Boc-Trp(For)-Arg-OEt | 551935-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Trp(For)-Arg-OEt
• 英文别名: BocTrp(For)ArgOEt；ethyl (2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[(2S)-3-(1-formylindol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 551935-70-7
• 化学式: C₂₅H₃₆N₆O₆
• 分子量: 516.597
• InChiKey: AWWVEAODDXWTTN-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Trp(For)-Arg-OEt 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 H-Trp(For)-Arg-OEt
  参考文献：
  名称：

  大环化合物Ac-Phe- [Orn-Pro-D-Cha-Trp-Arg]（一种有效的新型抗炎药）的收敛性溶液相合成。

  摘要：

  在过去的十年中，相对较少的环肽进入了制药市场，大多数是通过发酵而不是合成制备的。通常，这类化合物是通过固相方法以毫克级为研究目的合成的，但是如果要实现大环肽模拟物的潜力，则需要设计和优化低成本的大规模溶液相合成方法，以提供足够的用于临床前，临床和商业用途的数量。在这里，我们描述了人类C5a受体的第一个报道的高效，选择性和口服活性拮抗剂的廉价，中等规模的溶液相合成方法。这种化合物Ac-Phe [Orn-Pro-d-Cha-Trp-Arg]，称为3D53，是人血浆蛋白C5a的大环肽模拟物，在许多人类疾病的动物模型中显示出出色的抗炎活性。在收敛方法中，首先通过使用混合酸酐法的高产率溶液相偶联制备了两个三肽片段Ac-Phe-Orn（Boc）-Pro-OH和Hd-Cha-Trp（For）-Arg-OEt偶联它们以得到线性六肽，在脱保护后，其可从市售氨基酸中以38％的总产率获得。HPLC纯化后，使用B

  DOI：

  10.1021/jo034228r
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N'-醛基-L-色氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Boc-Trp(For)-Arg-OEt
  参考文献：
  名称：

  大环化合物Ac-Phe- [Orn-Pro-D-Cha-Trp-Arg]（一种有效的新型抗炎药）的收敛性溶液相合成。

  摘要：

  在过去的十年中，相对较少的环肽进入了制药市场，大多数是通过发酵而不是合成制备的。通常，这类化合物是通过固相方法以毫克级为研究目的合成的，但是如果要实现大环肽模拟物的潜力，则需要设计和优化低成本的大规模溶液相合成方法，以提供足够的用于临床前，临床和商业用途的数量。在这里，我们描述了人类C5a受体的第一个报道的高效，选择性和口服活性拮抗剂的廉价，中等规模的溶液相合成方法。这种化合物Ac-Phe [Orn-Pro-d-Cha-Trp-Arg]，称为3D53，是人血浆蛋白C5a的大环肽模拟物，在许多人类疾病的动物模型中显示出出色的抗炎活性。在收敛方法中，首先通过使用混合酸酐法的高产率溶液相偶联制备了两个三肽片段Ac-Phe-Orn（Boc）-Pro-OH和Hd-Cha-Trp（For）-Arg-OEt偶联它们以得到线性六肽，在脱保护后，其可从市售氨基酸中以38％的总产率获得。HPLC纯化后，使用B

  DOI：

  10.1021/jo034228r

文献信息

• Process for the preparation of cyclic peptides
  申请人：Abbenante Giovanni

  公开号：US20050119167A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention relates to a process for the preparation of cyclic peptides, in particular the preparation of Ac-Phe[Orn-Pro-D-Cha-Trp-Arg] known as 3D53 or PMX53 which is a macrocyclic peptidomimetic of the human plasma protein C5a and displays excellent anti-inflammatory activity.

  本发明涉及一种制备环肽的方法，特别是制备Ac-Phe [Orn-Pro-D-Cha-Trp-Arg]，也称为3D53或PMX53，它是人类血浆蛋白C5a的大环肽类似物，具有出色的抗炎活性。