,4]三嗪[ 5,6- b ]吲哚的分子内环化反应生成线性退火产物：3-甲基[1， 3]噻唑并[3'，2'：2,3] [1,2,4]三叠氮基[5,6- b ]吲哚或其2,3-二氢衍生物。