草酰氯 | 79-37-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 草酰氯
• 中文别名: 乙二酰氯；氯化乙二酰；双碳酰氯；乙二酰二氯；二酰二氯；草酰氯(乙二酰氯)；乙二酰氯化物；甲醯氯
• 英文名称: oxalyl dichloride
• 英文别名: Oxalylchlorid；(COCl)2；oxalic acid dichloride；oxayl chloride；ethanedioyl dichloride；Oxalyl chloride
• CAS: 79-37-8
• 化学式: C₂Cl₂O₂
• mdl: MFCD00000704
• 分子量: 126.927
• InChiKey: CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -10--8 °C (lit.)
• 沸点：
  62-65 °C (lit.)
• 密度：
  1.5 g/mL at 20 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  4.4 (vs air)
• 闪点：
  176-178°C
• 溶解度：
  氯仿（可溶）、乙酸乙酯
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 50 ppmOSHA: TWA 25 ppm; STEL 125 ppmNIOSH: IDLH 2300 ppm
• 介电常数：
  3.5（21℃）
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：

  1. 草酰氯不仅对空气敏感，遇到潮气会发生分解放出氯化氢，并且有不愉快的味道。

  2. 草酰氯具有高毒性和腐蚀性，能严重刺激眼睛、皮肤和呼吸道。因此，盛放草酰氯的试剂瓶必须在阴凉、干燥的地方保存，并严格密封，严禁与湿气接触。与水剧烈反应时，会释放出毒性气体CO、CO₂和HCl。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 1840 ppm/1小时

LC50 (rat) = 1,840 ppm/1hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S23,S24/25,S26,S36/37/39,S43,S45,S8
• 危险类别码：
  R14,R40,R29,R23/24/25,R34
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  UN 2927 6.1/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  KI2950000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H314,H331,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  本品应密封存放于阴凉避光处。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	乙二酰氯；草酰氯
化学品英文名称：	Ethanedioyl chloride；Oxalyl chloride
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	79-37-8
分子式：	C 2 Cl 2 O 2
分子量：	126.93

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：乙二酰氯；草酰氯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第8．1类 酸性腐蚀品
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	具有强烈的刺激性，可引起皮肤和粘膜的严重灼伤。少量吸入，引起食欲减退，以后出现咳嗽、呼吸困难、易疲劳、腹泻、呕吐、头痛、气喘、视力减退等。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具强腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	患者清醒时立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	可燃。遇高温（ 600℃以下）或与脱水剂（三氯化铝）共存时加热分解为剧毒的光气和一氧化碳。遇水分解生成盐酸和草酸。与钾 -钠合金接触剧烈反应。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、光气。
灭火方法及灭火剂：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：干粉、二氧化碳、砂土。禁止用水和泡沫灭火。
消防员的个体防护：	过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器 全身防火防毒服
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无意义
自燃温度(℃)：	无意义
爆炸下限[%(V/V)]：	无意义
爆炸上限[%(V/V)]：	无意义
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防酸碱工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生烟雾。防止烟雾和蒸气释放到工作场所空气中。避免与碱类、醇类接触。尤其要注意避免与水接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与碱类、醇类等分开存放，切忌混储。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准 前苏联MAC(mg/m3)： 未制定标准 TLVTN： 未制定标准 TLVWN： 未制定标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。尽可能机械化、自动化。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：	穿橡胶耐酸碱服。
手防护：	戴橡胶耐酸碱手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色发烟液体，有刺激性气味。
pH：
熔点(℃)：	-12
沸点(℃)：	63
相对密度(水=1)：	1．49
相对蒸气密度(空气=1)：	4．4
饱和蒸气压(kPa)：	20．0／20℃
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：	无资料
辛醇/水分配系数的对数值：	无资料
闪点(℃)：	无意义
引燃温度(℃)：	无意义
爆炸上限%(V/V)：	无意义
爆炸下限%(V/V)：	无意义
分子式：	C 2 Cl 2 O 2
分子量：	126.93
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于乙醚、苯、氯仿。
主要用途：	用于有机氯化物制备，也用于制作军用毒气。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	碱类、水、醇类。
避免接触的条件：	接触潮湿空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、光气。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：无资料 LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的卤化氢通过酸洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	81116
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：
包装方法：	磨砂口玻璃瓶或螺纹口玻璃瓶外普通木箱；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与碱类、醇类、食用化学品等混装混运。运输时运输车辆应配备泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第8.1 类酸性腐蚀品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	1
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

草酰氯

草酰氯是一种重要的合成中间体，在医药、农药和涂料等领域均有广泛应用。在医药方面，它用于合成抗生素；在农药工业中，则是合成超高效磺酰脲类除草剂苄黄隆及植物生长调节剂等的原料。

化学性质

草酰氯为无色发烟液体，熔点为-12℃，沸点63～64℃，相对密度1.488。它能溶于氯仿、甲苯、四氢呋喃和乙醚等有机溶剂中，并且与水或醇接触时会剧烈分解。

用途

草酰氯（又称乙二酰氯）主要用于农药的生产，是合成苯甲酰脲类杀虫剂氟铃脲和杀铃脲以及磺酰脲类除草剂如甲磺隆、苄嘧磺隆、吡嘧磺隆等的重要中间体。此外，它还广泛应用于医药领域作为合成抗生素的原料。

军事用途

通常情况下，草酰氯用作军事毒气，并且在有机合成中可用作氯化剂。

有机合成与工业应用

草酰氯主要用于合成有机氯化物和农药中间体。它也是磺酰脲类除草剂、杀虫剂及医药化学合成的重要原料。同时，在聚酰胺、化学冷光剂、液晶等化工行业中，草酰氯用作优质酰化剂。

分析试剂

草酰氯还用于有机合成的加氯剂，并作为分析试剂使用。

生产方法

草酰氯由无水草酸与五氯化磷反应制得。具体步骤为：将五氯化磷与无水草酸混合均匀后，加热至64℃左右，直至几乎不再释放氯化氢气体，所得粗品通过精馏处理即可得到高纯度的草酰氯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 光气
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF 4-ALKYL-AND 4-HALOBENZOYL CHLORIDES: 4-PENTYLBENZOYL CHLORIDE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.061.0008
• 作为产物：
  描述：

  四氯乙烯 在 吡啶 、 四氧化锇 作用下， 生成 草酰氯
  参考文献：
  名称：

  Herrmann, Wolfgang A.; Eder, Stefan J., Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 1, p. 31 - 38

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴吲哚-3-乙酸 在 indium(III) chloride 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 9-bromo-5,6,7,12-tetrahydropyrido[3',2':2,3]azepino[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  1-azakenpaullone 的高效合成，一种用于细胞再生的糖原合成酶激酶-3β 的选择性抑制剂

  摘要：

  1-Azakenpaullone 是一种糖原合成酶激酶 3β 的选择性抑制剂，通过执行两步方案合成，该方案以三氯化铟介导的分子内环化和温和的反应条件为特色。简洁的合成表明合成效率显着提高并减少了废物的排放。我们期望本研究能够促进1-azakenpaullone及其类似物在细胞再生和再生医学中的应用。

  DOI：

  10.1039/d4nj00434e

文献信息

• Cyclopropyl derivative lipoxygenase inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05037853A1

  公开（公告）日：1991-08-06

  Certain carbocyclic aryl- and heterocyclic aryl-substituted cyclopropyl N-hydroxyureas, N-hydoroxycarboxamides, and N-acyl-N-hydroxyamides inhibit 5- and/or 12-lipoxygenase and are useful in the treatment of inflammatory disease states.

  某些含环丙基N-羟基脲、N-羟基羧酰胺和N-酰基-N-羟基酰胺的碳环芳基和杂环芳基取代物抑制5-和/或12-脂氧合酶，在治疗炎症性疾病状态中具有用处。
• Antithrombotic agents
  申请人：Eli Lilly And Company

  公开号：US06350774B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  This application relates to novel compounds of formula (I) (and their pharmaceutically acceptable salts), as defined herein, processes and intermediates for their preparation, pharmaceutical formulations comprising the novel compounds of formula (I), and the use of the compounds of formula (I) as thrombin inhibitors.

  这项申请涉及到式(I)的新化合物（及其药用可接受的盐），如本文所定义，用于它们的制备的工艺和中间体，包括式(I)的新化合物的药物配方，以及将式(I)的化合物用作凝血酶抑制剂。
• Acetylenic &agr;-amino acid-based sulfonamide hydroxamic acid tace inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06225311B1

  公开（公告）日：2001-05-01

  Compounds of the formula: are useful in treating disease conditions mediated by TNF-&agr;, such as rheumatoid arthritis, osteoarthritis, sepsis, AIDS, ulcerative colitis, multiple sclerosis, Crohn's disease and degenerative cartilage loss.

  该式化合物在治疗由TNF-α介导的疾病条件中很有用，如类风湿性关节炎、骨关节炎、败血症、艾滋病、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、克罗恩病和软骨退行性损失。
• Novel compounds and compositions as protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020052378A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The present invention relates to novel cysteine protease inhibitors of Formula I: 1 the pharmaceutically acceptable salts and N-oxide derivatives thereof, their use as therapeutic agents and methods of making them.

  本发明涉及一种新型半胱氨酸蛋白酶抑制剂的化学式I： 1 其药用盐及N-氧化物衍生物，它们作为治疗剂的用途以及制备它们的方法。
• Identification and Reactivity of <i>s</i>-<i>cis</i>,<i>s</i>-<i>cis</i>-Dihydroxycarbene, a New [CH₂O₂] Intermediate
  作者：Henrik Quanz、Bastian Bernhardt、Frederik R. Erb、Marcus A. Bartlett、Wesley D. Allen、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/jacs.0c09317

  日期：2020.11.18

  We report the first preparation of the s-cis,s-cis conformer of dihydroxycarbene (1cc) by means of pyrolysis of oxalic acid, isolation of the lower-energy s-trans,s-trans (1tt) and s-cis,s-trans (1ct) product conformers at cryogenic temperatures in a N2 matrix, and subsequent narrow-band near-infrared (NIR) laser excitation to give 1cc. Carbene 1cc converts quickly to 1ct via quantum-mechanical tunneling

  我们报告了通过草酸热解、分离低能量 s-trans,s-trans (1tt) 和 s-cis,s 首次制备二羟基卡宾 (1cc) 的 s-cis,s-cis 构象异构体-trans (1ct) 产物构象异构体在 N2 基质中的低温温度下，随后窄带近红外 (NIR) 激光激发产生 1cc。卡宾 1cc 通过量子力学隧穿快速转换为 1ct，在 3 K 下的有效半衰期为 22 分钟。 1 附近的势能表面特征是通过针对 AE-CCSDT(Q)/CBS 水平的会聚焦点分析确定的电子结构理论。隧道动力学的计算证实了 1cc → 1ct 旋转异构化的时间尺度，并表明直接 1cc → H2 + CO2 分解也可能是次要途径。

表征谱图