2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl N-(2,2-dimethoxyethyl)-5-hydroxy hexanamide | 214462-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl N-(2,2-dimethoxyethyl)-5-hydroxy hexanamide
• 英文别名: N-(2,2-dimethoxyethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanamide
• CAS: 214462-37-0
• 化学式: C₄₄H₅₅NO₉
• 分子量: 741.922
• InChiKey: FIVVVCMEDFLXRZ-WXZJAHGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl N-(2,2-dimethoxyethyl)-5-hydroxy hexanamide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 6-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexanoic acid (2-oxo-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  使用N-（2,2-二甲氧基乙基）-6-羟基己酰胺将碳水化合物与蛋白质连接

  摘要：

  通过用市售的二烷基乙缩醛处理6-己内酯，可以有效地合成标题二甲基乙缩醛4和相关化合物。使用4作为糖基受体的常规糖基化作用主要产生的β-糖苷被脱保护得到13。后者转化为相应的醛16，通过还原胺化将其用作半抗原与鸡血清白蛋白（CSA）结合。使用MALDI-TOF光谱研究了半抗原掺入后反应时间，半抗原16的浓度和摩尔比对CSA中L-赖氨酸残基数量的影响。半抗原的高CSA负载量，高达22摩尔（16摩尔）/ CSA，可以使半抗原的利用率达到32％。还制备了类似于16的霍乱弧菌O -PS ，血清型小川和CSA的O-PS的单糖决定簇的衍生物的糖缀合物。根据对D-葡萄糖衍生物的研究，霍乱弧菌半抗原的掺入与预期值有显着一致性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83039-1
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 6.33h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl N-(2,2-dimethoxyethyl)-5-hydroxy hexanamide
  参考文献：
  名称：

  使用N-（2,2-二甲氧基乙基）-6-羟基己酰胺将碳水化合物与蛋白质连接

  摘要：

  通过用市售的二烷基乙缩醛处理6-己内酯，可以有效地合成标题二甲基乙缩醛4和相关化合物。使用4作为糖基受体的常规糖基化作用主要产生的β-糖苷被脱保护得到13。后者转化为相应的醛16，通过还原胺化将其用作半抗原与鸡血清白蛋白（CSA）结合。使用MALDI-TOF光谱研究了半抗原掺入后反应时间，半抗原16的浓度和摩尔比对CSA中L-赖氨酸残基数量的影响。半抗原的高CSA负载量，高达22摩尔（16摩尔）/ CSA，可以使半抗原的利用率达到32％。还制备了类似于16的霍乱弧菌O -PS ，血清型小川和CSA的O-PS的单糖决定簇的衍生物的糖缀合物。根据对D-葡萄糖衍生物的研究，霍乱弧菌半抗原的掺入与预期值有显着一致性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83039-1

文献信息

• Linking carbohydrates to proteins using N-(2,2-dimethoxyethyl)-6-hydroxy hexanamide
  作者：Jian Zhang、Alfred Yergey、Jeffrey Kowalak、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83039-1

  日期：1998.9

  The title dimethyl acetal 4 and related compounds can be efficiently synthesized by treatment of 6-caprolactone with commercially available dialkyl acetals. Conventional glucosylation using 4 as a glycosyl acceptor gave mainly β-glycosides which were deprotected to give 13. The latter was converted to the corresponding aldehyde 16, which was used as a hapten in conjugation, by reductive amination,

  通过用市售的二烷基乙缩醛处理6-己内酯，可以有效地合成标题二甲基乙缩醛4和相关化合物。使用4作为糖基受体的常规糖基化作用主要产生的β-糖苷被脱保护得到13。后者转化为相应的醛16，通过还原胺化将其用作半抗原与鸡血清白蛋白（CSA）结合。使用MALDI-TOF光谱研究了半抗原掺入后反应时间，半抗原16的浓度和摩尔比对CSA中L-赖氨酸残基数量的影响。半抗原的高CSA负载量，高达22摩尔（16摩尔）/ CSA，可以使半抗原的利用率达到32％。还制备了类似于16的霍乱弧菌O -PS ，血清型小川和CSA的O-PS的单糖决定簇的衍生物的糖缀合物。根据对D-葡萄糖衍生物的研究，霍乱弧菌半抗原的掺入与预期值有显着一致性。