ethyl ester of (1,2,4-triazino[5,6-b]indolyl-3-thio)acetic acid | 189325-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl ester of (1,2,4-triazino[5,6-b]indolyl-3-thio)acetic acid
• 英文别名: 3-ethoxycarbonylmethylthio-5H-1,2,4-triazino[5,6-b]indole；3-carbethoxymethylthio-1,2,4-triazino[5,6-b]indole；ethyl 2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)acetate
• CAS: 189325-51-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂S
• mdl: MFCD00170375
• 分子量: 288.33
• InChiKey: NLQBFKRQKBPLLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C
• 沸点：
  523.3±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ester of (1,2,4-triazino[5,6-b]indolyl-3-thio)acetic acid 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hamid, Hamida M. Abdel, Journal of Chemical Research - Part S, 2004, # 3, p. 183 - 185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  indole-2,3-dione 3-thiosemicarbazone 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.04h， 生成 ethyl ester of (1,2,4-triazino[5,6-b]indolyl-3-thio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Microwave Irradiation for Accelerating each Step for the Synthesis of 1,2,4-Triazino[5,6-b]indole-3-thiolsand their Derivatives from Isatin and 5-Chloroisatin

  摘要：

  微波辐射已被用于加速异靛（1）、5-氯异靛（2）和N-苄基异靛（3）转化为其硫脲衍生物，并随后环化为1,2,4-三氮唑[5,6-b]吲哚-3-硫醇7和8，以及N-苄基衍生物9。在微波辐射下，1、7、8和9的选择性和完全烷基化也已实现。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815437

文献信息

• Thiourea and thiosemicarbazide derivatives: Structure, transformations, and pharmacological activity. Part II. Antihypoxic activity of 1,2,4-triazino[5,6-b]indole derivatives
  作者：A. B. Tomchin、O. Yu. Uryupov、T. I. Zhukova、T. A. Kuznetsova、M. V. Kostycheva、A. V. Smirnov

  DOI：10.1007/bf02464663

  日期：1997.3

  their structure and antihypoxic activity. Previously, compounds of this series have drawn the attention of researchers searching for antimicrobial and antitumor drugs [1, 2]. We have synthesized compounds Ia Im differing by the substituents in positions 3, 5, and 8. Mercapto derivatives I f I j and Im exist predominantly in the thione form [3] and contain a thiourea fragment NC(S)N, which is characteristic

  这项工作的目的是在 1,2,4-三嗪基 [5,6-b] 吲哚衍生物系列中寻找抗缺氧剂，并建立其结构与抗缺氧活性之间的关系。此前，该系列的化合物已经引起了寻找抗菌和抗肿瘤药物的研究人员的注意 [1, 2]。我们合成了化合物 Ia Im，其位置 3、5 和 8 的取代基不同。巯基衍生物 I f I j 和 Im 主要以硫酮形式存在 [3] 并含有硫脲片段 NC(S)N，这是特征著名的抗缺氧剂gutimin。为了进行比较，我们还合成了 3-烷硫基和 3-氨基烷硫基衍生物，其杂环含有存在于抗缺氧药物中的异硫脲片段，如 amthyzol、bemithyl 和 tomerzol。化合物 I f I j 和 Im 是通过缩氨基硫脲 (II) 在氢氧化钠水溶液的作用下环化获得的（根据我们的数据，后者优于碳酸钾）[4, 5]。一些反应（例如，在 Ii 的合成中）部分伴随着吲哚环的断裂。在这种情况下，所得化合
• Microwave Irradiation for Accelerating each Step for the Synthesis of 1,2,4-Triazino[5,6-<i>b</i>]indole-3-thiolsand their Derivatives from Isatin and 5-Chloroisatin
  作者：El Sayed H. El Ashry、El Sayed Ramadan、Hamida M. Hamid、Mohamed Hagar

  DOI：10.1055/s-2004-815437

  日期：——

  Microwave irradiation has been used to accelerate the conversion of isatin (1), 5-chloroisatin (2), and N-benzylisatin (3) to their thiosemicarbazones and their subsequent cyclization into 1,2,4-triazino[5,6-b]indole-3-thiols 7 and 8; and the N-benzyl derivative 9. Selective and complete alkylation of 1, 7, 8, and 9 has also been achieved under microwave irradiation.

  微波辐射已被用于加速异靛（1）、5-氯异靛（2）和N-苄基异靛（3）转化为其硫脲衍生物，并随后环化为1,2,4-三氮唑[5,6-b]吲哚-3-硫醇7和8，以及N-苄基衍生物9。在微波辐射下，1、7、8和9的选择性和完全烷基化也已实现。
• Hamid, Hamida M. Abdel, Journal of Chemical Research - Part S, 2004, # 3, p. 183 - 185
  作者：Hamid, Hamida M. Abdel

  DOI：——

  日期：——