Ac-(R)-Phe<4-(tetrazol-5-yl)methyl>-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2 | 127153-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-(R)-Phe<4-(tetrazol-5-yl)methyl>-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2
• 英文别名: Ac-(R)-Phe[4-(tetrazol-5-yl)methyl]-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2；(3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-acetamido-3-[4-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)phenyl]propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 127153-37-1
• 化学式: C₄₉H₆₁N₁₃O₁₀S₂
• 分子量: 1056.24
• InChiKey: JGKCWFOANMYOKQ-HPSWDUTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  405
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 、 Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 N-叔丁氧羰基-N'-醛基-L-色氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Ac-(R)-Phe<4-(tetrazol-5-yl)methyl>-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2 、 Ac-(S)-Phe<4-(tetrazol-5-yl)methyl>-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  羧酸和四唑作为胆囊收缩素类似物中硫酸盐的等排替代物。

  摘要：

  制备了一系列诱导饱腹感的肽胆囊收缩素（CCK-8）的类似物，其中活化外围受体所需的硫酸化酪氨酸被羧基（烷基）-或四唑基（烷基）-苯丙氨酸替代，以研究是否有机酸可以充当受体上的硫酸根基团。必要的中间体是通过以前报道的方法或通过将羧基（烷基）或四唑基（烷基）苯基甲基溴与甘氨酸衍生的阴离子烷基化，然后进行保护基操作而制备的，并将这些中间体掺入乙酰基CCK-7衍生物中采用固相合成。在CCK结合试验中，使用均质的大鼠胰膜作为受体源，评估肽类似物对外周（CCK-A）受体的亲和力，或使用牛纹状体作为受体源，评估对中枢（CCK-B）受体的亲和力。进一步评估了它们在腹膜内注射后对大鼠食物摄入的影响。报道的许多化合物在CCK-A受体结合测定中均具有活性，尽管其效力不如乙酰基-CCK-7，并且可以减少食物摄入量，且效力可与乙酰基-CCK-7媲美。在旨在评估食欲抑制活性的膳食喂养模型中，乙酰基-CCK-7的ED50为7

  DOI：

  10.1021/jm00107a037