3-ethylthio-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole | 4029-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethylthio-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
• 英文别名: 3-ethylsulfanyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole；3-ethylsulfanyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
• CAS: 4029-80-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄S
• mdl: MFCD00448506
• 分子量: 230.293
• InChiKey: KCOXSIPWRNPXCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  303 °C
• 沸点：
  483.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-ethylthio-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
  参考文献：
  名称：

  新型多靶标定向三嗪并吲哚衍生物作为抗阿尔茨海默病药物。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）的多面性要求使用多靶标配体（MTDL）进行治疗以应对关键的病理畸变。设计并合成了一系列新颖的三嗪并吲哚衍生物。体外研究表明，所有化合物均显示出中等至良好的抗胆碱酯酶活性。活性最高的化合物23e对AChE的IC50值为0.56±0.02μM，对BuChE的IC50值为1.17±0.09μM。这些衍生物还具有强大的抗氧化活性。为了理解化合物23e的合理结合模式，进行了分子对接研究和分子动力学模拟研究，结果表明23e在AChE和BuChE的活性位点之间发生了显着的相互作用。化合物23e成功地减轻了SH-SY5Y细胞中H2O2诱导的氧化应激，并以浓度依赖的方式对SH-SY5Y细胞表现出优异的抗H2O2神经保护活性以及Aβ诱导的毒性。此外，在细胞毒性试验中，它对神经元SH-SY5Y细胞未显示任何明显的毒性。化合物23e在高达2000 mg / kg的剂量下未在大鼠中表现出任何急

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.9b00226

文献信息

• Studies on Condensed Triazines as Chemotherapeutic Agents, II. Synthesis of 1,2,4-Triazino[5,6-b]indoles and Related Compounds
  作者：Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1002/ardp.19803130203

  日期：——

  1,2,4‐Triazino[5,6‐b]indoles and their derivatives are prepared by the cyclisation of isatin 3‐thiosemicarbazone (1) followed by condensation and displacement reactions. Condensations of 3‐hydrazino‐1,2,4‐triazino[5,6‐b]indole (4) with ethoxymethylenemalononitrile, ethyl ethoxymethylenecyanoacetate, acetylacetone and methyl bis(methylmercapto)methylenecyanoacetate yield the corresponding 3‐pyrazolo‐1

  1,2,4 - 三嗪基 [5,6 - b] 吲哚及其衍生物是通过靛红 3 - 氨基硫脲 (1) 环化，然后进行缩合和置换反应制备的。3-肼基-1,2,4-三嗪基[5,6-b]吲哚(4)与乙氧基亚甲基丙二腈、乙氧基亚甲基乙氰基乙酸乙酯、乙酰丙酮和双(甲基巯基)亚甲基氰基乙酸甲酯缩合得到相应的3-1,2,4 -Triazino [5,6-b] 吲哚 6-9。在与甲酸、酸性或亚硝酸反应时，肼 4 进一步转化为高级杂环 10-12。
• RAM V. J., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 2, 108-113
  作者：RAM V. J.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS FOR MODULATING RNA BINDING PROTEINS AND USES THEREFOR
  申请人：RYDER Sean

  公开号：US20110065704A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The invention relates to compositions and methods for inhibiting RNA binding proteins (e.g., MEX-3, MEX-5 and POS-1), as well as methods for treating and preventing disorders associated with parasitic infections and inflammatory disorders.
• US8377639B2
  申请人：——

  公开号：US8377639B2

  公开（公告）日：2013-02-19
• US8962244B2
  申请人：——

  公开号：US8962244B2

  公开（公告）日：2015-02-24