丁二酰氯 | 543-20-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 丁二酰氯
• 中文别名: 氯化琥珀胆碱；琥珀酰二氯；琥珀酰氯；丁二酰二氯；司可林
• 英文名称: Succinyl chloride
• 英文别名: succinoyl dichloride；succinyl dichloride；succinoyl chloride；butanedioyl dichloride
• CAS: 543-20-4
• 化学式: C₄H₄Cl₂O₂
• mdl: MFCD00000749
• 分子量: 154.981
• InChiKey: IRXBNHGNHKNOJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  16 °C
• 沸点：
  190 °C(lit.)
• 密度：
  1.407 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  170 °F
• 蒸汽压力：
  0.37 mmHg
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性^[9]：稳定。 2. 禁配物^[10]：水、醇类、强氧化剂、强碱。 3. 避免接触的条件^[11]：受热、潮湿空气。 4. 聚合危害^[12]：不聚合。 5. 分解产物^[13]：光气。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2923900090
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  WN4900000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。 - 远离火种、热源，包装必须密封，切勿受潮。 - 应与氧化剂、碱类、醇类等分开存放，切忌混储。 - 配备相应品种和数量的消防器材。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	81116
ＣＡＳ:	543-20-4
中文名称:	丁二酰氯
英文名称:	Butanedioyl chloride；Succinyl chloride
别 名:	氯化丁二酰；琥珀酰氯
分子式:	C 4 H 4 Cl 2 O 2 ；C lO CCH 2 CH 2 CClO
分子量:	154.99
熔 点:	17℃ 沸点：192℃
密 度:	相对密度(水=1)1.40
蒸汽压:	76℃
溶解性:	不溶于石油醚，可混溶于乙醚、苯
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体或固体
危险标记:	20(酸性腐蚀品)
用 途:	用于有机合成和用作树脂和塑料中间体

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入。
健康危害：对眼睛、皮肤粘膜和呼吸道有强烈的刺激作用。吸入可能由于喉、支气管的痉挛、水肿、炎症、化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心、呕吐。

二、毒理学资料及环境行为

危险特性：遇明火、高热可燃。受热或遇水分解放热， 放出有毒的腐蚀性烟气。具有较强的腐蚀性。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、光气。

---

3.现场应急监测方法:

---

4.实验室监测方法:

---

5.环境标准:

---

6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。用沙土、干燥石灰或苏打灰混合，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗水放入废水系统。大量泄漏：利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度较高时，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，建议佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿工作服(防腐材料制作)
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：患者清醒时立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

灭火方法：干粉、砂土、二氧化碳。禁止用水。

制备方法与用途

化学性质
无色液体或叶状结晶。熔点为20℃（17℃），沸点在192-193℃和103-104℃（3.33kPa）之间。相对密度为1.3948（15/4℃），折光率为1.473（15℃）。闪点为76℃，能溶于醚及苯，不溶于石油醚，并遇水和醇分解。有腐蚀性且发烟。

用途
该产品是合成树脂、涂料、药物氯化琥珀胆碱的中间体。此外，它还用作骨骼肌松弛药，常作为全身麻醉的辅助用药，也可用于分析滴定水和有机合成。

生产方法
由丁二酸与五氯化磷反应制得。具体步骤为：依次将丁二酸、五氯化磷和无水氯仿加入反应锅中，激烈反应转缓后加热至回流，待反应物全部变液体时蒸去低沸物回收氯仿，然后减压蒸馏回收氧氯化磷。继续加热残液并进一步减压蒸馏，收集95-110℃（2.67kPa）的馏分即为丁二酰氯，收率约88%。

类别
腐蚀物品

毒性分级
高毒

急性毒性
腹腔注射小鼠LD50：62.5毫克/公斤

可燃性危险特性
可燃；遇水分解产生有毒氯化物气体；燃烧时会产生有毒氯化物烟雾

储运特性
库房应保持通风、低温和干燥，与氧化剂及碱类分开存放。

灭火剂
干砂、干石粉或二氧化碳；禁止用水

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	succinic acid monochloride	4938-01-6	C4H5ClO3	136.535

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酰氯 在 吡啶 、 三氯三氟丙酮 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到丁二酸酐
  参考文献：
  名称：

  Facile anhydride synthesis using trichlorotrifluoroacetone hydrate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00367a034
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 丁二酰氯
  参考文献：
  名称：

  新型化合物的鉴定和结构-活性关系增强了大肠杆菌中抗生素的活性

  摘要：

  在革兰氏阴性细菌中，外排泵能够防止多种抗生素达到有效的细胞浓度。充当外排泵抑制剂（EPI）的小分子佐剂有可能使现有的由于外排机制无效的抗生素恢复活力。通过严格的实验筛选和计算机虚拟筛选的组合，我们最近确定了与膜融合蛋白AcrA相互作用的新型EPI，AcrA是大肠杆菌中AcrAB-TolC外排泵的关键组件。在本文中，我们介绍了围绕先前提到的命中之一NSC 60339（1）的初步优化工作以及结构与活性之间的关系。通过这些努力，我们确定了两种化合物，SLUPP - 225（17小时）和SLUPP - 417（170），它表现出良好的特性，如潜在环境绩效指标大肠杆菌细胞，包括渗透外膜的能力，改进的相对流出的抑制作用1新生霉素的活性的，和增强和红霉素。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00453
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯磺酸 在 丁二酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-甲苯磺酸酐
  参考文献：
  名称：

  Mixed sulfonic-carboxylic anhydrides. I. Synthesis and thermal stability. New syntheses of sulfonic anhydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00803a009

文献信息

• Eflornithine Prodrugs, Conjugates and Salts, and Methods of Use Thereof
  申请人：Xu Feng

  公开号：US20100120727A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  In one aspect, the present invention provides a composition of a covalent conjugate of an eflornithine analog with an anti-inflammatory drug. In another aspect, the present invention provides a composition of an eflornithine prodrug. In another aspect, the present invention provides a composition of an eflornithine or its derivatives aspirin salt. In another aspect, the present invention provides methods for treating or preventing cancer using the conjugates or salts of eflornithine analogs or eflornithine prodrugs.

  在一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀类似物与抗炎药物的共价结合物的组合物。在另一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀前药的组合物。在另一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀或其衍生物水杨酸盐的组合物。在另一个方面，本发明提供了使用氟硝西汀类似物或氟硝西汀前药的共轭物或盐来治疗或预防癌症的方法。
• Small molecule antagonists of cell-surface heparan sulfate and heparin–protein interactions
  作者：Ryan J. Weiss、Philip L. S. M. Gordts、Dzung Le、Ding Xu、Jeffrey D. Esko、Yitzhak Tor

  DOI：10.1039/c5sc01208b

  日期：——

  A series of rationally designed surfen analogs were synthesized and utilized as antagonists of glycosaminoglycan–protein interactions, including the neutralization of the anticoagulant activity of fondaparinux, a synthetic pentasaccharide analog of heparin.

  一系列经过合理设计的硫烯类似物被合成并用作糖胺聚糖-蛋白质相互作用的拮抗剂，包括中和法度帕肝素（一种肝素的合成五糖类似物）的抗凝活性。
• Sustained-release analgesic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030022876A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  A pharmaceutically active inventive compound comprises two independently active analgesic moieties covalently conjoined through a physiologically labile linker. A preferred embodiment comprises an opioid, such as morphine, covalently linked to at least one analgesic compound selected from the group consisting of an opioid or a non-opioid compound through a physiologically labile linker. Suitable covalent linkers are covalently bonded to the two independently active analgesic compounds through one or more lactone, lactam, or sulfonamido linkages. Suitable linkers include endogenous carboxylate, amido, and sulfonamido moieties, and exogenous moieties that form the aforementioned lactone, lactam or sulfonamido linkages.

  一种药理活性的创新化合物包括通过生理易降解的连接物共价连接的两个独立活性镇痛基团。一种首选实施例包括阿片类药物，如吗啡，通过生理易降解的连接物与来自阿片类或非阿片类化合物组成的群中选择的至少一种镇痛化合物共价连接。适当的共价连接物通过一个或多个内源的内酯、内酰胺或磺酰胺连接而与这两个独立活性的镇痛化合物共价结合。适当的连接物包括内源的羧酸酯、酰胺和磺酰胺基团，以及形成上述内酯、内酰胺或磺酰胺连接的外源基团。
• DIARYLMETHYLAMIDE DERIVATIVE HAVING ANTAGONISTIC ACTIVITY ON MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2272841A1

  公开（公告）日：2011-01-12

  [Problem] To provide a melanin-concentrating hormone receptor antagonist useful as a pharmaceutical agent for central diseases, circulatory diseases, and metabolic diseases. [Means for Resolution] Provided is a diarylmethylamide derivative represented by formula (I): Wherein R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, and R3b independently represent a hydrogen atom or the like, R4 represents a hydrogen atom, C1-6 alkyl, or the like, R5 represents a hydrogen atom or the like, Z represents C1-6 alkyl or the like, or R4 and Z together form a 4- to 6-membered nitrogen-containing hetero ring, Y1 represents H or the like, Y2 represents H, or Y1 and Y2 together form - O-CH2-, W represents C, SO, or the like, Ar1 represents 6-membered aryl or the like, Ar2 represents 6-membered aryl or the like, and ring A represents a benzene ring, a pyridine ring, or the like.

  [问题] 提供一种对黑色素浓缩激素受体拮抗剂，用作中枢疾病、循环疾病和代谢疾病的药用制剂。 [解决方法] 提供一种由式(I)表示的二芳基甲酰胺衍生物： 其中R1a、R1b、R2a、R2b、R3a和R3b独立地表示氢原子或类似物，R4表示氢原子、C1-6烷基或类似物，R5表示氢原子或类似物，Z表示C1-6烷基或类似物，或者R4和Z一起形成一个含氮杂环的4-至6-成员环，Y1表示H或类似物，Y2表示H，或者Y1和Y2一起形成-O-CH2-，W表示C、SO或类似物，Ar1表示6-成员芳基或类似物，Ar2表示6-成员芳基或类似物，环A表示苯环、吡啶环或类似物。
• β-Lactame überN-Silylcarbodiimide
  作者：Leonhard Birkofer、Wilfried Lückenhaus

  DOI：10.1002/jlac.198419840615

  日期：1984.6.12

  Die Addition der N-Alkyl-N′-(trimethylsilyl)carbodiimide 1 - 7 an die Halogenketene 9 - 11 verläft regioselektiv, wobei die in 3-Position halogenierten 1-Alkyl-4-[(trimethylsilyl)imino]-2-azetidinone 12 - 21 entstehen. Diese lassen sich leicht zu den halogenierten 1-Alkyl-4-imino-2-azetidinonen 22 - 31 entsilylieren. - Diphenylacetylchlorid liefert mit dem Carbodiimid 6 das Säureamid 32, und Bernsteinsäure-dichlorid

  在加入的Ñ -烷基- N' - （三甲基硅基）碳二亚胺1 - 7到晕烯酮9 - 11进行区域选择性地，用1-烷基-4 - [（三甲基甲硅烷基）亚氨基] -2-氮杂环丁酮12 - 21出现。这些可以很容易地被卤代的1-烷基-4-亚氨基-2-氮杂环丁酮22 - 31 entsilylieren。-二苯基乙酰氯与碳二亚胺6生成酰胺32，琥珀酸二氯化物与4和5生成酰胺40和41。所述仲班酸衍生物33 - 37由草酸形成二氯化物与碳二亚胺3，图4，图6，7和8，和巴比妥酸衍生物38和39形成从丙二酸氯化物与4和8。

表征谱图