溴(二氟)乙酰氯 | 3832-48-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 溴(二氟)乙酰氯
• 中文别名: 溴二氟乙酰胺
• 英文名称: bromodifluoroacetyl chloride
• 英文别名: 2-bromo-2,2-difluoroacetyl chloride；Brom-difluor-acetylchlorid
• CAS: 3832-48-2
• 化学式: C₂BrClF₂O
• 分子量: 193.375
• InChiKey: LYJKGSALBRSKNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C
• 密度：
  2.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

溴主要通过吸入进入人体，但也可以通过皮肤接触。溴盐可以摄入。由于溴的活性，它会迅速形成溴化物并可能沉积在组织中，取代其他卤素。

Bromine is mainly absorbed via inhalation, but may also enter the body through dermal contact. Bromine salts can be ingested. Due to its reactivity, bromine quickly forms bromide and may be deposited in the tissues, displacing other halogens. (L626)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

溴是一种强大的氧化剂，能够从粘膜组织中的水分解出氧自由基。这些自由基也是有力的氧化剂，会导致组织损伤。此外，氢溴酸和溴酸的形成会导致二次刺激。溴离子还已知会影响中枢神经系统，导致溴中毒。这被认为是因为溴离子取代了神经递质和传输系统中的氯离子，从而影响了众多的突触过程。（L626, L627, A543）

Bromine is a powerful oxidizing agent and is able to release oxygen free radicals from the water in mucous membranes. These free radicals are also potent oxidizers and produce tissue damage. In additon, the formation of hydrobromic and bromic acids will result in secondary irritation. The bromide ion is also known to affect the central nervous system, causing bromism. This is believed to be a result of bromide ions substituting for chloride ions in the in actions of neurotransmitters and transport systems, thus affecting numerous synaptic processes. (L626, L627, A543)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

溴蒸气会引起刺激和对粘膜的直接损害。元素溴也会烧伤皮肤。溴化物离子是一种中枢神经系统抑制剂，长期暴露会产生神经元效应。这被称为溴中毒，可能导致从中睡意到昏迷、恶病质、昏迷、反射丧失或病理反射、阵挛性癫痫、震颤、共济失调、神经敏感性丧失、瘫痪、眼乳头水肿、言语异常、脑水肿、谵妄、攻击性和精神病的中心反应。

Bromine vapour causes irritation and direct damage to the mucous membranes. Elemental bromine also burns the skin. The bromide ion is a central nervous system depressant and chronic exposure produces neuronal effects. This is called bromism and can result in central reactions reaching from somnolence to coma, cachexia, exicosis, loss of reflexes or pathologic reflexes, clonic seizures, tremor, ataxia, loss of neural sensitivity, paresis, papillar edema of the eyes, abnormal speech, cerebral edema, delirium, aggressiveness, and psychoses. (L625, L626, L627)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L626）；吸入（L626）；皮肤给药（L626）

Oral (L626) ; inhalation (L626) ; dermal (L626)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

溴蒸气会引起刺激和直接损害粘膜。症状包括流泪、流鼻涕、眼部刺激伴有来自咽和上呼吸道的粘液分泌、咳嗽、呼吸困难、窒息、喘息、鼻出血和头痛。溴离子是一种中枢神经系统抑制剂，会引起共济失调、言语不清、震颤、恶心、呕吐、乏力、眩晕、视觉障碍、不稳、头痛、记忆和注意力受损、定向障碍和幻觉。这被称为溴中毒。

Bromine vapour causes irritation and direct damage to the mucous membranes. Symptoms include lacrimation, rhinorrhoea, eye irritation with mucous secretions from the oropharyngeal and upper airways, coughing, dyspnoea, choking, wheezing, epistaxis, and headache. The bromide ion is a central nervous system depressant producing ataxia, slurred speech, tremor, nausea, vomiting, lethargy, dizziness, visual disturbances, unsteadiness, headaches, impaired memory and concentration, disorientation and hallucinations. This is called bromism. (L626, L627)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  CORROSIVE
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  UN 3265
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

制备方法与用途

用途

溴二氟乙酰胺是一种用于医药的中间体，可通过溴二氟乙酸乙酯与氨气进行酯交换反应来制备。它还可用于合成莫达非尼的含氟衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴(二氟)乙酰氯 在 甲酸甲酯 、 汞 、 锌 作用下， 生成 Difluoressigsaeure-1-chlor-2.2-difluorvinylester
  参考文献：
  名称：

  Fluoroketenes. II. Difluoroketene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01266a069
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-1-氯-2,2-二氟乙烷 在 氧气 、 氯 作用下， 反应 1.0h， 生成 溴(二氟)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  一种二氟溴乙酸酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种二氟溴乙酸酯的制备方法，包括以下步骤：(1)以CF2X‑CHCl2为原料，经过脱氯化氢消去反应、液溴加成反应得到CF2Br‑CClXBr，其中X为H或者Cl；(2)步骤(1)中的CF2Br‑CClXBr进行光氧化或者与三氧化硫氧化反应，反应得到CF2Br‑COCl；(3)将步骤(2)中的CF2Br‑COCl与醇进行酯化反应，经过分离、蒸馏，即得到产物2，2‑二氟‑2‑溴乙酸酯。本发明二氟溴乙酸酯的制备方法，使得1，1‑二氟‑2，2‑二氯乙烷或者1，1‑二氟‑1，2，2‑三氯乙烷这两种副产物得到了利用，减轻他们对环境产生的污染，而且生产二氟溴乙酸酯的过程绿色环保，二氟溴乙酸酯的收率和安全性均较高。

  公开号：

  CN109180479A

文献信息

• [EN] BENZOXAZINE DERIVATIVES AS GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOXAZINE INHIBITEURS DU TRANSPORT DE GLYCINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011023753A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to benzoxazinone derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them and to their use in treating disorders mediated by Gly T1, including neurological and neuropsychiatric disorders, in particular psychoses, dementia or attention deficit disorder.

  本发明涉及苯并恶嗪酮衍生物、它们的制备方法、含有它们的药物组合物和药物，以及它们在治疗由GlyT1介导的疾病中的应用，包括神经和精神疾病，特别是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍。
• PROCESS FOR PRODUCING ALKOXYCARBONYLFLUOROALKANESULFONATES
  申请人：FUJIWARA Masaki

  公开号：US20080108846A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  A process for producing an alkoxycarbonylfluoroalkanesulfonate represented by the formula [1] is provided. This process includes the steps of (a) reacting a halofluoroalkanoate represented by the formula [2], with a sulfinating agent, thereby obtaining an alkoxycarbonylfluoroalkanesulfinate represented by the formula [3]; and (b) reacting the alkoxycarbonylfluoroalkanesulfinate with an oxidizing agent, thereby obtaining the target alkoxycarbonylfluoroalkanesulfonate. Furthermore, it is possible to react the obtained alkoxycarbonylfluoroalkanesulfonate with a monovalent onium salt to conduct a salt exchange, thereby obtaining a alkoxycarbonylfluoroalkanesulfonic acid onium salt represented by the formula [4].

  提供了一种制备由公式[1]表示的烷氧羰基氟代烷磺酸盐的方法。这个过程包括以下步骤：(a)使由公式[2]表示的卤氟代烷酸盐与亚磺化剂反应，从而获得由公式[3]表示的烷氧羰基氟代烷亚磺酸盐；以及(b)使烷氧羰基氟代烷亚磺酸盐与氧化剂反应，从而获得目标烷氧羰基氟代烷磺酸盐。此外，可以将获得的烷氧羰基氟代烷磺酸盐与单价阳离子盐进行反应，进行盐交换，从而获得由公式[4]表示的烷氧羰基氟代烷磺酸阳离子盐。
• [EN] OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXAZOLIDINONE ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013134079A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  Compounds of Formula (I) and Formula (II) are useful inhibitors of tankyrase. Compounds of Formula (I) and Formula (II) have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  式(I)和式(II)的化合物是坦克酶的有用抑制剂。式(I)和式(II)的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• Efficient DBU accelerated synthesis of ¹⁸F-labelled trifluoroacetamides
  作者：Antonio Bermejo Gómez、Miguel A. Cortés González、Marvin Lübcke、Magnus J. Johansson、Christer Halldin、Kálmán J. Szabó、Magnus Schou

  DOI：10.1039/c6cc08535k

  日期：——

  Nucleophilic ¹⁸F-fluorination of bromodifluoroacetamides was performed in the presence of DBU. A mechanism where DBU acts as organomediator is proposed.

  溴二氟乙酰胺的亲核性¹⁸F-氟化反应在DBU存在下进行。提出了DBU作为有机中介的机理。
• [EN] BENZOXAZINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF GLYTL MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOXAZINONE POUR TRAITER DES TROUBLES INDUITS PAR GLYTL
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011012622A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention relates to benzoxazinone derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them and to their use in treating disorders mediated by GlyT1, including neurological and neuropsychiatric disorders, in particular psychoses, dementia or attention deficit disorder.

  本发明涉及苯并噁唑酮衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物和药物，以及它们在治疗由GlyT1介导的疾病中的应用，包括神经系统和神经精神疾病，特别是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍。

表征谱图