3-(methylthio)-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole | 4030-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(methylthio)-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
• 英文别名: 3-(methylsulfanyl)-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole；3-methylsulfanyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
• CAS: 4030-04-0
• 化学式: C₁₀H₈N₄S
• mdl: MFCD00170136
• 分子量: 216.266
• InChiKey: CTOXAONEYODXLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methylthio)-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole 在 一水合肼 作用下， 反应 8.0h， 生成 sym-Triazolo<4,3-b>-1,2,4-triazino<5,6-b>indole
  参考文献：
  名称：

  缩合三嗪作为化疗药物的研究，II. 1,2,4-三嗪基 [5,6-b] 吲哚和相关化合物的合成

  摘要：

  1,2,4 - 三嗪基 [5,6 - b] 吲哚及其衍生物是通过靛红 3 - 氨基硫脲 (1) 环化，然后进行缩合和置换反应制备的。3-肼基-1,2,4-三嗪基[5,6-b]吲哚(4)与乙氧基亚甲基丙二腈、乙氧基亚甲基乙氰基乙酸乙酯、乙酰丙酮和双(甲基巯基)亚甲基氰基乙酸甲酯缩合得到相应的3-1,2,4 -Triazino [5,6-b] 吲哚 6-9。在与甲酸、酸性或亚硝酸反应时，肼 4 进一步转化为高级杂环 10-12。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130203
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(methylthio)-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new functionalized derivatives of indolo[2,3-e][1,2,4]-triazolo-[4,5-b]-1,2,4-triazine

  摘要：

  New functionalized 1,2,4-triazolo-[4,3-b]-1,2,4-triazino-[5,6-b]indole 通过肼酰卤与 5H-2,3-二氢-1,2,4-三嗪并[5,6-b]吲哚-3-硫酮或其 3-甲硫基 衍生物。讨论了所研究反应的机理和区域选择性。 进行了讨论。

  DOI：

  10.2298/jsc120914013g

文献信息

• Novel Multitarget Directed Triazinoindole Derivatives as Anti-Alzheimer Agents
  作者：Dushyant V. Patel、Nirav R. Patel、Ashish M. Kanhed、Sagar P. Patel、Anshuman Sinha、Deep D. Kansara、Annie R. Mecwan、Sarvangee B. Patel、Pragnesh N. Upadhyay、Kishan B. Patel、Dharti B. Shah、Navnit K. Prajapati、Prashant R. Murumkar、Kirti V. Patel、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00226

  日期：2019.8.21

  multitarget-directed ligands (MTDLs) to confront the key pathological aberrations. A novel series of triazinoindole derivatives were designed and synthesized. In vitro studies revealed that all the compounds showed moderate to good anticholinesterase activity; the most active compound 23e showed an IC50 value of 0.56 ± 0.02 μM for AChE and an IC50 value of 1.17 ± 0.09 μM for BuChE. These derivatives are also

  阿尔茨海默氏病（AD）的多面性要求使用多靶标配体（MTDL）进行治疗以应对关键的病理畸变。设计并合成了一系列新颖的三嗪并吲哚衍生物。体外研究表明，所有化合物均显示出中等至良好的抗胆碱酯酶活性。活性最高的化合物23e对AChE的IC50值为0.56±0.02μM，对BuChE的IC50值为1.17±0.09μM。这些衍生物还具有强大的抗氧化活性。为了理解化合物23e的合理结合模式，进行了分子对接研究和分子动力学模拟研究，结果表明23e在AChE和BuChE的活性位点之间发生了显着的相互作用。化合物23e成功地减轻了SH-SY5Y细胞中H2O2诱导的氧化应激，并以浓度依赖的方式对SH-SY5Y细胞表现出优异的抗H2O2神经保护活性以及Aβ诱导的毒性。此外，在细胞毒性试验中，它对神经元SH-SY5Y细胞未显示任何明显的毒性。化合物23e在高达2000 mg / kg的剂量下未在大鼠中表现出任何急
• Compositions useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels
  申请人：Gonzalez E. Jesus

  公开号：US20060025415A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作电压门控钠通道抑制剂的化合物。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Ligand-based virtual screening identifies a family of selective cannabinoid receptor 2 agonists
  作者：Matteo Gianella-Borradori、Ivy Christou、Carole J.R. Bataille、Rebecca L. Cross、Graham M. Wynne、David R. Greaves、Angela J. Russell

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.002

  日期：2015.1

  The cannabinoid receptor 2 (CB2R) has been linked with the regulation of inflammation, and selective receptor activation has been proposed as a target for the treatment of a range of inflammatory diseases such as atherosclerosis and arthritis. In order to identify selective CB2R agonists with appropriate physicochemical and ADME properties for future evaluation in vivo, we first performed a ligand-based virtual screen. Subsequent medicinal chemistry optimisation studies led to the identification of a new class of selective CB2R agonists. Several examples showed high levels of activity (EC50 < 200 nM) and binding affinity (K-i < 200 nM) for the CB2R, and no detectable activity at the CB1R. The most promising example, DIAS2, also showed favourable in vitro metabolic stability and absorption properties along with a clean selectivity profile when evaluated against a panel of GPCRs and kinases. (C) 2014 The Authors. Published by Elsevier Ltd. This is an open access article under the CC BY-NC-ND license (http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/).
• US7615563B2
  申请人：——

  公开号：US7615563B2

  公开（公告）日：2009-11-10
• US8309543B2
  申请人：——

  公开号：US8309543B2

  公开（公告）日：2012-11-13