3,4,7,8-tetrahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine-1(6H)-carbaldehyde | 1203651-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,4,7,8-tetrahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine-1(6H)-carbaldehyde
• 英文别名: 7-formyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene；FTBD-1；2,3,4,6,7,8-Hexahydropyrimido[1,2-a]pyrimidine-1-carbaldehyde；2,3,4,6,7,8-hexahydropyrimido[1,2-a]pyrimidine-1-carbaldehyde
• CAS: 1203651-11-9
• 化学式: C₈H₁₃N₃O
• 分子量: 167.211
• InChiKey: BBMZZOAWFDUFOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,7,8-tetrahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine-1(6H)-carbaldehyde 、 苄胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-苄基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  甲酸甲酯与胺的催化反应生成甲酰胺

  摘要：

  报道了使用甲酸甲酯作为廉价试剂以高收率将脂肪族和芳香族胺转化为甲酰胺的可行方法。改进的胺甲酰化方法主要在室温和以双环胍为催化剂的条件下进行。甲酸甲酯和反应混合物中的催化剂可生成具有出色甲酰化活性的可验证关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.047
• 作为产物：
  描述：

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 甲酸苯酯 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,4,7,8-tetrahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine-1(6H)-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰弱碱催化生成一氧化碳的机理研究及其在不使用外部一氧化碳气体的情况下在室温催化羰基化中的应用

  摘要：

  通过实验和理论方法研究了弱碱催化从甲酸苯酯生成一氧化碳（CO）和苯酚的机理。动力学研究表明，甲酸苯酯和碱均发生一级反应。发现该反应是通过E2α消除途径进行的，该途径涉及甲酸甲酸苯酯的甲酰基质子的提取，同时生成一氧化碳和酚盐。反应速率受甲酸苯基酯上的取代基，溶剂的极性和碱的碱性影响。从这些研究中获得的机制洞察力允许化学控制CO的生成速率，这是室温下外部无CO Pd催化卤代芳烃苯氧羰基化发展的关键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700751

文献信息

• Metal‐free Carbon Monoxide (CO) Capture and Utilization: Formylation of Amines
  作者：Hyeong‐Wan Noh、Youngjoon An、Seulchan Lee、Jaehoon Jung、Seung Uk Son、Hye‐Young Jang

  DOI：10.1002/adsc.201900185

  日期：2019.7.2

  transition‐metal complexes. The reaction of TBD with CO afforded TBD‐CO adducts, which were converted to formylated TBD (TBD‐CHO). TBD‐CO adducts may include an interaction of CO with positively charged species based on NMR and IR analysis. In the presence of amines, CO was transferred from TBD‐CO to amines, producing formylated amines with good yields. The reaction mechanism involving TBD‐CO adducts

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）对CO的捕获和利用是在没有过渡金属配合物的情况下进行的。TBD与CO的反应提供了TBD-CO加合物，将其转化为甲酰化的TBD（TBD-CHO）。TBD-CO加合物可能包括基于NMR和IR分析的CO与带正电物质的相互作用。在存在胺的情况下，CO从TBD-CO转移到胺中，以良好的收率生产甲酰化胺。基于理论计算，提出了涉及TBD-CO加合物的反应机理。
• 일산화탄소 고정 방법 및 이를 이용한 아민의 포밀화 방법
  申请人：AJOU UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION 아주대학교산학협력단(220040257423) BRN ▼124-82-14602

  公开号：KR102196790B1

  公开（公告）日：2020-12-30

  본 발명은 무금속 조건에서 일산화탄소를 고정시키는 방법 및 이를 이용하여 아민을 포밀화하는 방법을 제공하기 위한 것이다.

  这项发明旨在提供一种在非金属条件下固定一氧化碳并利用其进行氨的甲醛化的方法。
• Method for Preparing Formamide Compounds
  申请人：Cantat Thibault

  公开号：US20140018576A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention relates to a method for preparing formamide compounds using carbon dioxide, and to the use of said method for manufacturing vitamins, pharmaceutical products, adhesives, acrylic fibres, synthetic leathers, pesticides and fertilisers. The invention also relates to a method for manufacturing vitamins, pharmaceutical products, adhesives, acrylic fibres, synthetic leathers, pesticides and fertilisers which includes a step of preparing formamide compounds by the method according to the invention.

  本发明涉及一种利用二氧化碳制备甲酰胺化合物的方法，以及利用该方法制造维生素、药品、粘合剂、丙烯纤维、合成皮革、杀虫剂和肥料的用途。该发明还涉及一种制造维生素、药品、粘合剂、丙烯纤维、合成皮革、杀虫剂和肥料的方法，其中包括按照本发明的方法制备甲酰胺化合物的步骤。
• PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES FORMAMIDES
  申请人：Commissariat à l'Énergie Atomique et aux Énergies Alternatives

  公开号：EP2694469B1

  公开（公告）日：2016-09-28
• US8877971B2
  申请人：——

  公开号：US8877971B2

  公开（公告）日：2014-11-04