mannose-1-phosphate | 15978-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mannose-1-phosphate
• 英文别名: β-D-mannose phosphate；α-D-mannose 1-phosphate；alpha-D-mannose 1-phosphate；[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 15978-07-1
• 化学式: C₆H₁₃O₉P
• 分子量: 260.138
• InChiKey: HXXFSFRBOHSIMQ-RWOPYEJCSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mannose-1-phosphate 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-D-mannopyranuronic acid 1-phosphate disodium salt
  参考文献：
  名称：

  海藻酸盐糖核苷酸结构单元的化学和酶法合成：GDP-d-甘露糖醛酸

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107819
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl phosphate 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 mannose-1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Pallanca, Jane E.; Turner, Nicolas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 3017 - 3022

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Active-site engineering of nucleotidylyltransferases and general enzymatic methods for the synthesis of natural and "unnatural" UDP- and TDP-nucleotide sugars
  申请人：——

  公开号：US20030055235A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention provides mutant nucleotidylyl-transferases, such as E p , having altered substrate specificity; methods for their production; and methods of producing nucleotide sugars, which utilize these nucleotidylyl-transferases. The present invention also provides methods of synthesizing desired nucleotide sugars using natural and/or modified Ep or other nucleotidyltransferases; and nucleotide sugars sythesized by the present methods. The present invention further provides new glycosyl phosphates, and methods for making them.

  本发明提供了一种突变型核苷酸转移酶，如E p ，具有改变的底物特异性；其生产方法；以及利用这些核苷酸转移酶生产核苷酸糖的方法。本发明还提供了使用天然和/或修饰的Ep或其他核苷酸转移酶合成所需的核苷酸糖的方法；以及通过本发明方法合成的核苷酸糖。本发明进一步提供了新的糖基磷酸酯，及其制造方法。
• Synthesis of Nonnatural Nucleoside Diphosphate Sugars
  作者：Saskia Wolf、Rosmirt Molina Berrio、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.201100906

  日期：2011.11

  an efficient chemical method for the synthesis of a variety of naturally occurring nucleoside diphosphate (NDP) sugars. This method, which is based on the cycloSal approach, can also be used, in principle, for the preparation of rare or even nonnatural NDP sugars. Herein, the syntheses of sulfoquinovose-, glucose-6-sulfate-, L-galactose-, and 2-fluoroglycopyranoside-containing NDP sugars are presented

  最近，我们报道了一种合成多种天然核苷二磷酸 (NDP) 糖的有效化学方法。这种基于 cycloSal 方法的方法原则上也可用于制备稀有甚至非天然 NDP 糖。在此，介绍了含有磺基奎诺糖、葡萄糖-6-硫酸盐、L-半乳糖和 2-氟吡喃糖苷的 NDP 糖的合成，以及具有非天然核苷的 NDP 糖的合成。所描述的反应以高产率和短反应时间提供立体异构定义的 NDP 糖。
• Studies on the substrate specificity of a GDP-mannose pyrophosphorylase from <i>Salmonella enterica</i>
  作者：Lu Zou、Ruixiang Blake Zheng、Todd L Lowary

  DOI：10.3762/bjoc.8.136

  日期：——

  A series of methoxy and deoxy derivatives of mannopyranose-1-phosphate (Manp-1P) were chemically synthesized, and their ability to be converted into the corresponding guanosine diphosphate mannopyranose (GDP-Manp) analogues by a pyrophosphorylase (GDP-ManPP) from Salmonella enterica was studied. Evaluation of methoxy analogues demonstrated that GDP-ManPP is intolerant of bulky substituents at the C-2, C-3, and C-4 positions, in turn suggesting that these positions are buried inside the enzyme active site. Additionally, both the 6-methoxy and 6-deoxy Manp-1P derivatives are good or moderate substrates for GDP-ManPP, thus indicating that the C-6 hydroxy group of the Manp-1P substrate is not required for binding to the enzyme. When taken into consideration with other previously published work, it appears that this enzyme has potential utility for the chemoenzymatic synthesis of GDP-Manp analogues, which are useful probes for studying enzymes that employ this sugar nucleotide as a substrate.

  一系列甲氧基和去氧衍生物的甘霖糖吡喷酸酯（Manp-1P）经化学合成，研究了它们通过一种来自沙门氏菌（Salmonella enterica）的焦磷酸化酶（GDP-ManPP）能否转化为相应的鸟苷二磷酸甘霖糖（GDP-Manp）类似物的能力。对甲氧基类似物的评价表明，GDP-ManPP对C-2、C-3和C-4位置的庞大取代基不耐受，进而暗示这些位置被埋藏在酶活性位点内部。此外，6-甲氧基和6-去氧 Manp-1P 衍生物均是GDP-ManPP的良好或中等底物，因此表明 Manp-1P 底物的C-6 羟基不是与酶结合所必需的。综合考虑先前发表的其他研究成果，这种酶似乎具有潜在的用途，可用于化酶合成 GDP-Manp 类似物，这些类似物是用于研究以这种糖核苷酸为底物的酶的有用探针。
• Synthesis of β-(1→2)-Linked Oligomannosides
  作者：Monika Poláková、Mattias U. Roslund、Filip S. Ekholm、Tiina Saloranta、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.200801024

  日期：2009.2

  β-(1→2)-Linked oligomannosides constitute an important class of carbohydrate structures located on the cell surface of several Candida species, including C. albicans. As a result of the immunostimulating properties of such compounds, the upscaling of their synthesis is relevant. In this paper, a highly stereoselective synthesis of β-(1→2)-linked oligomannosides was performed by further development

  β-(1→2)-连接的寡甘露糖苷构成了一类重要的碳水化合物结构，位于几种念珠菌属的细胞表面，包括白色念珠菌。由于这些化合物的免疫刺激特性，它们合成的放大是相关的。在本文中，β-(1→2)-连接的寡甘露糖苷的高度立体选择性合成是通过进一步开发和修改文献中先前描述的方法来进行的。除了合成完全脱保护的 β-(1→2)-连接的甘露二糖和甘露三糖之外，还介绍了对寡糖核心的一些初步修饰，从而产生了具有生物潜力的紧密类似物。完全脱保护的产品形成了筛选白色念珠菌的潜在目标，也可能导致疫苗开发的新模型结构。
• Synthesis of α(1→4)-linked non-natural mannoglucans by α-glucan phosphorylase-catalyzed enzymatic copolymerization
  作者：Ryotaro Baba、Kazuya Yamamoto、Jun-ichi Kadokawa

  DOI：10.1016/j.carbpol.2016.06.057

  日期：2016.10

  for removal of Pi as the precipitate with ammonium and magnesium in ammonia buffer containing Mg(2+) ion to produce α(1→4)-linked non-natural mannoglucans composed of Glc/Man units. The reaction was conducted in different feed ratios using the maltotriose primer at 40°C for 7days. The MALDI-TOF mass and (1)H NMR spectra of the products fully supported the mannoglucan structures.

  α-葡聚糖磷酸化酶催化从麦芽低聚糖引物中作为单体的α-d-葡萄糖1-磷酸（Glc-1-P）的酶促聚合反应，生成α（1→4）-葡聚糖即直链淀粉，同时释放出无机磷酸盐（ Pi）。由于对热稳定的α-葡聚糖磷酸化酶（来自Aquifex aeolicus VF5）识别底物的特异性很弱，因此在本研究中，我们研究了Glc-1-P与类似单体α-d-甘露糖1-的酶促共聚合反应。在含有Mg（2+）离子的氨缓冲液中用铵和镁除去作为沉淀物的Pi生成的磷酸（Man-1-P），以生成由Glc /组成的与α（1→4）连接的非天然甘露聚糖曼单位。使用麦芽三糖引物在40℃下以不同的进料比例进行反应7天。