4 - (吡啶- 3 -基)-4-氧代丁酸盐酸盐 | 4192-31-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4 - (吡啶- 3 -基)-4-氧代丁酸盐酸盐
• 中文别名: 4-(3-吡啶)-4-氧丁酸盐酸盐；1-(3-吡啶基)-1-丁酮-4-羧酸；4-(吡啶-3-基)-4-氧代丁酸盐酸盐
• 英文名称: 4-oxo-4-(pyridin-3-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-oxo-4-(3-pyridyl)butanoic acid；4-oxo-4-(3-pyridyl)-butyric acid；OPBA；4-oxo-4-pyridin-3-ylbutanoic acid
• CAS: 4192-31-8
• 化学式: C₉H₉NO₃
• mdl: MFCD00870737
• 分子量: 179.175
• InChiKey: JGSUNMCABQUBOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130°C
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

4-氧代-4-(3-吡啶基)-丁酸(OPBA)是4-(甲基硝基亚硝基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮(NNK)、尼古丁、N'-硝基酮奥尼古丁(NNN)和4-(甲基硝基亚硝基)-4-(3-吡啶基)丁醛(NNA)的已知第三手烟雾代谢物。

4-Oxo-4-(3-pyridyl)-butanoic acid (OPBA) is a known thirdhand smoke metabolite of 4-(Methylnitrosoamino)-1-(3-pyridinyl)-1-butanone (NNK), Nicotine, N'-Nitrosonornicotine (NNN), and 4-(Methylnitrosamino)-4-(3-pyridyl)butanal (NNA).

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4 - (吡啶- 3 -基)-4-氧代丁酸盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二乙醇胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 烟碱
  参考文献：
  名称：

  一种制备生物活性(S)-(-)-尼古丁的方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，公开了一种制备生物活性(S)‑(‑)‑尼古丁的方法，包括：将烟酸甲酯与叔丁基琥珀酸二酯进行第一反应，然后进行第二反应；将所述第二反应后的体系与酸性物质进行接触反应，得到4‑氧‑4‑(3‑吡啶基)丁酸；将其与(R)‑(+)‑2‑甲基‑CBS‑噁唑硼烷进行不对称还原反应，得到5‑(3‑吡啶基)二氢呋喃‑2(3H)‑酮；将其与甲胺氢溴酸盐进行第三反应，得到1‑甲基‑5‑(3‑吡啶基)‑2‑吡咯烷酮；将其与还原剂进行第四反应，得到所述生物活性(S)‑(‑)‑尼古丁。本发明的方法能够高收率且高纯度地获得生物活性体(S)‑(‑)‑尼古丁。

  公开号：

  CN113121496A
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 sodium cyanide 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 4 - (吡啶- 3 -基)-4-氧代丁酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  细胞色素 P450 介导的烟草特异性亚硝胺代谢中亚硝酰胺形成的评估

  摘要：

  N'-亚硝基去甲烟碱 (NNN) 和 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮 (NNK) 是烟草特有的致癌亚硝胺，据信在引发烟草相关癌症中发挥着至关重要的作用。为了表现出致癌性，NNN 和 NNK 都必须分别被细胞色素 P450（特别是 P450 2A6 和 P450 2A13）代谢激活。先前的研究主要集中在 α-羟基化，它会导致多种 DNA 加合物的形成，这些加合物已在体内得到鉴定和定量。然而，一些研究表明 P450 可以将底物保留在其活性位点内并进行持续氧化。对于亚硝胺，这会将高度不稳定的 α-羟基亚硝胺氧化成潜在更稳定的亚硝酰胺，这也可以烷基化 DNA。因此，我们假设NNN和NNK在体外分别被P450 2A6和P450 2A13持续氧化成亚硝酰胺。为了检验这一假设，我们合成了 NNN 和 NNK 衍生的亚硝酰胺，测定了它们在 pH 7.4 和 37 °C 下的半衰期，并通过

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.6b00384

文献信息

• Neuroprotective agents and methods related thereto
  申请人：Nippon Kayaku Co., Ltd.

  公开号：US06399606B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  Neuroprotective agents are disclosed having the following structure: wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. Such compounds have utility in the treatment of conditions which benefit from administration of neuroprotective agents generally, including treatment of central and peripheral nervous condition as well as for promoting nerve cell differentiation. Methods of treating such conditions are also disclosed, as are pharmaceutical compositions containing one or more of the compounds of this invention.

  抗神经保护剂的结构如下： 其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。这些化合物在治疗通常受益于神经保护剂治疗的疾病方面具有用途，包括治疗中枢和外周神经病症，以及促进神经细胞分化。还公开了治疗这些疾病的方法，以及含有本发明化合物之一或多个的药物组合物。
• 一种人工合成尼古丁的制备方法
  申请人：深圳市馨艺坊生物科技有限公司

  公开号：CN110256403B

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明公开了一种人工合成尼古丁的制备方法，属于化学合成技术领域。本发明提供的消旋体(±)‑(R,S)‑尼古丁及天然光学活性体(‑)‑(S)‑尼古丁的合成方法是通过采用烟酸酯与琥珀酸二酯或N‑烷基琥珀酰亚胺作为初始原料，其可以克服现有人工合成尼古丁技术所存在的规模化生产困难、成本昂贵等诸多缺陷。具体的，本发明提供的消旋体(±)‑(R,S)‑尼古丁及天然光学活性体(‑)‑(S)‑尼古丁的合成方法所采用的初始原料是很容易获得的，其制备工艺简单，成本低廉，所制得的尼古丁不含有任何有害的其它烟草化合物，并且适合于工业规模化生产。
• Derivatives of 4-hydroxybutanoic acid and of its higher homologue as ligands of $g(g)-hydroxybutyrate (ghb) receptors, pharmaceutical compositions containing same and pharmaceutical uses
  申请人：Bourguignon Jean-Jacques

  公开号：US20050113366A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The invention concerns the field of synthesis organic chemistry applied to the pharmaceutical field and concerns novel derivatives of 4-hydroxybutanoic acid and its higher homologue, 5-hydroxypentanoic acid, their crotonic homologues, pharmaceutical compositions containing them and their pharmaceutical uses. Said novel derivatives are capable of binding with γ-hydroxybutyrate (GHB)-specific receptors and hence capable of exhibiting agonist or antagonist properties, in particular for treating sleep disorders, anxiety and general diseases of the central nervous system. The invention also concerns compounds of general formula (I) wherein the substituents are as defined in the description.

  该发明涉及合成有机化学领域应用于制药领域，涉及4-羟基丁酸及其较高同系物5-羟基戊酸的新颖衍生物，它们的丁烯酸同系物，含有它们的药物组合物以及它们的药用。所述新颖衍生物能够与γ-羟基丁酸盐（GHB）特异性受体结合，因此能够表现出激动剂或拮抗剂特性，特别用于治疗睡眠障碍、焦虑和中枢神经系统的一般疾病。该发明还涉及一般式（I）的化合物，其中取代基如描述中所定义。
• Synthesis of pyridazino[1,6-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Louis E. Benjamin、James V. Earley、Norman W. Gilman

  DOI：10.1002/jhet.5570230124

  日期：1986.1

  The synthesis of eight pyridazino[1,6-a]benzimidazoles by a novel synthetic route is described. This relatively unexplored heterocyclic ring system is readily accessible starting from benzoylpropionic acids and phenylhydrazines in five steps. The interactions of these compounds with the benzodiazepine receptor are briefly mentioned.

  描述了通过一种新颖的合成途径合成八种哒嗪并[1,6- a ]苯并咪唑的方法。从苯甲酰基丙酸和苯肼开始，可通过五个步骤轻松地获得相对未开发的杂环系统。简要提到了这些化合物与苯并二氮杂receptor受体的相互作用。
• Chemoenzymatic and yeast-catalysed synthesis of diastereomeric ethyl γ-phenyl and γ-(n-pyridyl)paraconates
  作者：Cristina Forzato、Giada Furlan、Patrizia Nitti、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin、Ennio Zangrando、Pietro Buzzini、Marta Goretti、Benedetta Turchetti

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.08.011

  日期：2008.9

  The synthesis of γ-phenyl and γ-(n-pyridyl)paraconates was accomplished by chemical reduction of their respective ketodiester precursors followed by cyclisation of the resulting hydroxy diester intermediates. The cis- and trans-lactones thus obtained were separated and separately subjected to enzymatic hydrolysis with HLAP. The cis-lactonic esters had enantiomeric excesses ranging from 94% to 99%,

  γ-苯基和γ-（n-吡啶基）对羟基甲酸酯的合成是通过化学还原它们各自的酮二酯前体，然后环化所得的羟基二酯中间体而完成的。分离由此获得的顺式和反式内酯，并分别用HLAP进行酶水解。所述CIS -LActonic酯具有对映体过量范围从94％至99％，而对于反式-异构体的ee值介于真实从80％至93％。将相同的酮二酸酯前体用一系列酵母进行还原。反式的绝对配置通过对其氢溴酸盐的X射线分析确定了-（-）-2-吡啶基对圆锥体酸，而其他内酯的绝对构型则通过分析其各自的CD曲线来确定。

表征谱图