H-WFTTLISTIM-NH2 | 423763-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: H-WFTTLISTIM-NH2
• 英文别名: WFTTLISTIM-NH₂；H-Trp-Phe-Thr-Thr-Leu-Ile-Ser-Thr-Ile-Met-NH2；(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-N-[(2S)-1-[[(2S,3R)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]-3-methylpentanamide
• CAS: 423763-38-6
• 化学式: C₅₈H₉₀N₁₂O₁₄S
• 分子量: 1211.49
• InChiKey: ZBSHAHYIHRPFEU-NIICWNFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1566.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  453
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-Trp(Boc)-OH 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 Fmoc-L-蛋氨酸 在 哌啶 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.11h， 生成 H-WFTTLISTIM-NH2
  参考文献：
  名称：

  残留水和微波加热对肽合成中试剂和反应中间体的半衰期的影响

  摘要：

  精确的微波加热已改变了许多小分子的合成方式，目前，由于使用微波加热，固相肽合成领域正在发生巨大变化。为了充分利用精确的微波加热在肽合成中形成酰胺键的好处，重要的是要了解高温下活化酯的形成和分解动力学以及新生肽链的N酰化反应。在本文中，我们提供了系统的研究，首先是通过NMR光谱分析活化酯的形成速率，其次是在肽合成过程中它们的N-酰化反应。对溶剂中残留水量的研究表明，它对亲电试剂和中间体具有显着影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201200711

文献信息

• Evaluation of COMU as a coupling reagent for in situ neutralization Boc solid phase peptide synthesis
  作者：Claudia U. Hjørringgaard、Andreas Brust、Paul F. Alewood

  DOI：10.1002/psc.1438

  日期：2012.3

  Benzotriazole‐based coupling reagents have dominated the last two decades of solid phase peptide synthesis. However, a growing interest in synthesizing complex peptides has stimulated the search for more efficient and low‐cost coupling reagents, such as COMU which has been introduced as a nonexplosive alternative to the classic benzotriazole coupling reagents. Here, we present a comparative study of

  最近二十年来，基于苯并三唑的偶联剂主导了固相肽合成。但是，对合成复杂肽的兴趣日益增长，促使人们寻求更高效，成本更低的偶联剂，例如COMU，它已作为经典的苯并三唑偶联剂的非爆炸性替代品引入。在这里，我们对原位中和Boc-SPPS中COMU与基于苯并三唑的HBTU和HCTU的偶联效率进行了比较研究。困难的序列，例如ACP（65-74），Jung-Redeman 10-mer和HIV-1 PR（81-99），被用作聚苯乙烯基树脂和聚乙二醇基树脂的模型靶肽。使用快速原位耦合获得的产量Boc-SPPS周期通过茚三酮定量测试以及粗裂解产物的LC-MS分析确定。我们的结果表明，当使用聚苯乙烯基树脂时，与HBTU和HCTU≥HBTU> COMU的HCTU相比，COMU的耦合效率更低。但是，当将PEG树脂与安全捕捉酰胺（SCAL）接头结合使用时，对于三种具有相同等级HCTU≥HBTU> COMU的偶联剂，观
• A rink-amide soluble support: high purity conotoxins and other peptides accessed with minimal reagents
  作者：Babita Bisht、Nimmashetti Naganna、Nandita Madhavan

  DOI：10.1039/c9ob01214a

  日期：——

  high purity using only 1.2 to 2 equivalents of coupling reagents. The support can be isolated as a precipitate from the reaction medium by adding ether. The loading capacity of the support can be easily determined by spectroscopy and can also be tuned by varying the monomer ratio. This support is promising for accessing peptides as the methodology uses minimal reagents and by-products can be easily separated

  由于它们的生物相容性，将肽作为治疗剂的用途正在增长。通常用于接近这些肽的固相肽合成需要过量的试剂和/或微波辐射以驱动反应完成，因为反应介质是异质的。本文报道的是一种可溶性聚降冰片烯载体，其含有连接有皱纹酰胺的位点，仅使用1.2至2当量的偶联剂即可合成高纯度的寡肽和芋螺毒素。可以通过加入醚从反应介质中分离出沉淀形式的载体。载体的负载能力可以通过光谱法容易地确定，并且还可以通过改变单体比例来调节。由于该方法使用了最少的试剂，副产物易于分离，因此这种支持有望获得肽。
• Boosting Fmoc Solid-Phase Peptide Synthesis by Ultrasonication
  作者：Francesco Merlino、Stefano Tomassi、Ali M. Yousif、Anna Messere、Luciana Marinelli、Paolo Grieco、Ettore Novellino、Sandro Cosconati、Salvatore Di Maro

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02283

  日期：2019.8.16

  Fmoc-based solid-phase peptide synthesis (SPPS). Our study culminated with the development of an ultrasound-assisted strategy (US-SPPS) that allowed for the synthesis of different biologically active peptides (up to 44-mer), with a remarkable savings of material and reaction time. Noteworthy, ultrasonic irradiation did not exacerbate the main side reactions and improved the synthesis of peptides endowed

  我们调查了基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）的超声介导作用。我们的研究最终以超声辅助策略（US-SPPS）的开发为基础，该策略允许合成不同的生物活性肽（最多44个单体），并显着节省了材料和反应时间。值得注意的是，超声辐射并未加剧主要的副反应，并改善了具有“困难序列”的肽的合成，从而使US-SPPS成为当前高效的肽合成策略之一。
• Harnessing polarity and viscosity to identify green binary solvent mixtures as viable alternatives to DMF in solid-phase peptide synthesis
  作者：Vincent Martin、Sandip Jadhav、Peter H. G. Egelund、Raphael Liffert、Henrik Johansson Castro、Tobias Krüger、Kim F. Haselmann、Sebastian Thordal Le Quement、Fernando Albericio、Frank Dettner、Carolin Lechner、Ralph Schönleber、Daniel Sejer Pedersen

  DOI：10.1039/d1gc00603g

  日期：——

  Solid-phase peptide synthesis (SPPS) enables routine synthesis of virtually any type of peptide sequence and is the preferred method for peptide synthesis in academia and the pharmaceutical industry alike. Still, SPPS typically requires significant amounts of hazardous solvents and thus suffers from a negative environmental footprint. Such drawbacks have spurred numerous initiatives for solvent substitution

  固相肽合成（SPPS）使得几乎所有类型的肽序列都能常规合成，并且是学术界和制药行业中肽合成的首选方法。尽管如此，SPPS通常仍需要大量的有害溶剂，因此会产生不利的环境足迹。此类缺点激发了许多溶剂替代，还原和再循环的倡议，最近有人提出了少数几种溶剂可以作为N，N的潜在绿色替代品。-二甲基甲酰胺（DMF）。在本报告中，我们将溶剂粘度和极性结合在一起作为SPPS的关键物理化学参数，并确定了二甲基亚砜（DMSO）和1,3-二氧戊环或2-甲基四氢呋喃的绿色二元溶剂混合物，它们与DMF极为相似。在一系列试剂溶解，树脂溶胀，肽偶联和Fmoc去除实验中，我们表明，结合溶剂可提供前所未有的机会来预测和微调SPPS不同方面的整体溶剂性能。最后，已鉴定的绿色二元溶剂混合物被用于以有意义的规模合成一系列具有挑战性的模型肽和肽治疗剂，表明二元溶剂混合物是SPPS中DMF的可行绿色替代品。
• Automated ‘X-Y’ robot for peptide synthesis with microwave heating: application to difficult peptide sequences and protein domains
  作者：Leila Malik、A. Pernille Tofteng、Søren L. Pedersen、Kasper K. Sørensen、Knud J. Jensen

  DOI：10.1002/psc.1269

  日期：2010.9

  solid‐phase peptide synthesis (SPPS). New methods and reliable protocols, as well as their embodiment in automated instruments, are required to fully use this potential. Here we describe a new automated robotic instrument for SPPS with microwave heating, report protocols for its reliable use and report the application to the synthesis of long sequences, including the β‐amyloid 1‐42 peptide. The instrument

  精确的微波加热已成为一种有助于固相肽合成（SPPS）的有价值的方法。为了充分利用这种潜力，需要新的方法和可靠的协议，以及它们在自动化仪器中的体现。在这里，我们介绍了一种用于微波加热SPPS的新型自动化机器人仪器，报告了其可靠使用的协议，并报告了其在长序列合成中的应用，包括β-淀粉样蛋白1-42肽。该仪器是围绕无阀机器人构建的，该机器人最初是为并行肽合成而开发的，在该机器人中，机械臂代替通过阀泵送试剂的方式来运输试剂。这是开发用于长肽组装的“ X-Y”机器人微波辅助合成器的第一个示例。尽管该仪器在室温下仍保持平行合成的能力，在本文中，我们专注于微波加热的顺序肽合成。使用这种无阀仪器及其开发的使用规程，可以快速高效地合成长而困难的肽序列。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。