高精氨酸 | 156-86-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 高精氨酸
• 中文别名: 類鳥氨酸；L-高精氨酸；H-HomoArg-OH
• 英文名称: L-homoarginine
• 英文别名: homoarginine；homo-L-arginine；hArg；L-Homoarginin；(2S)-2-amino-6-(diaminomethylideneamino)hexanoic acid
• CAS: 156-86-5
• 化学式: C₇H₁₆N₄O₂
• 分子量: 188.23
• InChiKey: QUOGESRFPZDMMT-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209 °C
• 沸点：
  376.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S36,S36/37/39,S60,S61
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29152900
• 危险品标志：
  Xn,Xi,N
• RTECS号：
  AG3500000
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38,R50/53
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

生物活性

H-HoArg-OH（L-同型精氨酸）是一种器官特异性、无竞争性的血清“骨和肝”碱性磷酸酶抑制剂。

靶点

Target	Value
碱性磷酸酶

体外研究

研究表明，H-HoArg-OH（L-同型精氨酸）作为一种与精氨酸相似的氨基酸，是人类骨和肝碱性磷酸酶的强大抑制剂，而对肠和胎盘碱性磷酸酶几乎没有影响。与此不同的是，另一种化合物H-HoArg-OH能够抑制肠和胎盘碱性磷酸酶但不抑制肝脏和骨骼中的酶。这四种组织是血清碱性磷酸酶的主要来源。此外，内源性氨基酸H-HoArg-OH的低水平与心血管疾病有关。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  高精氨酸 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 C.(-Tyr-Har-).CH3COOH
  参考文献：
  名称：

  Studies on analgesic oligopeptides. II. Structure-activity relationship among thirty analogs of a cyclic dipeptide, cyclo(-Tyr-Arg-)

  摘要：

  合成了30种双吡咯并哌嗪类环(-Tyr-Arg-)类似物，并评价了它们对小鼠脑室内给药后的镇痛活性。在环(-X-Arg-)系列类似物中，环[-Tyr(Et)-Arg-]显示出最强的活性。在环(-Tyr-Y-)系列类似物中，活性按Y=高精氨酸、对胍苯丙氨酸、2-氨基-4-胍基丁酸、赖氨酸、鸟氨酸、组氨酸、α,γ-二氨基丁酸和脯氨酸的顺序递减。在合成的类似物中，环-[-Tyr(Et)-Har-]基于上述结果设计，表现出极其强大的镇痛活性，比环(-Tyr-Arg-)强17倍，按摩尔计算几乎与吗啡一样有效。根据这些结果，讨论了环(-Tyr-Arg-)的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4435
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 copper(II) oxide 作用下， 生成 高精氨酸
  参考文献：
  名称：

  Stevens; Bush, Journal of Biological Chemistry, 1950, vol. 183, p. 139,141

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  mannose-1-phosphate 在 potassium fluoride 、 乙二胺四乙酸 、 高精氨酸 、 磷烯醇丙酮酸 、 HEPES buffer 、 sodium cacodylate buffer 、 Tris buffer 、 potassium chloride 、 magnesium 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 异丙醇 、 5’-三磷酸腺苷 、 manganese(ll) chloride 作用下， 反应 66.0h， 生成 Galβ1,4(Fucα1,3)-5-thioGlc
  参考文献：
  名称：

  Ichikawa, Yoshitaka; Lin, Ying-Chih; Dumas, David P., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 24, p. 9283 - 9298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Small molecules for treatment of hypercholesterolemia and related diseases
  申请人：Sircar C. Jagadish

  公开号：US20050277690A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides compositions adapted to enhance reverse cholesterol transport in mammals. The compositions are suitable for oral delivery and useful in the treatment and/or prevention of hypercholesterolemia, atherosclerosis and associated cardiovascular diseases.

  本发明提供了适用于增强哺乳动物体内逆向胆固醇转运的组合物。这些组合物适合口服给药，并可用于治疗和/或预防高胆固醇血症、动脉粥样硬化及相关心血管疾病。
• [EN] INDOLESULFONYL PROTECTING GROUPS FOR PROTECTION OF GUANIDINO AND AMINO GROUPS<br/>[FR] GROUPES PROTECTEURS À BASE D'INDOLE SULFONYLE POUR LA PROTECTION DE GROUPES GUANIDINE ET AMINO
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2009135645A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The invention relates to indolesulfonyl halogenides which are useful for the protection of organic compounds comprising at least one guanidino moiety and/or at least one amino group. The invention further relates to a process for their preparation and their use as protecting reagents. The invention also relates to the process for the protecting reaction and to the protected compounds thereof.

  这项发明涉及对至少含有一个胍基团和/或至少含有一个氨基团的有机化合物进行保护的吲哚磺酰卤化物。该发明还涉及它们的制备过程以及它们作为保护试剂的用途。该发明还涉及保护反应的过程以及所保护化合物。
• [EN] BACKBONE-CYCLIZED PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES À SQUELETTE CYCLISÉ
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016162127A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Novel backbone-cyclized peptidomimetics of the general formula cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-] (I) wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected in either direction which, depending on their positions in the chain, are as defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to modulate the GLP-1 receptor. They can be used as medicaments to treat, prevent, or delay the onset of diseases, disorders or conditions in which modulation of the human GLP-1 receptor is beneficial, such as type 2 diabetes. These backbone-cyclized peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  新型的骨架环化肽类似物的一般公式为cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-]（I），其中单个元素T或P是α-氨基酸残基，以任一方向连接，根据它们在链中的位置，在描述和权利要求中定义，以及其盐，具有调节GLP-1受体的特性。它们可用作药物治疗、预防或延缓调节人类GLP-1受体有益的疾病、紊乱或病况，如2型糖尿病。这些骨架环化肽类似物可通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• [EN] NOVEL HEPCIDIN MIMETICS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX MIMÉTIQUES D'HEPCIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER HEALTHCARE LLC

  公开号：WO2018128828A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The present invention relates to novel peptides acting as hepcidin mimetics, as well as analogues and derivatives thereof. The invention further relates to compositions comprising the peptides of the present invention, and to the use of the peptides in the prophylaxis and treatment of hepcidin-associated disorders, including prophylaxis and treatment of iron overload diseases such as hemochromatosis, iron-loading anemias such as thalassemia, and diseases being associated with ineffective or augmented erythropoiesis, as well as further related conditions and disorders described herein.

  本发明涉及作为赫普西定类似物的新型肽，以及其类似物和衍生物。该发明还涉及包含本发明肽的组合物，以及在预防和治疗赫普西定相关疾病中使用这些肽，包括预防和治疗铁过载疾病如血色病、铁负荷性贫血如地中海贫血，以及与效率低下或增强的红细胞生成相关的疾病，以及本文所述的进一步相关病症和疾病。
• [EN] ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2020229982A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The present disclosure provides antibody drug conjugates comprising STING modulators. Also provided are compositions comprising the antibody drug conjugates. The compounds and compositions are useful for stimulating an immune response in a subject in need thereof. Formula (I):

  本公开提供包含STING调节剂的抗体药物结合物。还提供了包含该抗体药物结合物的组合物。这些化合物和组合物对于刺激需要免疫反应的受试者是有用的。公式（I）: