succinic acid monochloride | 4938-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: succinic acid monochloride
• 英文别名: 4-chloro-4-oxobutanoic acid
• CAS: 4938-01-6
• 化学式: C₄H₅ClO₃
• mdl: MFCD19228124
• 分子量: 136.535
• InChiKey: MMZMROHDQCJAJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基咪唑 、 succinic acid monochloride 在 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为用于预防或治疗由人乳头状瘤病毒 (HPV)诱导的宫颈癌的化合物

  摘要：

  本发明涉及一种作为用于预防或治疗由人乳头状瘤病毒(HPV)诱导的宫颈癌的化合物。所述化合物为式I化合物或其立体异构体、互变异构体、水合物、溶剂化物、酯或药学上可接受的盐。药效试验表明，本发明化合物对于高危型人乳头状瘤病毒诱导的人宫颈癌HeLa细胞、SiHa细胞具有优异的细胞毒性，并且进一步的试验表明所述细胞毒性来源于本发明化合物对于HPV的优异的抑制活性。因此，本发明化合物适合用作预防或治疗由HPV诱导的宫颈癌的药物。

  公开号：

  CN111171003B
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸 在 磺酰氯 作用下， 反应 3.0h， 生成 succinic acid monochloride
  参考文献：
  名称：

  统一 13C 标记的多环芳烃的合成†

  摘要：

  设计了收敛合成途径，用于从 U- 13 C-苯和其他简单的市售13 C 起始化合物有效地从头合成一系列均匀13 C标记的多环芳烃。所有目标产物均以优异的收率获得，包括交替PAH U- 13 C-萘、U- 13 C-菲、U- 13 C-蒽、U- 13 C-苯并[ a ]蒽、U- 13 C-芘和非交替PAH U- 13 C-荧蒽。

  DOI：

  10.1039/c0ob01107j

文献信息

• Pharmacophore identification of c-Myc inhibitor 10074-G5
  作者：Jeremy L. Yap、Huabo Wang、Angela Hu、Jay Chauhan、Kwan-Young Jung、Robert B. Gharavi、Edward V. Prochownik、Steven Fletcher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.013

  日期：2013.1

  relationship (SAR) study of the c-Myc (Myc) inhibitor 10074-G5 (N-([1,1′-biphenyl]-2-yl)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine, 1) – which targets a hydrophobic domain of the Myc oncoprotein that is flanked by arginine residues – was executed in order to determine its pharmacophore. Whilst the 7-nitrobenzofurazan was found to be critical for inhibitory activity, the ortho-biphenyl could be replaced with

  c-Myc (Myc) 抑制剂 10074-G5 ( N -([1,1'-biphenyl]-2-yl)-7-nitrobenzo[ c ][1,2, 5]oxadiazol-4-amine, 1 ) – 其目标是侧翼为精氨酸残基的 Myc 癌蛋白的疏水结构域 – 被执行以确定其药效团。虽然发现 7-硝基苯并呋喃对抑制活性至关重要，但邻联苯可以被对羧基苯基取代以提供新的抑制剂 JY-3-094 ( 3q )。大约是 IC 50铅的效力的五倍33 μM 用于破坏 Myc-Max 异源二聚体，JY-3-094 表现出优于 Max-Max 同源二聚体的选择性，在 100 μM 时没有明显影响。重要的是，JY-3-094 的羧酸改善了先导化合物的理化性质，这将有助于引入额外的疏水性，从而进一步增强 Myc 抑制活性。
• Antimalarial Activity of Natural and Synthetic Prodiginines
  作者：Kancharla Papireddy、Martin Smilkstein、Jane Xu Kelly、Shweta、Shaimaa M. Salem、Mamoun Alhamadsheh、Stuart W. Haynes、Gregory L. Challis、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1021/jm200543y

  日期：2011.8.11

  Prodiginines are a family of linear and cyclic oligopyrrole red-pigmented compounds. Herein we describe the in vitro antimalarial activity of four natural (IC50 = 1.7–8.0 nM) and three sets of synthetic prodiginines against Plasmodium falciparum. Set 1 compounds replaced the terminal nonalkylated pyrrole ring of natural prodiginines and had diminished activity (IC50 > 2920 nM). Set 2 and set 3 prodiginines

  Prodiginines 是一系列线性和环状低聚吡咯红色颜料化合物。在此，我们描述了四种天然 (IC 50 = 1.7–8.0 nM) 和三组合成 prodiginine 对恶性疟原虫的体外抗疟活性。第 1 组化合物取代了天然 prodiginines 的末端非烷基化吡咯环并且活性降低 (IC 50 > 2920 nM)。第 2 组和第 3 组 prodiginine 分别在右手端吡咯的 3 或 5 位被单取代或双取代。使用烷基或芳基取代基观察到有效的体外活性 (IC 50 = 0.9–16.0 nM)。在P. yoelii中评估了 Metacycloprodiginine 和更有效的合成类似物使用口服给药的鼠专利感染。每种类似物在每天 25 (mg/kg) 给药后将寄生虫血症降低了 90% 以上，并且在某些情况下可以治愈。最有利的特征是 5 (mg/kg)/天的寄生虫减少 92%，25 (mg/kg)/天的寄生虫减少
• Structure-Based Design of Novel Potent Protein Kinase CK2 (CK2) Inhibitors with Phenyl-azole Scaffolds
  作者：Zengye Hou、Isao Nakanishi、Takayoshi Kinoshita、Yoshinori Takei、Misato Yasue、Ryosuke Misu、Yamato Suzuki、Shinya Nakamura、Tatsuhide Kure、Hiroaki Ohno、Katsumi Murata、Kazuo Kitaura、Akira Hirasawa、Gozoh Tsujimoto、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/jm2015167

  日期：2012.3.22

  Protein kinase CK2 (CK2) is a ubiquitous serine/threonine protein kinase for hundreds of endogenous substrates. CK2 has been considered to be involved in many diseases, including cancers. Herein we report the discovery of a novel ATP-competitive CK2 inhibitor. Virtual screening of a compound library led to the identification of a hit 2-phenyl-1,3,4-thiadiazole compound. Subsequent structural optimization

  蛋白激酶CK2（CK2）是适用于数百种内源性底物的普遍存在的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。CK2被认为与许多疾病有关，包括癌症。在本文中，我们报告了一种新型的ATP竞争性CK2抑制剂的发现。对化合物库的虚拟筛选导致鉴定出命中的2-苯基-1,3,4-噻二唑化合物。随后的结构优化导致鉴定出有希望的4-（噻唑-5-基）苯甲酸衍生物。
• Synthesis of unsymmetrical biphenyls as potent cytotoxic agents
  作者：Gang Wu、Huan-Fang Guo、Kun Gao、Yi-Nan Liu、Kenneth F. Bastow、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Lan Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.050

  日期：2008.10

  Twenty-six unsymmetrical biphenyls were synthesized and evaluated for cytotoxic activity against DU145, A549, KB and KB-Vin tumor cell lines. Three compounds 27, 35 and 40 showed very potent activity against the HTCL panel with an IC(50) value range of 0.04-3.23 microM. In addition, fourteen active compounds were all more potent against the drug-resistant KB-Vin cell line than the parental KB cell

  合成了 26 种不对称联苯并评估了它们对 DU145、A549、KB 和 KB-Vin 肿瘤细胞系的细胞毒活性。三种化合物 27、35 和 40 显示出非常有效的对 HCL 面板的活性，IC(50) 值范围为 0.04-3.23 microM。此外，与亲本 KB 细胞系相比，14 种活性化合物对耐药性 KB-Vin 细胞系的作用更强。初步的 SAR 分析表明，不对称联苯骨架 2,2'-位上的两个庞大的取代基对于体外抗癌活性是必不可少的，因此为开发不对称联苯作为新型抗癌剂提供了良好的起点。
• Synthesis, Biological Evaluation, and Structure–Activity Relationships of 2-[2-(Benzoylamino)benzoylamino]benzoic Acid Analogues as Inhibitors of Adenovirus Replication
  作者：Christopher T. Öberg、Mårten Strand、Emma K. Andersson、Karin Edlund、Nam Phuong Nguyen Tran、Ya-Fang Mei、Göran Wadell、Mikael Elofsson

  DOI：10.1021/jm201636v

  日期：2012.4.12

  2-[2-Benzoylamino)benzoylamino]benzoic acid (1) was previously identified as a potent and nontoxic antiadenoviral compound ( Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 3871). Here, the potency of 1 was improved over three generations of compounds. We found that the ortho, ortho substituent pattern and the presence of the carboxylic acid of 1 are favorable for this class of compounds and that the direction

  2-〔2-苯甲酰氨基）苯甲酰基氨基]苯甲酸（1）以前鉴定为一种有效的和无毒antiadenoviral化合物（Antimicrob。代理Chemother。 2010，54，3871）。在这里，1的效力在三代化合物中得到了提高。我们发现，邻位，邻位取代基模式和1的羧酸的存在对于此类化合物都是有利的，并且酰胺键的方向（如1所示）是必不可少的。N的一些可变性-末端部分是可耐受的，但是苯甲酰胺似乎是优选的。中间和C端环上的取代基发生变化，产生了两种有效的抑制剂35g和35j，EC 50 = 0.6μM，细胞毒性低。