4-methylbenzyl nitrate | 13527-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzyl nitrate
• 英文别名: p-Methylbenzyl nitrate；p-xylyl nitrate；Salpetersaeure-(4-methyl-benzylester)；α-Nitryloxy-p-xylol；4-Methyl-1-nitryloxymethyl-benzol；4-Methyl-benzylnitrat；(4-methylphenyl)methyl nitrate
• CAS: 13527-05-4
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: SHZSDLPSACZYMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  44-49 °C(Press: 0.015 Torr)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzyl nitrate 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4-甲基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Ahsan, Mohammed; Robertson, Ross Elmore; Blandamer, Michael Jesse, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 20, p. 2142 - 2145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄溴 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-methylbenzyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  通过气相色谱串联质谱法测定大气颗粒中的烷基和芳族硝酸盐。

  摘要：

  大气中的有机硝酸盐与光化学污染有关，是二次有机气溶胶的主要成分，与雾霾有关。使用合成标准建立了一种测定大气细颗粒物 (PM2.5) 中有机硝酸盐的有效方法。合成了四种烷基 (C7-C10) 硝酸盐和三种芳香族硝酸盐（硝酸甲苯、苯乙基硝酸酯和对二甲苯基硝酸酯），并通过 1H 和 13C 核磁共振光谱对其进行了表征。通过气相色谱串联质谱法分析标准品，确定了用于定量和确认分析物特性的最佳离子。串联质谱仪是三重四极杆仪器。与在线方法相比，该方法可以获得更准确的有机硝酸盐信息。使用三种加标浓度进行加标回收率测试，回收率为 61.0-111.4%，所有分析物的相对标准偏差 < 8.2%。确定了检测限和定量限，并评估了每种分析物的方法线性。通过分析六个 PM2.5 样品证明了该方法的适用性。总体而言，样品中检测到 87% 的分析物。在每个样品中都检测到硝酸苯乙酯、硝酸庚酯和硝酸辛酯。发现硝酸苯乙酯的平均浓度

  DOI：

  10.1007/s13361-019-02347-8

文献信息

• The role of nitrate free radicals in the photochemical side-chain nitrooxylation of alkylbenzenes by cerium(IV) ammonium nitrate in acetonitrile
  作者：E. Baciocchi、I. Del Giacco、C. Rol、G.V. Sebastiani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61933-0

  日期：1985.1

  It is suggested that the reactive species in the CAN-induced photochemical side-chain nitrooxylation of alkylbenzenes is the nitrate radical, which probably acts as one-electron oxidant.

  建议在CAN诱导的烷基苯的光化学侧链硝基氧化中的反应性物种是硝酸根，它可能起单电子氧化剂的作用。
• Establishment of Heterolytic and Homolytic Y−NO₂ Bond Dissociation Energy Scales of Nitro-Containing Compounds in Acetonitrile:  Chemical Origin of NO₂ Release and Capture
  作者：Xin Li、Xiao-Qing Zhu、Fan Zhang、Xiao-Xiao Wang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo702364a

  日期：2008.3.1

  The first heterolytic and homolytic N(O)−NO2 bond dissociation energy scales of three types Y−nitro (Y = N, O) compounds and corresponding radical anions in acetonitrile were established by using titration calorimetry combined with relevant electrochemical data through proper thermodynamic cycles.

  通过滴定量热法结合相关的电化学数据，通过适当的热力学方法，建立了三种Y-硝基（Y = N，O）化合物和相应的自由基阴离子在乙腈中的第一个杂合和均溶的N（O）-NO 2键解离能级周期。
• A CONVENIENT PROCEDURE FOR INDIRECT OXIDATION OF AROMATIC METHYL GROUPS TO ALDEHYDES AND CARBOXYLIC ACIDS
  作者：Leslie W. Deady、Shane M. Devine、Michael L. Rogers

  DOI：10.1080/00304940309355366

  日期：2003.12

  The oxidation of methyl groups attached to aromatic rings, to give aldehydes and/or carboxylic acids, is a common reaction in organic chemistry. The classic way to obtain the acids is the direct oxidation with a strong oxidant and has been performed under many conditions.l There are limitations, however, and our experience with methyl groups attached to polycyclic heterocycles is that much decomposition

  连接到芳环上的甲基氧化生成醛和/或羧酸，是有机化学中的常见反应。获得酸的经典方法是用强氧化剂直接氧化，并已在许多条件下进行。l 但是有局限性，我们对连接到多环杂环上的甲基的经验是，环系统的大量分解伴随着靶向氧化。在转化为醛的各种间接方法中，下面显示的先前报道的 Z 序列具有吸引人的特征。ACHJ ArCHZBr ArCH20N& ACHO
• Mercury-assisted solvolyses of alkyl halides
  作者：A. McKillop、M.E. Ford

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97118-2

  日期：1974.1

  wide variety of alkyl halides with mercury(I) and/or (II) nitrate in 1,2-dimethoxyethane, mercury(II) acetate in acetic acid, aqueous mercury(II) perchlorate, and mercury(II) perchlorate in alcohol solvents have been investigated; as a result, simple high yield procedures for the conversion of alkyl halides into the corresponding nitrate esters, acetate esters, alcohols and ethers have been developed.

  各种烷基卤与1,2-二甲氧基乙烷中的硝酸汞（I）和/或硝酸盐（II），乙酸中的乙酸汞（II）在乙酸中，高氯酸汞（II）和高氯酸汞（II）的反应在酒精溶剂中已被研究；结果，已经开发了用于将烷基卤化物转化为相应的硝酸酯，乙酸酯，醇和醚的简单的高收率方法。
• Cerium (IV) ammonium nitrate catalyzed photochemical autoxidation of alkylbenzenes
  作者：E. Baciocchi、T. Del Giacco、C. Rol、G.V. Sebastiani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98296-0

  日期：1985.1

  The autoxidation of alkylbenzenes can be promoted photochemically in the presence of catalytic amounts of cerim (IV) ammonium nitrate (CAN) under very mild conditions, the efficiency of the process being significantly increased by added acids. It is suggested that the reaction is promoted by NO3, radicals formed in the light induced decomposition of CAN and that Ce(III) may be reoxidized to Ce(IV)

  在非常温和的条件下，在催化量的铈（IV）硝酸铵（CAN）的存在下，可以光化学方式促进烷基苯的自氧化。通过添加酸，可以显着提高该方法的效率。提示该反应由NO 3促进，在光诱导的CAN分解中形成自由基，并且Ce（III）可能被苄基过氧自由基再氧化为Ce（IV）。