4-methylbenzyl propargyl ether | 39270-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzyl propargyl ether
• 英文别名: 1-methyl-4-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)benzene；1-Methyl-4-(prop-2-ynoxymethyl)benzene
• CAS: 39270-37-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: QWNXVMNDPAJUIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzyl propargyl ether 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 双(1,2-双(二苯基膦)乙烷)钯 、 三乙胺 、 红铝 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.41h， 生成 (2Z,4E)-1-(4-methylphenyl)-5-phenyl-2,4-pentadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (2Z,4E)-2,4-Pentadien-1-ols via Sequential 1,4-Elimination Reaction and [1,2]-Wittig Rearrangement Starting from (E)-4-Alkoxy-2-butenyl Benzoates

  摘要：

  The sequential 1,4-elimination reaction of (E)-4-alkoxy-2-butenyl benzoates and [1,2]-Wittig rearrangement gave (2Z,4E)-2,4-pentadien-1-ols stereoselectively. Z-Selective formation of intermediary vinyl ethers, whose stereochemistry was well elucidated by the "syn-effect", was achieved by treatment of the 2-butenyl benzoates with KOH in the presence of Pd catalyst. The subsequent [1,2]-Wittg rearrangement by use of n-BuLi proceeded with retention of the stereochemistry of the intermediary vinyl ethers.

  DOI：

  10.1021/jo402272r
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 4-甲基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-methylbenzyl propargyl ether
  参考文献：
  名称：

  取代基对芳基环上的乙烯基自由基环化的影响。

  摘要：

  丙炔基苄基醚2a-i的C-1碳上的区域选择性甲苯硫基自由基会生成乙烯基3a-j，主要通过立体选择性5-（pi-endo）exo和5生成甲基硫醚9a-j和甲基醚8a-j。 -（pi-exo）exo环化。另外，还形成了少量的π-内-六元环化产物5a-j和氢提取产物4a-j。研究了5元与6元和pi-endo与pi-exo环化中空间和立体电子因素的作用，以及稳定化和极性因素的作用。已通过相对速率常数k（R）估算了5-（pi-exo）exo环化的取代基效应，该常数是针对4-和3-位的多个取代基计算的。结果表明，稳定度和极性因素对乙烯基自由基在芳烃环上的环化速率有轻微影响，就取代基的性质而言，这似乎是非选择性的。极性效应的性质表明乙烯基自由基的性质略带亲电性。

  DOI：

  10.1021/jo971399l

文献信息

• Cyclopropanation of Benzene Rings by Oxidatively Generated α-Oxo Gold Carbene: One-Pot Access to Tetrahydropyranone-Fused Cycloheptatrienes from Propargyl Benzyl Ethers
  作者：Kegong Ji、Liming Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701322

  日期：2018.2.15

  carbenes are for the first time demonstrated in a Buchner reaction, in which readily available propargyl benzyl ethers are converted in one-pot to tetrahydropyranone-fused cycloheptatrienes via sequential oxidative gold catalysis and base-promoted isomerization. Additional examples of arene cyclopropanations without fragmentation of the cyclopropane ring are also realized.

  在Buchner反应中首次证明了由氧化生成的α-氧代金卡宾对苯环的环丙烷化，其中易于获得的炔丙基苄基醚通过顺序氧化金催化作用，一锅转化为四氢吡喃酮稠合的环庚烯，并经碱促进异构化。还实现了芳烃环丙烷化而没有环丙烷环断裂的其他实例。
• Propynyl benzyl ethers
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03946040A1

  公开（公告）日：1976-03-23

  Propynyl benzyl ethers having juvenile hormone-like activity which are 4-halogen, lower alkyl, lower alkoxy or propynyloxy substituted or 3,4-lower alkylenedioxy substituted and which can also be 3,5- and/or .alpha.-substituted, and insecticide compositions that include at least one propynyl benzyl ether and that can also include a conventional insect-poison.

  具有类似于幼虫激素活性的丙炔基苄醚，其为4-卤素、较低烷基、较低烷氧基或丙炔氧基取代或3,4-较低烷基二氧取代的化合物，也可以是3,5-和/或α-取代的化合物，以及包括至少一种丙炔基苄醚的杀虫剂组合物，该组合物还可以包括传统的杀虫剂。
• Enantioselective Palladium‐Catalyzed Hydrophosphinylation of Allenes with Phosphine Oxides: Access to Chiral Allylic Phosphine Oxides
  作者：Zhiping Yang、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1002/anie.202112285

  日期：2021.12.20

  A highly efficient, versatile and atom-economic protocol to chiral allylic phosphine oxides is demonstrated via palladium-catalyzed asymmetric hydrophosphinylation of allenes with phosphine oxides. A family of chiral allylic phosphine oxides with a diverse range of functional groups were obtained in high yield (up to 99 %) and enantioselectivities (up to 99 % ee).

  通过钯催化的丙二烯与氧化膦的不对称氢膦酰化，证明了一种高效、通用和原子经济的手性烯丙基氧化膦方案。以高产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）获得了一系列具有多种官能团的手性烯丙基氧化膦。
• 1-（1’,3’,4’,6’–四-O- 乙酰基-α/β-D-葡萄 吡喃糖）-4-对位取代芳基-[1, 2, 3]-三唑及 其制备方法和应用
  申请人：湖北工程学院

  公开号：CN104945457B

  公开（公告）日：2018-03-23

  具有抗肿瘤活性1‑（1’,3’,4’,6’–四‑O‑乙酰基‑α/β‑D‑葡萄吡喃糖）‑4‑对位取代苄基氧基甲基‑[1,2,3]‑三唑系列化合物的制备及其应用，其核心结构是1,2,3‑三唑衍生物在1,4上的取代。上述化合物对直肠癌细胞有良好的抑制活性。可用做抗直肠癌的药物。上述化合物的合成方法包括：2‑叠氮‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖中间体的制备；4‑对位取代芳基基炔丙基醚的制备；2‑叠氮‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖中间体与4‑对位取代芳基炔丙基醚在溶剂中在一价铜催化下发生点击反应生成1‑（1’,3’,4’,6’–四‑O‑乙酰基‑α/β‑D‑葡萄吡喃糖）‑4‑对位取代苄基氧基甲基‑[1,2,3]‑三唑系列化合物。
• Copper(I) oxide nanoparticles catalyzed click chemistry based synthesis of melampomagnolide B-triazole conjugates and their anti-cancer activities
  作者：Yahui Ding、Hongyu Guo、Weizhi Ge、Xinyi Chen、Shengzu Li、Mengmeng Wang、Yue Chen、Quan Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.058

  日期：2018.8

  A series of thirty one melampomagnolide B-triazole conjugates was synthesized via Copper(I) oxide nanoparticles catalyzed click chemistry. These conjugates were evaluated for their anti-cancer activities against a panel of five human cancer cell lines. The most active compound 6e showed high activity against HCT116 cell line with IC50 value of 0.43 μM, which demonstrated 11.5-fold improvement compared

  经由氧化铜（I）纳米粒子催化的点击化学合成了一系列的三十一个美洛哌诺德B-三唑共轭物。评估了这些缀合物对一组五种人类癌细胞系的抗癌活性。最具活性的化合物6e对HCT116细胞系表现出高活性，IC 50值为0.43μM，与母体化合物氨甲吗啉内酯B（IC 50  = 4.93μM）相比，提高了11.5倍。化合物6e显示出诱导HCT116细胞凋亡，抑制HCT116细胞增殖和迁移的显着功效。还研究了6e的初步分子机理。根据这些结果，化合物6e 可能被认为是有潜力的候选药物，可以作为潜在的抗癌药物进行进一步评估。