(Z)-N,N′-diisopropyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine-1-carboximidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (Z)-N,N′-diisopropyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine-1-carboximidamide
• 英文别名: N,N'-di(propan-2-yl)-2,3,4,6,7,8-hexahydropyrimido[1,2-a]pyrimidine-1-carboximidamide
• 化学式: C₁₄H₂₇N₅
• 分子量: 265.402
• InChiKey: OLIURMXLSVKASO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N,N′-diisopropyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine-1-carboximidamide 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(p-tolyl)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  胍 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene 与 CO2、CS2 和其他异草枯烯反应的反应性和结构多样性

  摘要：

  胍 1,5,7-三氮杂双环 [4.4.0]dec-5-烯 (TBD) 与杂草枯烯 CO2、CS2、iPr2NCNiPr2、p-tolylNCO 和 p-tolylNCS 反应生成三种类型的产物：TBD-CO2 (1) 和 TBD–p-tolylNCS (5)，由将枯草烯添加到 TBD、TBD(–H)({iPrNH}–C=N{iPr}) (3) 和 TBD(–H)( p-tolylNHCO) (4)，由于将 TBD 的 N-H 键添加到枯草烯的 C=N 键上，以及转移后的二硫代氨基甲酸盐 [TBDH][TBD(-H)CS2] (2)一个质子到第二个 TBD 分子。竞争反应表明，化合物的稳定性按 4 > 5 > 1 > 2 > 3 的顺序降低。 DFT 计算表明，产物的相对稳定性受杂枯草烯的路易斯酸度和 TBD 的布朗斯台德碱度控制(-H)-枯草烯阴离子，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601267
• 作为产物：
  描述：

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 反应 48.0h， 以100%的产率得到(Z)-N,N′-diisopropyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  胍 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene 与 CO2、CS2 和其他异草枯烯反应的反应性和结构多样性

  摘要：

  胍 1,5,7-三氮杂双环 [4.4.0]dec-5-烯 (TBD) 与杂草枯烯 CO2、CS2、iPr2NCNiPr2、p-tolylNCO 和 p-tolylNCS 反应生成三种类型的产物：TBD-CO2 (1) 和 TBD–p-tolylNCS (5)，由将枯草烯添加到 TBD、TBD(–H)({iPrNH}–C=N{iPr}) (3) 和 TBD(–H)( p-tolylNHCO) (4)，由于将 TBD 的 N-H 键添加到枯草烯的 C=N 键上，以及转移后的二硫代氨基甲酸盐 [TBDH][TBD(-H)CS2] (2)一个质子到第二个 TBD 分子。竞争反应表明，化合物的稳定性按 4 > 5 > 1 > 2 > 3 的顺序降低。 DFT 计算表明，产物的相对稳定性受杂枯草烯的路易斯酸度和 TBD 的布朗斯台德碱度控制(-H)-枯草烯阴离子，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601267

文献信息

• Polynitrogen strong bases: 1-new syntheses of biguanides and their catalytic properties in transesterification reactions
  作者：Georges Gelbard、Florence Vielfaure-Joly

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00300-1

  日期：1998.4

  A new and convenient method has been developed for the synthesis of soluble and polystyrene-supported biguanides by the nucleophilic addition of guanidines such as TMG and TDB to diisopropyl-, dicyclohexyl- and polymericarbodi-imide. These biguanides are excellent catalysts for the transesterification.

  通过将胍类如TMG和TDB亲核加成到二异丙基，二环己基和聚合芳族二酰亚胺上，已经开发了一种新的方便的方法来合成可溶性和聚苯乙烯负载的双胍。这些双胍是酯交换反应的优异催化剂。
• Reactivity and Structural Diversity in the Reaction of Guanidine 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene with CO₂ , CS₂ , and Other Heterocumulenes
  作者：Niklas von Wolff、Claude Villiers、Pierre Thuéry、Guillaume Lefèvre、Michel Ephritikhine、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/ejoc.201601267

  日期：2017.1.18

  and p-tolylNCS to give three types of products: TBD–CO2 (1) and TBD–p-tolylNCS (5), resulting from the addition of the cumulene to TBD, TBD(–H)(iPrNH}–C=NiPr}) (3) and TBD(–H)(p-tolylNHCO) (4), resulting from addition of the N–H bond of TBD to the C=N bond of the cumulene, and the dithiocarbamate salt [TBDH][TBD(–H)CS2] (2) after transfer of a proton to a second molecule of TBD. Competition reactions

  胍 1,5,7-三氮杂双环 [4.4.0]dec-5-烯 (TBD) 与杂草枯烯 CO2、CS2、iPr2NCNiPr2、p-tolylNCO 和 p-tolylNCS 反应生成三种类型的产物：TBD-CO2 (1) 和 TBD–p-tolylNCS (5)，由将枯草烯添加到 TBD、TBD(–H)(iPrNH}–C=NiPr}) (3) 和 TBD(–H)( p-tolylNHCO) (4)，由于将 TBD 的 N-H 键添加到枯草烯的 C=N 键上，以及转移后的二硫代氨基甲酸盐 [TBDH][TBD(-H)CS2] (2)一个质子到第二个 TBD 分子。竞争反应表明，化合物的稳定性按 4 > 5 > 1 > 2 > 3 的顺序降低。 DFT 计算表明，产物的相对稳定性受杂枯草烯的路易斯酸度和 TBD 的布朗斯台德碱度控制(-H)-枯草烯阴离子，