1-t-butoxymethyl-4-methylbenzene | 75949-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-t-butoxymethyl-4-methylbenzene
• 英文别名: 4-tert-butoxymethyltoluene；p-xylyl tert-butyl ether；tert-butyl 4-methylbenzyl ether；1-(tert-butoxymethyl)-4-methylbenzene；p-methylbenzyl tert-butyl ether；(4-Methylphenyl) methanol, tert.-butyl ether；1-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]benzene
• CAS: 75949-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: XPBAWVZOICDIPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1290

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-t-butoxymethyl-4-methylbenzene 在 [N-(trifluoromethylsulfonyl)imino][4-(trifluoromethyl)phenyl]-λ³-bromane 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到对甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  醚的无金属α-CH胺化与超价的磺酰亚胺基-lambda3-溴化物（充当活性亚硝基化合物）。

  摘要：

  超价N-triflylimino-lambda（3）-溴在室温下在无过渡金属的条件下进行醚的直接和区域选择性α-CH胺化。动力学结果，取代基和氘的同位素效应表明，与烷烃CH插入相似，具有一些氢化物转移特征的异步协调的有机类异戊二烯过渡态。

  DOI：

  10.1039/c2cc31523h
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 2-t-butoxy-1-methylpyridinium triflate 反应 1.5h， 生成 1-t-butoxymethyl-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Acid- and isobutylene-free synthesis of t-butyl ethers by in situ formation of 2-t-butoxy-1-methylpyridinium triflate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.011

文献信息

• Oxidation of benzylsilanes and benzyltins by oxovanadium(V) compound and molecular oxygen
  作者：Toshikazu Hirao、Chihiro Morimoto、Takashi Takada、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00352-0

  日期：2001.6

  Benzylsilane and benzyltin compounds were oxidized by oxovanadium(V) compound under an oxygen atmosphere to afford the corresponding aromatic aldehydes (ketones) and/or carboxylic acids. In the reaction of benzyltins, oxovanadium(V) compound can be reduced to 0.5 molar amounts. The reaction of benzylsilanes is considered to proceed via electron-transfer process. On the other hand, benzyltins may undergo

  在氧气氛下，通过氧杂钒（V）化合物氧化苄基硅烷和苄基锡化合物，得到相应的芳族醛（酮）和/或羧酸。在苄基锡的反应中，氧钒（V）化合物可以减少至0.5摩尔量。苄基硅烷的反应被认为是通过电子转移过程进行的。另一方面，苄基锡可能会发生金属转移反应以生成苄基钒物种，它们会通过非自由基过程直接转移到羰基化合物上。
• Efficient and selective alkylation of arenes and heteroarenes with benzyl and allyl ethers using a Ir/Sn bimetallic catalyst
  作者：Susmita Podder、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.068

  日期：2007.9

  A high-valent heterobimetallic catalyst namely [Ir2(COD)2(SnCl3)2(Cl)2(μ-Cl)2] (5 mol %), or dual catalyst system of [Ir(COD)Cl]2 (1 mol %) and SnCl4 (4 mol %), promotes the benzylation or allylation of arenes and heteroarenes using ethers as the alkylating agents. An electrophilic mechanism is proposed from a Hammett correlation.

  一种高价杂双金属催化剂，即[Ir 2（COD）2（SnCl 3）2（Cl）2（μ-Cl）2 ]（5 mol％），或[Ir（COD）Cl] 2（使用醚作为烷基化剂，1摩尔％）和SnCl 4（4摩尔％）促进芳烃和杂芳烃的苄基化或烯丙基化。由哈米特相关性提出了一种亲电机理。
• Reductive Etherification via Anion-Binding Catalysis
  作者：Chenfei Zhao、Christopher A. Sojdak、Wazo Myint、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/jacs.7b05832

  日期：2017.8.2

  Reductive condensations of alcohols with aldehydes/ketones to generate ethers are catalyzed by a readily accessible thiourea organocatalyst that operates in combination with HCl. 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane serves as a convenient reducing reagent. This strategy is applicable to challenging substrate combinations and exhibits functional group tolerance. Competing reductive homocoupling of the carbonyl

  醇与醛/酮的还原缩合生成醚是由易于获得的硫脲有机催化剂催化的，该催化剂与 HCl 结合使用。1,1,3,3-四甲基二硅氧烷用作方便的还原剂。该策略适用于具有挑战性的底物组合并表现出官能团耐受性。羰基组分的竞争性还原均偶联受到抑制。
• Silver-Assisted Oxidative Isocyanide Insertion of Ethers: A Direct Approach to β-Carbonyl α-Iminonitriles
  作者：Leiyang Zhao、Bingxin Liu、Qitao Tan、Chang-Hua Ding、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03590

  日期：2019.11.15

  silver-assisted oxidative coupling of simple ethers with tert-butyl isocyanide was realized in the presence of DDQ. The direct synthesis of high density functional β-carbonyl α-iminonitriles was achieved in a single step with high yields through the synergetic cascade isocyanide insertion into C(sp3)–H bond, where the isocyanide was used as crucial “CN” and “C═N” sources and the tert-butoxyl group acted as the

  在DDQ存在下，实现了简单醚与叔丁基异氰化物的有效银辅助氧化偶联。通过将协同级联异氰酸酯插入C（sp 3）-H键中，异氰酸酯被用作关键的“ CN”和“ C═N”源和叔丁氧基作为羰基源。已经证明了β-羰基α-亚胺的不同反应性。
• β-羰基-(α-氰基亚胺)类化合物及其合成方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN110183352A

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明涉及一种β‑羰基‑(α‑氰基亚胺)类化合物及其合成方法，该化合物的结构式为：。其中：R1为氢、甲基、甲氧基、酯基、氟、氯、溴、烯基或炔基（C2～C3）；R2为氢、甲基；R3为氢、甲基。本发明的β‑羰基‑(α‑氰基亚胺)类化合物是一类非常有价值的有机合成中间体，羰基氰基亚胺骨架已显示出多样的反应活性，因此β‑羰基‑(α‑氰基亚胺)类化合物可转化为相应的其他活性化合物。本发明方法使用的原料简单易得，采用叔丁基异腈作为反应的氰基源，在三氟甲烷基磺酸银的促进下有最好的反应活性和底物适应性。反应过程中使用了常规的反应溶剂，操作简单，条件温和，环境友好，产率一般到优秀，在工业生产中有很好的发展前景。