1-(4-氯苯基)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 | 13024-90-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮
• 中文别名: 1-(4-氯苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮；1-(对氯苯基)-3-甲基-5-吡唑酮；1-(4'-氯苯基)-3-甲基吡唑啉酮；3-对氯吡唑酮；1-(4-氯基苯基)-3-甲基-5-吡唑酮(4CMP)；对氯吡唑酮；1-(4’-氯苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮
• 英文名称: 1-(4-Chlorophenyl)-3-methyl-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；3H-Pyrazol-3-one, 2-(4-chlorophenyl)-2,4-dihydro-5-methyl-；2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 13024-90-3
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00043814
• 分子量: 208.647
• InChiKey: WHIXQFSPEDIMGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-171 °C(lit.)
• 沸点：
  382.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  26 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933199090
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1-(4-氯苯基)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1-(4-Chlorophenyl)-3-methyl-5-pyrazolone
3-Methyl-1-(4-chlorophenyl)-5-pyrazolone
2-(4-Chlorophenyl)-2,4-dihydro-5-methyl-3H-pyrazol-3-one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-(4-Chlorophenyl)-3-methyl-5-pyrazolone
别名
3-Methyl-1-(4-chlorophenyl)-5-pyrazolone
2-(4-Chlorophenyl)-2,4-dihydro-5-methyl-3H-pyrazol-3-one
: C10H9ClN2O
分子式
: 208.64 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 167 - 171 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
白色或浅黄色粉末。熔点165-167℃。溶于乙醇、乙酸、无机酸及碱中，并可溶于沸水，但不溶于乙醚和冷水。

用途
该物质用作中性染料中间体，用于制造中性艳黄3GL、中性橙RL、中性深棕BRL等。此外，它还被用作染料、颜料、医药及农药中间体，并主要用于有机合成C.I.酸性橙87和88等品种的偶合组分。

生产方法
该物质由对氯苯肼与乙酰乙酰胺缩合、闭环而得。具体过程为：将对氯苯肼盐酸盐加入缩合锅中，于90-95℃下逐步加入乙酰乙酰胺，约30-40分钟后完成加料；缩合后pH值控制在2.5-3之间，反应结束后降温至45℃出料，并用水洗至中性或酸性状态后干燥即得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 硫酰氟 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl sulfurofluoridate
  参考文献：
  名称：

  含氟硫酸盐的吡唑杂环作为选择性 BuChE 抑制剂：治疗阿尔茨海默病的构效关系和生物学评价

  摘要：

  摘要 新型支架有望治疗阿尔茨海默病，发现 pyrazole-5-fluorosulfate 作为选择性 BuChE 抑制剂。对化合物K1-K26的 ChE 抑制活性进行了测定，其中，化合物K3显示出有效的 BuChE 和h BuChE 抑制作用（IC 50 = 0.79 μM 和 6.59 μM）。SAR分析表明吡唑环的1-、3-、4-取代基和5-氟硫酸盐影响BuChE抑制活性。分子对接表明，氟硫酸盐通过π-硫相互作用增加了h BuChE的结合亲和力。化合物K3是一种可逆的、混合的、非竞争性的 BuChE 抑制剂（K i= 0.77 μM）并显示出显着的神经保护作用、安全的毒理学特征和 BBB 渗透。体内行为研究表明，K3治疗改善了 A β 1 - 42诱导的认知障碍，并显着阻止了 A β 1 - 42毒性的影响。因此，选择性 BuChE 抑制剂K3具有作为 AD 治疗剂进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2103553
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 1-(4-氯苯基)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  通过活性导向组合化学合成策略发现新型人磷酸甘油酸脱氢酶抑制剂

  摘要：

  丝氨酸是从头合成嘌呤和脱氧胸苷所必需的一碳单元的来源，在癌细胞的生长中起着至关重要的作用。磷酸甘油酸脱氢酶 (PHGDH) 催化丝氨酸从头生物合成中的第一个限速步骤，已成为治疗癌症的有希望的靶点。在这里，我们从基于酶促测定的内部小分子库的筛选中确定了H-G6作为潜在的 PHGDH 抑制剂。我们采用了活性导向的组合化学合成策略来优化这种命中化合物。发现化合物b36是非竞争性和最有前途的化合物，其对 PHGDH 的IC 50值为 5.96 ± 0.61 μM。化合物b36抑制人乳腺癌和卵巢癌细胞的增殖，减少细胞内丝氨酸合成，破坏DNA合成，并诱导细胞周期停滞。总的来说，我们的结果表明b36是一种新型的 PHGDH 抑制剂，它可能是一种有前景的调节丝氨酸合成途径的调节剂，并且可能是一种潜在的抗癌先导物，值得进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105159

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Regioselective Carbenoid Insertion C-H Alkylation by α-Diazotized Meldrum's Acid
  作者：Honggui Lv、William L. Xu、Kunhua Lin、Jingjing Shi、Wei Yi

  DOI：10.1002/ejoc.201601212

  日期：2016.12

  straightforward protocol for IrIII-catalyzed regioselective carbenoid insertion C–H alkylation mediated by α-diazotized Meldrum's acid was developed. The assistance of external additives and oxidants was not needed, and the developed IrIII catalysis proceeds in a highly efficient manner (e.g., mild reaction conditions, short reaction times and excellent regioselectivity) and demonstrates good compatibility

  开发了一种实用且直接的协议，用于由 α-重氮化的 Meldrum 酸介导的 IrIII 催化的区域选择性卡宾插入 C-H 烷基化。不需要外部添加剂和氧化剂的帮助，所开发的 IrIII 催化以高效的方式进行（例如，温和的反应条件、短的反应时间和出色的区域选择性），并与几种特殊底物（例如有价值的 N- (2-嘧啶基)吲哚、苯基吡啶和市售药物依达拉奉及其类似物，从而为之前快速构建相应烷基化产物的方法提供了很好的补充。
• Catalytic Asymmetric Addition of Diorganozinc Reagents to Pyrazole‐4,5‐Diones and Indoline‐2,3‐Diones
  作者：Rong‐Hui Wang、Ya‐Ling Li、Hong‐Jiao He、You‐Cai Xiao、Fen‐Er Chen

  DOI：10.1002/chem.202005081

  日期：2021.3

  The catalytic enantioselective diorganozinc additions to cyclic diketones including pyrazolin‐4,5‐diones and isatins have been developed. In the presence of morpholine‐containing chiral amino alcohol ligand, the corresponding chiral cyclic tertiary alcohols were produced in good to excellent yields (up to 97 %) and enantioselectivities (up to 95 % ee). The notable feature of this protocol includes

  已经开发了对环二酮（包括吡唑啉-4,5-二酮和靛红）的催化对映选择性二有机锌。在含有吗啉的手性氨基醇配体存在的情况下，相应的手性环状叔醇以良好至极佳的收率（高达97％）和对映选择性（高达95％ee）生产。该方案的显着特征包括温和的反应条件，无路易斯酸添加剂和宽泛的官能团耐受性。
• Discovery of pyrazolone spirocyclohexadienone derivatives with potent antitumor activity
  作者：Lei Wang、Zixuan Yang、Tianyu Ni、Wencai Shi、Yunbo Guo、Keliang Li、Anzhe Shi、Shanchao Wu、Chunquan Sheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126662

  日期：2020.1

  Starting from easy accessible pyrazoletetrahydropyran acetals, a series of new pyrazolone spirocyclohexadienone derivatives were synthesized and assayed for antitumor activity. Compound 10s was identified to possess good antitumor activity. It could induce MDA-MB-231 cancer cell apoptosis in a concentration dependent manner and arrest the cell cycle progression mainly at the G1 phase.

  从易于获得的吡唑四氢吡喃缩醛开始，合成了一系列新的吡唑啉酮螺环己二酮衍生物，并测定了其抗肿瘤活性。鉴定出化合物10s具有良好的抗肿瘤活性。它可以以浓度依赖的方式诱导MDA-MB-231癌细胞凋亡，并主要在G1期阻止细胞周期进程。
• C-4位硫代吡唑类化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN106866534B

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明涉及一种C‑4位硫代吡唑类化合物的制备方法，以二甲基亚砜为氧化剂，吡唑酮类化合物和硫醇类化合物在70～100℃条件下反应24～36h，制得C‑4位硫代吡唑类化合物。与传统的合成方法相比，具有反应条件温和、成本低、环境污染小、产率高、官能团兼容性好及分离纯化方便等优势。
• Metal-free direct construction of sulfenylated pyrazoles via the NaOH promoted sulfenylation of pyrazolones with aryl thiols
  作者：Xiaoxia Liu、Huanhuan Cui、Daoshan Yang、Shicui Dai、Tiantian Zhang、Jingyu Sun、Wei Wei、Hua Wang

  DOI：10.1039/c6ra09739a

  日期：——

  A convenient and cost-effective NaOH-promoted direct sulfenylation of pyrazolones with aryl thiols has been developed under mild and metal-free conditions.

  一种方便且具有成本效益的NaOH促进的在温和无金属条件下，用芳基硫醇直接对吡唑酮进行砜化的方法已经被开发出来。

表征谱图