4-氧代-4-吡啶-3-基-丁酸乙酯 | 59086-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氧代-4-吡啶-3-基-丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-oxo-4-(pyridin-3-yl)butanoate
• 英文别名: ethyl 4-oxo-4-(3-pyridyl)butanoate；ethyl 4-oxo-4-(3-pyridyl)butyrate；ethyl 4-oxo-4-(pyridin-3-yl)butyrate；4-oxo-4-pyridin-3-yl-butyric acid ethyl ester；4-oxo-4-[3]pyridyl-butyric acid ethyl ester；4-Oxo-4-[3]pyridyl-buttersaeure-aethylester；ethyl 4-oxo-4-pyridin-3-ylbutanoate
• CAS: 59086-27-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD01320356
• 分子量: 207.229
• InChiKey: PCCAREBWDSOBIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-100°C/0.035 Torr
• 溶解度：
  溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-4-吡啶-3-基-丁酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-4-{4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]benzyloxyimino}-4-(3-pyridyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Non-Thiazolidinedione Antidiabetic Agents. 2. Novel Oxyiminoalkanoic Acid Derivatives as Potent Glucose and Lipid Lowering Agents.

  摘要：

  我们之前报道过，(Z)-2-{4-[(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)甲氧基]苄氧亚胺}-2-(4-苯氧基苯基)乙酸 (3) 在基因肥胖和糖尿病小鼠 KKAy 中表现出显著的降糖和降脂效果。该化合物还显示出对过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR)-γ 的转录活性。我们基于这种转录活性（体外）扩展了氧亚胺烷酸衍生物的结构—活性关系。在 (Z)-2-{4-[(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)甲氧基]苄氧亚胺}-2-苯基乙酸 (2) 的亚胺碳与羧基之间插入碳链，显著提高了 PPARγ 的转录活性。合成化合物在 KKAy 小鼠中进行了体内效能测试，这些化合物在 PPARγ 上显示出强的功能活性。在这些化合物中，(E)-4-{4-[(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)甲氧基]苄氧亚胺}-4-苯基丁酸 (27) 展示了显著的降糖和降脂活性，同时未显示出明显的体重增加。化合物 (27) (TAK-559) 显示出良好的药代动力学特性，具备良好的吸收和持续时间，因此被认为是进一步评估的有吸引力的候选者。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.138
• 作为产物：
  描述：

  4 - (吡啶- 3 -基)-4-氧代丁酸盐酸盐 在 盐酸 作用下， 生成 4-氧代-4-吡啶-3-基-丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Nicotinsynthese

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19592920103

文献信息

• Neuroprotective agents and methods related thereto
  申请人：Nippon Kayaku Co., Ltd.

  公开号：US06399606B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  Neuroprotective agents are disclosed having the following structure: wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. Such compounds have utility in the treatment of conditions which benefit from administration of neuroprotective agents generally, including treatment of central and peripheral nervous condition as well as for promoting nerve cell differentiation. Methods of treating such conditions are also disclosed, as are pharmaceutical compositions containing one or more of the compounds of this invention.

  抗神经保护剂的结构如下： 其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。这些化合物在治疗通常受益于神经保护剂治疗的疾病方面具有用途，包括治疗中枢和外周神经病症，以及促进神经细胞分化。还公开了治疗这些疾病的方法，以及含有本发明化合物之一或多个的药物组合物。
• Oxyiminoalkanoic acid derivatives with hypoglycemic and hypolipidemic activity
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06251926B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  This invention provides a novel oxyiminoalkanoic acid derivative which has excellent hypoglycemic and hypolipidemic actions and which is used for the treatment of diabetes mellitus, hyperlipemia, insulin insensitivity, insulin resistance and impaired glucose tolerance.

  本发明提供了一种新颖的氧亚氨基烷酸衍生物，该衍生物具有优异的降糖和降脂作用，用于治疗糖尿病、高脂血症、胰岛素不敏感、胰岛素抵抗和葡萄糖耐量受损。
• Chemoenzymatic and yeast-catalysed synthesis of diastereomeric ethyl γ-phenyl and γ-(n-pyridyl)paraconates
  作者：Cristina Forzato、Giada Furlan、Patrizia Nitti、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin、Ennio Zangrando、Pietro Buzzini、Marta Goretti、Benedetta Turchetti

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.08.011

  日期：2008.9

  The synthesis of γ-phenyl and γ-(n-pyridyl)paraconates was accomplished by chemical reduction of their respective ketodiester precursors followed by cyclisation of the resulting hydroxy diester intermediates. The cis- and trans-lactones thus obtained were separated and separately subjected to enzymatic hydrolysis with HLAP. The cis-lactonic esters had enantiomeric excesses ranging from 94% to 99%,

  γ-苯基和γ-（n-吡啶基）对羟基甲酸酯的合成是通过化学还原它们各自的酮二酯前体，然后环化所得的羟基二酯中间体而完成的。分离由此获得的顺式和反式内酯，并分别用HLAP进行酶水解。所述CIS -LActonic酯具有对映体过量范围从94％至99％，而对于反式-异构体的ee值介于真实从80％至93％。将相同的酮二酸酯前体用一系列酵母进行还原。反式的绝对配置通过对其氢溴酸盐的X射线分析确定了-（-）-2-吡啶基对圆锥体酸，而其他内酯的绝对构型则通过分析其各自的CD曲线来确定。
• Oxyiminoalkanoic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030186985A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  To provide a novel oxyiminoalkanoic acid derivative which has excellent hypoglycemic and hypolipidemic actions and which is used for the prevention or treatment of diabetes mellitus, hyperlipemia, insulin insensitivity, insulin resistance and impaired glucose tolerance. A compound represented by the formula: 1 wherein R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; X is a bond, —CO—, —CH(OH)— or a group represented by —NR 6 — wherein R 6 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; n is an integer of 1 to 3; Y is an oxygen atom, a sulfur atom, —SO—, —SO 2 — or a group represented by —NR 7 — wherein R 7 is a hydrogen atom or an optionally alkyl group; ring A is a benzene ring optionally having additional one to three substituents; p is an integer of 1 to 8; R 2 is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; q is an integer of 0 to 6; m is 0 or 1; R 3 is a hydroxy group, OR 8 (R 8 is an optionally substituted hydrocarbon group.) or NR 9 R 10 (R 9 and R 10 are the same or different groups which are selected from a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substituted acyl group or R 9 and R 10 combine together to form a ring); R 4 and R 5 are the same or different groups which are selected from a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group wherein R 4 may form a ring with R 2 ; provided that when R 1 is a ethoxymethyl, a C 1-3 alkyl, phenyl or p-methoxyphenyl and q=m=0, R 3 is NR 9 R 10 ; and provided that O-[2-chloro-4-(2-quinolylmethoxy)phenylmethyl]oxime and a methylpyruvate of [2-chloro-4-(2-quinolylmethoxy)phenylmethyl]-2-iminoxypropionic acid are excluded; or a salt thereof.

  提供一种新型的氧亚胺基脂肪酸衍生物，具有优异的降血糖和降血脂作用，并用于预防或治疗糖尿病、高脂血症、胰岛素不敏感、胰岛素抵抗和糖耐量受损。该化合物的结构式为1，其中R1是可选取的取代的碳氢化合物基团或可选取的取代的杂环基团；X是键，-CO-，-CH（OH）-或由-NR6-表示的基团（其中R6是氢原子或可选取的取代的烷基基团）；n是1到3的整数；Y是氧原子、硫原子、-SO-，-SO2-或由-NR7-表示的基团（其中R7是氢原子或可选取的烷基基团）；环A是苯环，可选取具有1到3个附加取代基团；p是1到8的整数；R2是氢原子、可选取的取代的碳氢化合物基团或可选取的取代的杂环基团；q是0到6的整数；m是0或1；R3是羟基、OR8（其中R8是可选取的取代的碳氢化合物基团）或NR9R10（其中R9和R10是相同或不同的基团，选自氢原子、可选取的取代的碳氢化合物基团、可选取的取代的杂环基团或可选取的取代的酰基，或R9和R10结合形成环）；R4和R5是相同或不同的基团，选自氢原子或可选取的取代的碳氢化合物基团，其中R4可以与R2形成环；但当R1为乙氧甲基、C1-3烷基、苯基或对甲氧基苯基且q=m=0时，R3为NR9R10；且不包括O-[2-氯-4-(2-喹啉基甲氧基)苯甲基]肟和[2-氯-4-(2-喹啉基甲氧基)苯甲基]-2-亚氨基丙酸甲酯；或其盐。
• [EN] OXYIMINOALKANOIC ACID DERIVATIVES WITH HYPOGLYCEMIC AND HYPOLIPIDEMIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE OXYMINOALCANOIQUE AYANT UN EFFET HYPOGLYCEMIQUE ET HYPOLIPIDEMIQUE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1999058510A1

  公开（公告）日：1999-11-18

  (EN) To provide a novel oxyiminoalkanoic acid derivative which has excellent hypoglycemic and hypolipidemic actions and which is used for the prevention or treatment of diabetes mellitus, hyperlipemia, insulin insensitivity, insulin resistance and impaired glucose tolerance. A compound represented by formula (a) wherein R1 is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; X is a bond, -CO-, -CH(OH)- or a group represented by -NR6- wherein R6 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; n is an integer of 1 to 3; Y is an oxygen atom, a sulfur atom, -SO-, -SO2- or a group represented by -NR7- wherein R7 is a hydrogen atom or an optionally alkyl group; ring A is a benzene ring optionally having additional one to three substituents; p is an integer of 1 to 8; R2 is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; q is an integer of 0 to 6; m is 0 or 1; R3 is a hydroxy group, OR8 (R8 is an optionally substituted hydrocarbon group) or NR9R10 (R9 and R10 are the same or different groups which are selected from a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substituted acyl group or R9 and R10 combine together to form a ring); R4 and R5 are the same or different groups which are selected from a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group wherein R4 may form a ring with R2; provided that when R1 is a ethoxymethyl, a C1-3 alkyl, phenyl or p-methoxyphenyl and q=m=0, R3 is NR9R10; and provided that O-[2-chloro-4-(2-quinolylmethoxy)phenylmethyl]oxime and a methyl pyruvate of [2-chloro-4-(2-quinolylmethoxy)phenylmethyl]-2-iminoxypropionic acid are excluded; or a salt thereof.(FR) On décrit un composé de la formule (a), ou un sel dudit composé, qui donne un nouveau dérivé d'acide oxyminoalcanoïque ayant un excellent effet hypoglycémique et hypolipidémique, et s'utilise pour la prévention ou le traitement du diabète sucré, de l'hyperlipémie, de l'insensibilité à l'insuline, de la résistance à l'insuline et de l'intolérance au glucose. Dans ladite formule, R1 est un groupe hydrocarbure éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclique éventuellement substitué; X est une liaison -CO-, -CH(OH)- ou un groupe représenté par -NR6- (R6 étant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle éventuellement substitué); n est un entier compris entre 1 et 3; Y est un atome d'oxygène, un atome soufre, -SO-, -SO2- ou un groupe représenté par -NR7- (R7 étant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle éventuellement substitué; le noyau A est un noyau benzénique ayant éventuellement un à trois substituants complémentaires; p est un entier compris entre 1 et 8; R2 est un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarbure éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclique éventuellement substitué; q est un entier compris entre 0 et 6; m est 0 ou 1; R3 est un groupe hydroxy, OR8 (R8 étant un groupe hydrocarbure éventuellement substitué) ou NR9R10 (R9 et R10 étant des groupes identiques ou différents sélectionnés dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarbure éventuellement substitué, un groupe hétérocyclique éventuellement substitué ou groupe acyle éventuellement substitué, ou R9 et R10 forment ensemble un noyau); R4 et R5 sont des groupes identiques ou différents sélectionnés dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarbure éventuellement substitué (R4 pouvant former un noyau avec R2); à condition que, d'une part, si R1 est éthoxyméthyle, un alkyle C1-3, phényle ou p-méthoxyphényle et que q=m=0, R3 soit NR9R10; et, d'autre part que O-[2-chloro-4-(2-quinolylméthoxy)phénylméthyl]oxime et un pyruvate de méthyle d'acide [2-chloro-4-(2-quinolylméthoxy)phénylméthyl]-2-iminoxypropionique soient exclus.

  提供一种新型的氧亚胺基脂肪酸衍生物，具有优异的降血糖和降血脂作用，可用于预防或治疗糖尿病、高脂血症、胰岛素不敏感、胰岛素抵抗和糖耐量受损。该化合物由公式(a)表示，其中R1是可选取代的碳氢化合物基团或可选取代的杂环基团；X是键合，-CO-，-CH（OH）-或由-NR6-表示的基团，其中R6是氢原子或可选取代的烷基基团；n是1至3的整数；Y是氧原子、硫原子、-SO-，-SO2-或由-NR7-表示的基团，其中R7是氢原子或可选取代的烷基基团；环A是苯环，可选具有1至3个补充取代基团；p是1至8的整数；R2是氢原子、可选取代的碳氢化合物基团或可选取代的杂环基团；q是0至6的整数；m是0或1；R3是羟基、OR8（其中R8是可选取代的碳氢化合物基团）或NR9R10（其中R9和R10是从氢原子、可选取代的碳氢化合物基团、可选取代的杂环基团或可选取代的酰基基团中选择的相同或不同基团，或R9和R10结合形成一个环）；R4和R5是从氢原子或可选取代的碳氢化合物基团中选择的相同或不同基团，其中R4可以与R2形成环；前提是当R1是乙氧甲基、C1-3烷基、苯基或对甲氧基苯基且q=m=0时，R3为NR9R10；并且排除O-[2-氯-4-(2-喹啉基甲氧基)苯甲基]肟和[2-氯-4-(2-喹啉基甲氧基)苯甲基]-2-亚氨基丙酸的甲酯；或其盐。