环戊基乙酰氯 | 80385-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 环戊基乙酰氯
• 英文名称: cyclopent-1-ene-1-carbonyl chloride
• 英文别名: 2-cyclopentylideneacetyl chloride；cyclopentyliden-acetyl chloride；cyclopentylideneacetyl chloride
• CAS: 80385-46-2
• 化学式: C₇H₉ClO
• 分子量: 144.601
• InChiKey: YOYSRTQXTLLFCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊基乙酰氯 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (4S)-3-[(2S,3S)-2-(cyclopenten-1-yl)-3-hydroxy-3-phenylpropanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Construction of Cyclic Ethers by An Aldol-Cyclization Sequence

  摘要：

  We have modified the substrate used in deconjugative aldol-cyclizations by incorporating the Evans chiral auxiliary. The deconjugative aldol step, using boron enolates, gave the expected products with complete syn-aldol stereochemistry. These compounds could then undergo an iodine-mediated cyclization to form optically active products. Oxetanes and fused ring tetrahydrofurans were easily assembled with a variety of substitution patterns and with excellent enantiocontrol. The deconjugation of acyclic chiral enimides resulted in the loss of control of olefin geometry. However, these compounds did appear to cyclize with excellent enantiocontrol.

  DOI：

  10.1021/jo961904z
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊基乙酸 在 草酰氯 作用下， 反应 1.0h， 生成 环戊基乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  分子内硝基呋喃Diels-Alder反应：通过异步过渡态的极耐取代基的环加成反应

  摘要：

  与未硝化的呋喃相比，硝基呋喃经历分子内的Diels-Alder反应时，系留电子贫乏的双亲亲烯体的速度更快且产率更高。计算研究表明，在过渡态和产物中，硝基取代碳上部分正电荷的稳定性提高是这些反应的驱动力。前沿的分子轨道能量差异表明硝化后从正电子需求到反电子需求的转换。呋喃和硝基呋喃之间的芳族稳定能似乎没有差异。计算表明，硝基呋喃反应通过高度异步的过渡态进行，从而更容易在两个空间位阻的碳之间形成键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00781

文献信息

• Diels–Alder Reactions of 1-Alkoxy-1-amino-1,3-butadienes: Direct Synthesis of 6-Substituted and 6,6-Disubstituted 2-Cyclohexenones and 6-Substituted 5,6-Dihydropyran-2-ones
  作者：Pavel K. Elkin、Nathaniel D. Durfee、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01031

  日期：2021.7.16

  dienophiles to afford cycloadducts in good yields with excellent regioselectivities. The hydrolysis of the DA cycloadducts provides 6-substituted and 6,6-disubstituted 2-cylohexenones, which are versatile building blocks for complex molecule synthesis. The corresponding HDA cycloadducts afford 6-substituted 5,6-dihydropyran-2-ones.

  我们报道了 1-烷氧基-1-氨基-1,3-丁二烯的环加成反应。这些双活化二烯是由巴豆酰氯及其衍生物以数克规模制备的。二烯在温和的反应条件下与各种缺电子亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德（DA）和杂狄尔斯-阿尔德（HDA）反应，以良好的收率和优异的区域选择性提供环加合物。DA 环加合物的水解提供 6-取代和 6,6-二取代 2-环己烯酮，它们是复杂分子合成的通用结构单元。相应的HDA环加合物得到6-取代的5,6-二氢吡喃-2-酮。
• 4-Amino-6,7-dimethoxy-2-piperazinylquinazoline derivatives, their
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04426382A1

  公开（公告）日：1984-01-17

  Novel piperazinylquinazoline and homopiperazinylquinazoline compounds which have useful antihypertensive activity and their use including pharmaceutical compositions containing said derivatives as the active antihypertensive component thereof. Said compounds have the following formula. ##STR1## wherein m is 2 or 3 and R is as defined in the specification.

  新型哌嗪基喹唑啉和同喹唑啉化合物具有有用的降压活性，其用途包括含有所述衍生物作为其活性降压成分的制药组合物。所述化合物具有以下结构式。其中m为2或3，R如规范中定义。
• Morita–Baylis–Hillman Cyclizations of Arene–Ruthenium-Functionalized Acrylamides
  作者：F. Christopher Pigge、R. Dhanya、Erik R. Hoefgen

  DOI：10.1002/anie.200605045

  日期：2007.4.13
• Kon; Narayanan, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1544
  作者：Kon、Narayanan

  DOI：——

  日期：——
• Dickins; Hugh; Kon, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 576
  作者：Dickins、Hugh、Kon

  DOI：——

  日期：——