1-(p-Chlor-phenyl)-3-methyl-pyrazolidon-5 | 29425-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-Chlor-phenyl)-3-methyl-pyrazolidon-5
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-5-methylpyrazolidin-3-one
• CAS: 29425-96-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O
• 分子量: 210.663
• InChiKey: RONDRKXDANEIOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-Chlor-phenyl)-3-methyl-pyrazolidon-5 在 sodium anthraquinone-2-sulfonate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到1-(4-氯苯基)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化好氧氧化脱氢合成吡唑啉酮和吡唑

  摘要：

  在AMS和碱存在下，钯催化的氧化脱氢反应得以合成吡唑啉酮和吡唑。该方法可用于多种底物，在温和的反应条件下运行，并能提供高收率。我们相信它可以用作经典脱氢反应的替代方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.063
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-丁烯酰基)-1H-苯并三唑 、 4-氯苯肼 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-(p-Chlor-phenyl)-3-methyl-pyrazolidon-5
  参考文献：
  名称：

  由 α,β-不饱和 N-酰基苯并三唑和芳肼轻松合成 2-芳基取代的 3-吡唑啉酮并具有高度区域特异性

  摘要：

  以三乙胺为促进剂，在回流THF中实现了芳基肼与α,β-不饱和N-酰基苯并三唑的双加成形成杂环化合物。该反应具有高度的区域选择性，并且以中等至良好的产率获得了各种 2-芳基取代的 pyrazolidin-3-one。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083159

文献信息

• Wagner-Jauregg,T.; Zirngibl,L., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 668, p. 30 - 50
  作者：Wagner-Jauregg,T.、Zirngibl,L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of pyrazolones and pyrazoles via Pd-catalyzed aerobic oxidative dehydrogenation
  作者：Ye-Fu Zhu、Bo-Le Wei、Jiao-Jiao Wei、Wen-Qiong Wang、Wei-Bin Song、Li-Jiang Xuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.063

  日期：2019.4

  A palladium-catalyzed oxidative dehydrogenation reaction in the presence of AMS and base to synthesize pyrazolones and pyrazoles was identified. This method can be utilized to a wide range of substrates, operates under mild react conditions and can give high yields. We believe it could be used as an alternative protocol for the classical dehydrogenation reactions.

  在AMS和碱存在下，钯催化的氧化脱氢反应得以合成吡唑啉酮和吡唑。该方法可用于多种底物，在温和的反应条件下运行，并能提供高收率。我们相信它可以用作经典脱氢反应的替代方案。
• Facile and Highly Regiospecific Synthesis of 2-Aryl-Substituted Pyrazolidin-3-ones from α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acylbenzotriazoles and Arylhydrazines
  作者：Xiaoxia Wang、Wencun Wang、Yihang Wen、Liang He、Xiangming Zhu

  DOI：10.1055/s-0028-1083159

  日期：——

  The bis-addition of arylhydrazines to α,β-unsaturated N-acylbenzotriazoles to form heterocyclic compounds was achieved in refluxing THF by using triethylamine as promoter. The reaction was highly regioselective and various 2-aryl-substituted pyrazolidin-3-ones were obtained in moderate to good yields.

  以三乙胺为促进剂，在回流THF中实现了芳基肼与α,β-不饱和N-酰基苯并三唑的双加成形成杂环化合物。该反应具有高度的区域选择性，并且以中等至良好的产率获得了各种 2-芳基取代的 pyrazolidin-3-one。