4-methoxymethoxymethyltoluene | 92565-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxymethoxymethyltoluene
• 英文别名: 4-methyl-1-(methoxymethoxy)methyl benzene；1-(Methoxymethoxymethyl)-4-methylbenzene
• CAS: 92565-77-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: WWCOREYWEQOJMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxymethoxymethyltoluene 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 ammonium acetate 、 氧气 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到对甲苯腈
  参考文献：
  名称：

  苄基醚直接转化为芳基腈

  摘要：

  建立了以NH4OAc为氮源，氧为末端氧化剂，TEMPO/HNO3催化将苄醚直接转化为芳腈的方法；该方法对于芳香腈的合成和多步有机合成中醚保护的羟基脱保护以形成腈基团都是有价值的。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611062
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 (4-甲基苯基)甲醇 在 N,N,N’,N’-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-methoxymethoxymethyltoluene
  参考文献：
  名称：

  N,N,N',N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺和聚(N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺)作为无溶剂条件下醇甲氧基甲基化的高效催化剂

  摘要：

  在 N,N,N',N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺 [TBBDA] 和聚 (N-溴-N-乙基-苯-1) 存在下使用甲醛二甲基缩醛对各种醇进行甲氧基甲基化,3-二磺酰胺) [PBBS] 在室温和无溶剂条件下作为催化剂。以良好至优异的产率获得甲氧基甲基醚（MOM-醚）。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800092

文献信息

• TRISUBSTITUTED PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDINES, METHODS FOR PREPARING SAME AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (C.N.R.S)

  公开号：US20150203489A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present invention relates to compounds of the following general formula (I): wherein: R 1 is notably a group —NR a R b , R a and R b forming together with the nitrogen atom onto which they are bound, a heterocycle comprising from 5 to 30 atoms, R 2 is notably an aryl comprising from 5 to 30 atoms, and R 3 is notably an alkenyl comprising from 1 to 20 carbon atoms.

  本发明涉及以下通式(I)的化合物： 其中： R1特别地是一个基团—NRaRb，Ra和Rb与它们所连接的氮原子一起形成一个包含5至30个原子的杂环； R2特别地是一个包含5至30个原子的芳基； R3特别地是一个包含1至20个碳原子的烯基。
• Direct metalation of methoxymethyl arylmethyl ethers: A tin-free approach to the generation of α-alkoxyalkoxy-substituted aryllithiums
  作者：Ugo Azzena、Luisa Pisano、Sarah Mocci

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.07.007

  日期：2009.10

  arylmethyllithiums was achieved by direct metalation of the corresponding arylmethyl methoxymethyl ethers. While the effect of substituents at the benzylic position is straightforward, substituents located on the aromatic ring promote the set up of a competition between lateral and aromatic metalation, strongly affected by the position and relative ortho directing properties of the new substituent. The proposed methodology

  一系列α-甲氧基甲氧基取代的芳基甲基锂的生成是通过相应的芳基甲基甲氧基甲基醚的直接金属化而实现的。尽管取代基在苄基位置的作用是直接的，但是位于芳环上的取代基促进了侧向和芳族金属化之间的竞争的建立，这受到新取代基的位置和相对邻位取向性质的强烈影响。所提出的方法学允许一种简单的方法来产生各种各样的功能化有机锂试剂。
• High-valent [SnIV(Br8TPP)(OTf)2] as a highly efficient and reusable catalyst for selective methoxymethylation of alcohols and phenols: The effect of substituted bromines on the catalytic activity
  作者：Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mostafa Khajehzadeh、Farshid Kosari、Mehdi Araghi

  DOI：10.1016/j.poly.2009.07.041

  日期：2010.1

  tin(IV)octabromotetraphenylporphyrinato trifluoromethanesulfonate, [SnIV(Br8TPP)(OTf)2], was used for selective methoxymethylation of alcohols and phenols with formaldehyde dimethyl acetal (FDMA) at room temperature. Different primary, secondary and tertiary alcohols as well as phenols were converted to their corresponding methoxymethyl ethers with FMDA in the presence of an electron deficient tin(IV) porphyrin

  摘要在室温下，高价锡（IV）八溴四苯基卟啉三氟甲烷磺酸盐[SnIV（Br8TPP）（OTf）2]用于用甲醛二甲基乙缩醛（FDMA）对醇和酚进行选择性甲氧基甲基化。在缺电子的锡（IV）卟啉存在下，使用FMDA将不同的伯，仲和叔醇以及苯酚转化为相应的甲氧基甲基醚。催化剂被重复使用了几次，而活性没有明显损失。
• Highly efficient and selective methoxymethylation of alcohols and phenols catalyzed by high-valent tin(IV) porphyrin
  作者：Shadab Gharaati、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Farshid Kosari

  DOI：10.1016/j.ica.2009.03.005

  日期：2010.6

  An efficient and selective method for methoxymethylation of alcohols and phenols with formaldehyde dimethyl acetal (FDMA) catalyzed by electron deficient tin(IV)tetraphenylporphyrinato trifluoromethanesulfonate, [SnIV(TPP)(OTf)2], is reported. A variety of primary, secondary and tertiary alcohols as well as phenols were converted to their corresponding methoxymethyl ethers with FDMA in the presence

  报道了一种高效且选择性的方法，该方法通过缺电子的锡（IV）四苯基卟啉锡[Sn IV（TPP）（OTf）2 ]催化甲醛甲醛二甲基乙缩醛（FDMA）进行醇和酚的甲氧基甲基化。在高价锡（IV）卟啉存在下，使用FDMA将多种伯，仲和叔醇以及苯酚转化为相应的甲氧基甲基醚。该催化剂可用于在苯酚或叔醇存在下伯，仲和叔醇的选择性甲氧基甲基化。本方法具有许多优点，例如反应时间短，产率高，操作简单，对醇和酚的选择性和适用性。
• Ionic liquid-induced conversion of methoxymethyl-protected alcohols into nitriles and iodides using [Hmim][NO3]
  作者：Jalil Noei、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.016

  日期：2014.8

  This Letter reports a one-pot efficient conversion of methoxymethyl-ethers into their corresponding nitriles and iodides using the ionic liquid, 1-methyl-3H-imidazolium nitrate ([Hmim][NO3]) under microwave irradiation. A variety of products were prepared in high yields using this method.

  这封信报道了在微波辐射下，使用离子液体1-甲基-3 H-咪唑鎓硝酸盐（[Hmim] [NO 3 ]）一锅有效地将甲氧基甲基醚转化为其相应的腈和碘化物。使用这种方法可以高收率制备各种产品。