花生酰氯 | 40140-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 花生酰氯
• 英文名称: eicosanoyl chloride
• 英文别名: arachidoyl chloride；eicosanoic acid chloride；icosanoyl chloride
• CAS: 40140-09-8
• 化学式: C₂₀H₃₉ClO
• 分子量: 330.982
• InChiKey: BXZBGYJQEFZICM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.9±5.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  花生酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 乙醚 作用下， 生成 Nonadecyl-phenyl-carbinol
  参考文献：
  名称：

  Breusch; Oguzer, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1225,1227, 1228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二十酸 在 草酰氯 作用下， 生成 花生酰氯
  参考文献：
  名称：

  结构，超分子组织和相行为的ň酰基-β-丙氨酸：哺乳动物大脑成分的结构同源ñ -acylglycine和ñ酰基氨基丁酸

  摘要：

  Ñ酰基-β-丙氨酸（一个Nabas）是结构同源物Ñ -acylglycines（唠叨）和Ñ酰基-γ氨基酸（NAGABAs），和非手性异构体Ñ -acylalanines，这些都是存在于哺乳动物的脑和其他组织和调节具有各种功能的生物受体的活性。在本研究中，我们合成并表征了一系列带有饱和酰基链的NABA（n = 8-20），并研究了它们的超分子组织和热致相行为。在差示扫描量热（DSC）研究中，大多数NABA在干态主链熔融相变之前以及与水水合时都会发生一两个次要的过渡，但在与缓冲液水合时仅会发生一个过渡（ pH 7.6）。从DSC研究获得的跃迁焓（ΔH t）和熵（ΔS t）显示出在干燥状态和缓冲液水合时对链长的线性依赖性，而在用水水合时观察到奇偶变化。N-月桂酰-β-丙氨酸（NLBA）和N的晶体结构在P21 / c空间群的单斜系统中解决了-肉豆蔻酰基-β-丙氨酸（NMBA）问题。NLBA和NMB

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2016.10.002
• 作为试剂：
  描述：

  3β-aminocholic acid 、 花生酰氯 在 花生酰氯 作用下， 以80的产率得到阿拉姆霍尔
  参考文献：
  名称：

  Bile salt conjugates

  摘要：

  本发明涉及胆酸或胆盐脂肪酸共轭物（以下简称“BAFAC”），以及它们在溶解胆汁中的胆囊结石、预防其发生或复发、减少或预防动脉粥样硬化以及治疗上述疾病的方法中的应用。共轭物的化学式为W—X—G，其中G是胆酸或胆盐基团，W代表一个或两个饱和脂肪酸基团，X是直接键或将胆酸或胆盐与脂肪酸之间连接的成员。共轭反应优选在胆酸或胆盐核的3、6、7、12和24位置之一进行。

  公开号：

  US06384024B1

文献信息

• FLUORESCENT PROBE FOR CYCLOOXYGENASE-2
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20210330822A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Cyclooxygenase-2 (COX-2) over-expression is prominent in inflammatory diseases, neurodegenerative disorders, and cancer. Directly monitoring COX-2 activity within its native environment poses an exciting approach to account for and illuminate the effect of the local environments on protein activity. Herein, we report the development of CoxFluor, the first activity-based sensing approach for monitoring COX-2 within live cells with confocal microscopy and flow cytometry. CoxFluor strategically links a natural substrate with a dye precursor to engage both the cyclooxygenase and peroxidase activities of COX-2. This catalyzes the release of resorufin and the natural product, as supported by molecular dynamics and ensemble docking. CoxFluor enabled the detection of oxygen-dependent changes in COX-2 activity that are independent of protein expression within live macrophage cells.

  环氧合酶-2（COX-2）在炎症性疾病、神经退行性疾病和癌症中的过度表达是显著的。直接监测COX-2在其天然环境中的活性提供了一种令人兴奋的方法，可以解释和阐明局部环境对蛋白质活性的影响。在这里，我们报告了CoxFluor的开发，这是第一种用于监测活细胞内COX-2活性的基于活性的传感方法，使用共聚焦显微镜和流式细胞术。CoxFluor巧妙地将天然底物与染料前体相连，以同时参与COX-2的环氧合酶和过氧化物酶活性。这催化了鲁苏芬和天然产物的释放，得到了分子动力学和集合对接的支持。CoxFluor使得能够检测到在活细胞内与氧气有关的COX-2活性变化，这种变化与蛋白质表达无关，发生在活性巨噬细胞中。
• Novel Deoxyxylulosephosphate-Reductoisomerase Inhibitors: Fosmidomycin Derivatives with Spacious Acyl Residues
  作者：Regina Ortmann、Jochen Wiesner、Katrin Silber、Gerhard Klebe、Hassan Jomaa、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.200700149

  日期：2007.9

  enzyme of the mevalonate‐independent pathway of the isoprenoid biosynthesis. Using fosmidomycin as a specific inhibitor of Dxr, this enzyme was previously validated as target for the treatment of malaria and bacterial infections. The replacement of the formyl residue of fosmidomycin by spacious acyl residues yielded inhibitors active in the micromolar range. As predicted by flexible docking, evidence was

  1 - 脱氧 - D - 木酮糖 - 5 - 磷酸还原异构酶 (Dxr) 代表类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的必需酶。使用 fosmidomycin 作为 Dxr 的特异性抑制剂，这种酶以前被验证为治疗疟疾和细菌感染的靶点。fosmidomycin 的甲酰基残基被宽敞的酰基残基取代产生了在微摩尔范围内有活性的抑制剂。正如柔性对接所预测的那样，获得了在酰基残基中适当放置的羰基与位于酶的柔性催化环中的 Met214 的主链 NH 之间形成氢键的证据。
• 花生胆酸及其中间体的制备方法
  申请人：上海博志研新药物技术有限公司

  公开号：CN106496300B

  公开（公告）日：2018-05-18

  本发明公开了花生胆酸及其中间体的制备方法。本发明提供了一种花生胆酸中间体I的制备方法，包括以下步骤：有机溶剂中，将花生胆酸中间体II或II’与还原剂进行还原反应，得到花生胆酸中间体I；所述的还原剂为水合肼或甲胺。本发明的制备方法以市售的化工产品胆酸甲酯为起始原料，仅需要两步就可以制得花生胆酸中间体I，反应路线短，总收率可高达76％，制得的产品纯度高于98.00％，并且避免了使用剧毒品叠氮化钠和催化氢化的条件，操作安全，生产成本低、环境友好，适合于工业化生产。
• Set-Up and Validation of a High Throughput Screening Method for Human Monoacylglycerol Lipase (MAGL) Based on a New Red Fluorescent Probe
  作者：Matteo Miceli、Silvana Casati、Roberta Ottria、Simone Di Leo、Ivano Eberini、Luca Palazzolo、Chiara Parravicini、Pierangela Ciuffreda

  DOI：10.3390/molecules24122241

  日期：——

  is crucial to evaluate this modulatory activity. In the current study, we report readily synthesized long-wavelength putative fluorogenic substrates with different acylic side chains to find a new probe for MAGL activity. 7-Hydroxyresorufinyl octanoate proved to be the best substrate thanks to the highest rate of hydrolysis and the best Km and Vmax values. In addition, in silico evaluation of substrates

  单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 是一种丝氨酸水解酶，在控制内源性大麻素系统中的主要信号分子 2-花生四烯酸甘油 (2-AG) 的水平方面具有关键调节作用。鉴定 MAGL 的选择性调节剂既可以为研究 2-AG 的病理生理学作用提供新工具，也可以为药物设计发现新的先导化合物。开发灵敏可靠的方法对于评估这种调节活性至关重要。在当前的研究中，我们报告了容易合成的具有不同酰基侧链的长波长假定荧光底物，以寻找 MAGL 活性的新探针。由于最高的水解速率和最佳的 Km 和 VMAx 值，7-羟基间苯二酚辛酸酯被证明是最好的底物。此外，对底物与 MAGL 活性位点相互作用的计算机模拟评估证实，辛酸试卤灵衍生物是首选分子。众所周知的 MAGL 抑制剂 URB602 和花生四烯基氟膦酸甲酯 (MAFP) 用于测定验证。该测定具有高度可重复性，总体平均 Z' 值为 0.86。本研究中描述的快速、灵敏和准确的方法适用于
• An Activity‐Based Sensing Approach for the Detection of Cyclooxygenase‐2 in Live Cells
  作者：Anuj K. Yadav、Christopher J. Reinhardt、Andres S. Arango、Hannah C. Huff、Liang Dong、Michael G. Malkowski、Aditi Das、Emad Tajkhorshid、Jefferson Chan

  DOI：10.1002/anie.201914845

  日期：2020.2.17

  activity-based sensing approach for monitoring COX-2 within live cells with confocal microscopy and flow cytometry. CoxFluor strategically links a natural substrate with a dye precursor to engage both the cyclooxygenase and peroxidase activities of COX-2. This catalyzes the release of resorufin and the natural product, as supported by molecular dynamics and ensemble docking. CoxFluor enabled the detection of oxygen-dependent

  环加氧酶-2 (COX-2) 过度表达在炎症性疾病、神经退行性疾病和癌症中尤为突出。直接监测 COX-2 在其天然环境中的活性提供了一种令人兴奋的方法来解释和阐明当地环境对蛋白质活性的影响。在此，我们报告了 CoxFluor 的开发，这是第一个基于活动的传感方法，用于通过共聚焦显微镜和流式细胞术监测活细胞内的 COX-2。CoxFluor 策略性地将天然底物与染料前体连接起来，以参与 COX-2 的环氧合酶和过氧化物酶活性。这催化了试卤灵和天然产物的释放，得到分子动力学和整体对接的支持。CoxFluor 能够检测 COX-2 活性的氧依赖性变化，这些变化独立于活巨噬细胞内的蛋白质表达。