N-甲基-Γ-羰基- 3 -吡啶丁酰胺 | 713-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-甲基-Γ-羰基- 3 -吡啶丁酰胺
• 中文别名: N-甲基-Γ-羰基-3-吡啶丁酰胺
• 英文名称: γ-(3-pyridyl)-γ-oxo-N-methylbutyramide
• 英文别名: N-methyl-4-oxo-4-(pyridin-3-yl)butanamide；4-(3-pyridyl)-4-oxo-N-methylbutyramide；methyl 4-oxo-4-(3-pyridyl)butanamide；N-methyl-4-oxo-4-pyridin-3-yl-butyramide；4-Oxo-N-methyl-4--butyramid；Oxoamide；N-methyl-4-oxo-4-pyridin-3-ylbutanamide
• CAS: 713-05-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD04039618
• 分子量: 192.217
• InChiKey: WOOSCPWOYYLIHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-120°C
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

4-氧代-4-(3-吡啶基)-N-甲基丁酰胺是已知的三手烟尼古丁代谢物。

4-Oxo-4-(3-pyridyl)-N-methylbutanamide is a known thirdhand smoke metabolite of Nicotine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-Γ-羰基- 3 -吡啶丁酰胺 在 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1,4-butanedione
  参考文献：
  名称：

  细胞色素 P450 介导的烟草特异性亚硝胺代谢中亚硝酰胺形成的评估

  摘要：

  N'-亚硝基去甲烟碱 (NNN) 和 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮 (NNK) 是烟草特有的致癌亚硝胺，据信在引发烟草相关癌症中发挥着至关重要的作用。为了表现出致癌性，NNN 和 NNK 都必须分别被细胞色素 P450（特别是 P450 2A6 和 P450 2A13）代谢激活。先前的研究主要集中在 α-羟基化，它会导致多种 DNA 加合物的形成，这些加合物已在体内得到鉴定和定量。然而，一些研究表明 P450 可以将底物保留在其活性位点内并进行持续氧化。对于亚硝胺，这会将高度不稳定的 α-羟基亚硝胺氧化成潜在更稳定的亚硝酰胺，这也可以烷基化 DNA。因此，我们假设NNN和NNK在体外分别被P450 2A6和P450 2A13持续氧化成亚硝酰胺。为了检验这一假设，我们合成了 NNN 和 NNK 衍生的亚硝酰胺，测定了它们在 pH 7.4 和 37 °C 下的半衰期，并通过

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.6b00384
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-4-(吡啶-3-基)丁酸甲酯 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 水 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-甲基-Γ-羰基- 3 -吡啶丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  细胞色素 P450 介导的烟草特异性亚硝胺代谢中亚硝酰胺形成的评估

  摘要：

  N'-亚硝基去甲烟碱 (NNN) 和 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮 (NNK) 是烟草特有的致癌亚硝胺，据信在引发烟草相关癌症中发挥着至关重要的作用。为了表现出致癌性，NNN 和 NNK 都必须分别被细胞色素 P450（特别是 P450 2A6 和 P450 2A13）代谢激活。先前的研究主要集中在 α-羟基化，它会导致多种 DNA 加合物的形成，这些加合物已在体内得到鉴定和定量。然而，一些研究表明 P450 可以将底物保留在其活性位点内并进行持续氧化。对于亚硝胺，这会将高度不稳定的 α-羟基亚硝胺氧化成潜在更稳定的亚硝酰胺，这也可以烷基化 DNA。因此，我们假设NNN和NNK在体外分别被P450 2A6和P450 2A13持续氧化成亚硝酰胺。为了检验这一假设，我们合成了 NNN 和 NNK 衍生的亚硝酰胺，测定了它们在 pH 7.4 和 37 °C 下的半衰期，并通过

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.6b00384

文献信息

• Detection of Nicotine Metabolites
  申请人：Knill Charles John

  公开号：US20130130396A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to assays for detection of nicotine metabolites, in particular cotinine, in fluid samples and uses of these assays in quantification of smoking habits. The assays comprise contacting a body fluid sample with a cyanogen halide and a pyrazolone compound and detecting a change in light absorbance of the pyrazolone compound which is associated with the presence of nicotine metabolites. Also provided are assay kits including a cyanogen halide or cyanogen halide-precursor(s) and a pyrazolone compound.

  本发明涉及检测液体样品中尼古丁代谢物，尤其是茄碱的检测方法以及这些检测方法在量化吸烟习惯方面的应用。该检测方法包括将体液样品与氰卤和吡唑酮化合物接触，并检测与尼古丁代谢物存在相关的吡唑酮化合物的光吸收变化。此外，还提供了包括氰卤或氰卤前体和吡唑酮化合物的检测试剂盒。
• Biological control in electronic smoking articles
  申请人：PHILIP MORRIS PRODUCTS S.A.

  公开号：US10687556B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  A smoking article includes a housing having a mouthpiece and configured to receive a nicotine-containing aerosol generating substance. The smoking article also includes control electronics configured to control delivery of an amount of nicotine-containing aerosol from the nicotine-containing aerosol generating substrate through the mouthpiece. The smoking article further includes a nicotine metabolite sensor positioned at the mouth piece and operably coupled to the control electronics. The sensor is positioned such that when a smoker places their lips in contact with the mouthpiece the sensor can detect an amount or concentration of a nicotine metabolite in the smoker's saliva. The smoking article can store or report data regarding the amount of nicotine metabolite detected by the sensor to, for example, the smoker. In addition or alternatively, the control electronics can receive data from the sensor to control whether the amount of the nicotine-containing aerosol is delivered.

  一种烟具包括一个外壳，外壳上有一个吹嘴，配置成接收含尼古丁气溶胶生成物质。该烟具还包括控制电子装置，其配置用于控制从含尼古丁气溶胶产生基质通过口罩输送一定量的含尼古丁气溶胶。该烟具还包括一个尼古丁代谢物传感器，该传感器位于口罩处并与控制电子装置可操作地耦合。传感器的位置使得当吸烟者将嘴唇与口罩接触时，传感器可以检测到吸烟者唾液中尼古丁代谢物的数量或浓度。烟具可以存储或向吸烟者等报告传感器检测到的尼古丁代谢物的量。此外，控制电子装置还可以接收来自传感器的数据，以控制含尼古丁气雾剂的输送量。
• The tautomeric structures of 5-hydroxycotinine, a secondary mammalian metabolite of nicotine
  作者：Trong Lang Nguyen、Ermias Dagne、Larry Gruenke、Hermendra Bhargava、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/jo00317a021

  日期：1981.2
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF NICOTINE-BASED HAPTENS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2313390B1

  公开（公告）日：2012-09-19
• DETECTION OF NICOTINE METABOLITES
  申请人：GFC Diagnostics Ltd.

  公开号：EP2569629B1

  公开（公告）日：2015-08-19