2,4,5-trinitroimidazole | 24079-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4,5-trinitroimidazole
• 英文别名: trinitro-1H-imidazole；2,4,5-trinitro-1H-imidazole；2,4,5-Trinitroimidazol；2,4,5-trinitro-1H-imidazole
• CAS: 24079-73-0
• 化学式: C₃HN₅O₆
• 分子量: 203.071
• InChiKey: JUCHQEPNVRFBEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-trinitroimidazole 在 lithium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以79%的产率得到lithium 2,4,5-trinitroimidazolide
  参考文献：
  名称：

  二硝基、三硝基吡唑和三硝基咪唑的金属盐

  摘要：

  报道了碱金属和碱土金属二硝基吡唑酸盐 (DNP)、三硝基吡唑酸盐 (TNP) 和三硝基咪唑酸盐 (TNI) 盐的合成。此外，还合成了三硝基咪唑铜。还报告了它们通过 NMR 光谱、质谱、元素分析和振动光谱的表征。用一分子甲醇和乙醚结晶的化合物 Ba(DNP)2 (9) 以及化合物 Sr(TNP)2·3H2O (12)、Ba(TNP)2·3H2O (13) 的晶体结构，和 LiTNI·3H2O (14)。还测量了能量和热特性。测试了含有钡盐 9 和 13 以及锶盐 8 和 12 作为着色剂的绿色和红色燃烧烟火制剂。此外，研究了同时使用 Sr(TNP)2·3H2O (12) 和 Ba(TNP)2·3H2O (13) 作为氧化剂和着色剂的配方。研究了配方的燃烧行为和性能，如燃烧时间、主波长、光谱纯度、发光强度和发光效率。还测定了对点火刺激和分解温度的敏感性。

  DOI：

  10.1002/zaac.201400233
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-3H-咪唑 在 硝酸 、 potassium iodide 作用下， 反应 4.5h， 以80.6%的产率得到2,4,5-trinitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  一种制备2,4,5-三硝基咪唑的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备2,4,5-三硝基咪唑的方法。以4-硝基咪唑为原料，以KI/65％HNO3作为硝化体系，经一步反应制备得到2,4,5-三硝基咪唑。与传统方法相比主要有以下优点：(1)提高了目标化合物产率，简化了实验步骤；(2)避免了昂贵的单质碘的使用，降低了反应成本；(3)避免了2,4-二硝基咪唑的使用，保证了反应过程的安全性；(4)避免了醋酸、氯苯等有机溶剂的浪费；(5)避免使用硝硫混酸或发烟硝酸的使用，减少了环境的污染。从原子经济性以及环保的角度讲，本发明是一条绿色、捷径、简洁的合成路线，为大规模的工业化生产提供了有利保障。

  公开号：

  CN104059022B

文献信息

• Nitrogen-Rich Salts Based on Energetic Nitroaminodiazido[1,3,5]triazine and Guanazine
  作者：Yangen Huang、Yanqiang Zhang、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/chem.201002363

  日期：2011.2.1

  Highly dense nitrogen‐rich ionic compounds are potential high‐performance energetic materials for use in military and industrial venues. Guanazinium salts with promising energetic anions and a family of energetic salts based on nitrogen‐rich cations and the 6‐nitroamino‐2,4‐diazido[1,3,5]triazine anion (NADAT) were prepared and fully characterized by elemental analysis, IR spectroscopy, 1H NMR and

  高密度的富氮离子化合物是潜在的高性能高能材料，可用于军事和工业场所。制备了具有前途高能阴离子的胍盐和基于富氮阳离子和6-硝基氨基-2,4-二叠氮基[1,3,5]三嗪阴离子（NADAT）的高能盐家族，并通过元素分析对其进行了全面表征，红外光谱，1 H NMR和13 C NMR光谱以及差示扫描量热法（DSC）。中性NADAT（2）及其双胍盐5的晶体结构是通过单晶X射线衍射确定的（2：斜方晶系，Pnma ; 5：单斜晶系，P 21）。此外，通过质子去耦的13 C和15 N NMR光谱研究了溶液中2的异构化行为。所有这些新盐都表现出理想的物理性能，例如相对较高的密度（1.63–1.78 g cm -3）和适度的热稳定性（T d对于3 – 10为130–196°C，对于11 – 15为209–257°C ）。理论性能计算（高斯03和Cheetah 5.0），得到的离子化合物爆轰压力和速度3 - 15在21
• Melt-cast explosive material
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US07304164B1

  公开（公告）日：2007-12-04

  1-Methyl-2,4,5-Trinitroimidazole is synthesized starting from 4-nitroimidazole using stepwise nitration method and further methylation using Dimethylsulphate. It is relatively insensitive to impact and its thermal stability is excellent. The calculated detonation properties indicate that its performance is about 30% better than TATB. It can be prepared easily, with reasonable yield, starting from commercially available Imidazole. Results from impact sensitivity, friction sensitivity, time-to-explosion temperature and vacuum stability tests indicate that it is less sensitive than both RDX and HMX. The good oxygen balance and measured heat of formation data of this material indicate that its propellant performance should be good.

  1-甲基-2,4,5-三硝基咪唑是从4-硝基咪唑开始使用逐步硝化方法合成的，并进一步使用二甲基硫酸酯进行甲基化。它对冲击相对不敏感，热稳定性优异。计算的爆轰性能表明，其性能比TATB好约30%。它可以从商业可获得的咪唑出发轻松制备，产率合理。冲击敏感性、摩擦敏感性、爆炸温度和真空稳定性测试结果表明，它比RDX和HMX都不敏感。该材料的氧平衡良好，测得的生成热数据表明其推进剂性能应该很好。
• 2,4,5-Trinitroimidazole-Based Energetic Salts
  作者：Haixiang Gao、Chengfeng Ye、Om D. Gupta、Ji-Chang Xiao、Michael A. Hiskey、Brendan Twamley、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/chem.200601860

  日期：2007.5.7

  2,4,5-Trinitroimidazolate (TNI) salts with "high-nitrogen" cations tend to be highly hydrogen bonded and have heats of formation ranging up to 616 kJ mol(-1). Density, oxygen balance, and thermostability are enhanced by the presence of TNI. Based on theoretical calculations, all of the new salts are potential propellants.

  具有“高氮”阳离子的2,4,5-三硝基咪唑盐（TNI）盐往往与氢高度键合，并且形成热范围高达616 kJ mol（-1）。TNI的存在可提高密度，氧平衡和热稳定性。根据理论计算，所有新盐都是潜在的推进剂。
• Energetic 1,5-diamino-4H-tetrazolium nitro-substituted azolates
  作者：Guo-Hong Tao、Yong Guo、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/b925267c

  日期：——

  1,5-Diaminotetrazole (DAT) is a fascinating component in the construction of high-energy-density materials because of its extremely high nitrogen content (∼84%). Three DAT nitro-substituted azolate salts were synthesized and fully characterized by IR, NMR, elemental analysis, thermal stability, phase behavior, and density. 1,5-Diamino-4H-tetrazolium 5-nitrotetrazolate salt (2) crystallizes in the orthorhombic system Pbca. The detonation pressure (P) values calculated for these salts range from 28.05 to 29.88 GPa, and the detonation velocities (D) from 8343 to 8655 m s−1, which make them competitive energetic materials. Each of the compounds has an oxygen balance approaching zero (−23.8 to −33.5%). Their impact sensitivities were determined. The salts were compared using natural bond orbital (NBO) analysis of the nitro-substituted azolate anions. These CHNO-explosives, DAT nitro-substituted azolate salts, are potential green energetic materials which are obtained via a straightforward synthetic route.

  1,5-二氨基四氮唑（DAT）因其极高的氮含量（∼84%）而成为制造高能量密度材料的重要成分。我们合成了三种硝基取代的氮杂环酸盐，并通过红外光谱、核磁共振、元素分析、热稳定性、相行为和密度对其进行了全面表征。1,5-Diamino-4H-tetrazolium 5-nitrotetrazolate 盐（2）以 Pbca 正方晶系结晶。计算得出的这些盐的爆轰压（P）值在 28.05 至 29.88 GPa 之间，爆轰速度（D）在 8343 至 8655 m s-1 之间，这使它们成为具有竞争力的高能材料。每种化合物的氧平衡都接近零（-23.8% 至 -33.5%）。测定了它们的冲击敏感性。通过对硝基取代的氮杂环酸阴离子进行天然键轨道 (NBO) 分析，对这些盐进行了比较。这些 CHNO-爆炸物（DAT 硝基取代的叠氮酸盐）是潜在的绿色高能材料，可通过简单的合成路线获得。
• Cho, Jin Rai; Kim, Kwang Joo; Cho, Soo Gyeong, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2002, vol. 39, # 1, p. 141 - 148
  作者：Cho, Jin Rai、Kim, Kwang Joo、Cho, Soo Gyeong、Kim, Jeong Kook

  DOI：——

  日期：——