(S)-3-甲基-2-((苯氧基羰基)氨基)丁酸 | 126147-70-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3-甲基-2-((苯氧基羰基)氨基)丁酸
• 英文名称: N-phenoxycarbonyl-L-valine
• 英文别名: (2S)-3-Methyl-2-(phenoxycarbonyl)aminobutyric acid；(2S)-3-methyl-2-(phenoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 126147-70-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: HVJMEAOTIUMIBJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  374.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  | 室温 干燥 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-甲基-2-((苯氧基羰基)氨基)丁酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-4-异丙基-2-唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of (4S)-(-)-4-Isopropyl-2-oxazolidinone

  摘要：

  描述了一种新的高效、成本效益高的制备Evans手性辅助剂 (4S)-4-异丙基-2-噁唑烷酮（4）的方法。使用苯碳酸氯化物对缬氨酸进行Schotten-Baumann酰基化，定量获得保护缬氨酸，随后在四氢呋喃中用硼氢化钠还原得到醇。用催化量的叔丁氧钾进行环化反应，整体产率为81%，在从乙酸乙酯/n-己烷结晶后得到的产率为41-43%。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27337
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 氯甲酸苯酯 在 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-甲基-2-((苯氧基羰基)氨基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  一种用于治疗丙型肝炎病毒的新型强效口服噻唑 HCV NS5A 抑制剂

  摘要：

  基于小分子 HCV NS5A 抑制剂 daclatasvir 的药物化学计划导致发现了二聚体苯基噻唑化合物8，这是一种新型有效的 HCV NS5A 抑制剂。随后的 SAR 研究和优化表明，环烷基酰胺衍生物27a - 29a在皮摩尔浓度下表现出对 GT1b 的优异效力，GT1b EC 50值。有趣的是，在该类别中观察到对 HCV 抑制的高非对映特异性，其中 (1 R ,2 S ,1' R ,2' S ) 非对映异构体显示出最高的 GT1b 抑制活性。最好的抑制剂27a发现对 GT1b 的效力 (GT1b EC 50  = 0.003 nM) 是 daclatasvir (GT1b EC 50  = 0.009 nM) 的 3 倍，并且未观察到可检测到的体外细胞毒性 (CC 50  > 50 μM)。药代动力学研究表明，化合物27a具有优异的药代动力学特征，在大鼠和狗中口服给药后具有优异的口服

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.016

文献信息

• [EN] BRIDGED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE CYCLES À PONTS À TITRE D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014131315A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Provided herein is a compound of formula (I) or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder. Also provided herein are a pharmaceutical composition comprising the compound and the use of the compound and the pharmaceutical composition thereof, which can also be used for treating HCV infection or a HCV disorder.

  本文提供的是一种化合物，其化学式为（I）或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、药用盐或其前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。本文还提供了包含该化合物的药物组合物以及该化合物及其药物组合物的用途，也可用于治疗HCV感染或HCV疾病。
• [EN] FUSED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE NOYAUX FUSIONNÉS UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES EN CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014082380A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Provided are fused tricyclic compounds effective to inhibit the function of the NS5A protein of formula (I), wherein X, X', Y, Y', A, A',Q1, Q2, R1-R4, X4, R5a, f and W are defined as in the description. Also provided herein are pharmaceutical compositions thereof, and uses in the manufacture of a medicament for treating HCV infection or a HCV disorder thereof.

  提供的是能够有效抑制NS5A蛋白功能的融合的三环化合物，其化学公式为(I)，其中X、X'、Y、Y'、A、A'、Q1、Q2、R1-R4、X4、R5a、f和W的定义如说明中所述。同时，还提供了这些化合物的药物组合物，以及用于治疗HCV感染或HCV相关疾病的药物制造应用。
• Retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1170289A2

  公开（公告）日：2002-01-09

  A compound comprising a substituent of the formula (II) is disclosed as an HIV protease inhibitor. Intermediates for making such compounds and processes for making such intermediates are also disclosed.

  披露了一种包含公式（II）取代基的化合物，作为一种HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于制造此类化合物的中间体以及制造此类中间体的过程。
• Amino-acid amide derivatives, agricultural or horticultural fungicides,
  申请人：Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US05574064A1

  公开（公告）日：1996-11-12

  The present invention provides an agricultural or horticultural fungicide including an effective amount of an amino-acid derivative represented by the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a lower alkyl group (optionally having at least one same or different substituent of a halogen atom, an alkoxy group, and a cyano group), R.sup.2 represents an ethyl group, or an n-propyl group, R.sup.3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R.sup.4 represents a hydrogen atom, R.sup.5, R.sup.6, and R.sup.7 independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl group, R.sup.8 represents a hydrogen atom, or a lower alkyl group, Z.sup.1 and Z.sup.2 independently represent an oxygen atom or a sulfur atom, Z.sup.3 represents an oxygen atom, or a sulfur atom, Q represents a phenyl group, m represents an integer from 0 to 2, and n represents 0 or 1. The amino-acid amide derivatives according to the present invention exhibit superior control of cucumber downy mildew (Pseudoperonospora cubensis), tomato late blight (Phytophthora infestans), and grape downy mildew (Plasmopara viticola), and are effective for potato late blight (Phytophthora infestans). In addition, the agricultural or horticultural fungicides of the present invention are also characterized in that they are not harmful chemicals and exhibit excellent characteristics such as systemic action, residual activity, and persistence after rain-fall.

  本发明提供了一种农业或园艺杀菌剂，包括一种由以下式表示的氨基酸衍生物的有效量：##STR1##其中R.sup.1代表较低的烷基基团（可选地至少具有一个相同或不同的卤原子、烷氧基和氰基取代基），R.sup.2代表乙基基团或正丙基基团，R.sup.3代表氢原子或较低的烷基基团，R.sup.4代表氢原子，R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7独立地代表氢原子或较低的烷基基团，R.sup.8代表氢原子或较低的烷基基团，Z.sup.1和Z.sup.2独立地代表氧原子或硫原子，Z.sup.3代表氧原子或硫原子，Q代表苯基，m代表从0到2的整数，n代表0或1。根据本发明的氨基酸酰胺衍生物表现出对黄瓜霜霉病（Pseudoperonospora cubensis）、番茄晚疫病（Phytophthora infestans）和葡萄霜霉病（Plasmopara viticola）的优越控制，并且对马铃薯晚疫病（Phytophthora infestans）有效。此外，本发明的农业或园艺杀菌剂还具有不含有害化学物质的特点，并表现出系统作用、残留活性和雨后持久性等优异特性。
• Pharmaceutical composition
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05559158A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  A solid pharmaceutical composition is disclosed which comprises a pharmaceutically acceptable adsorbent or a mixture of pharmaceutically acceptable adsorbents to which is adsorbed a mixture of (1) a pharmaceutically acceptable organic solvent or a mixture of pharmaceutically acceptable organic solvents, (2) an HIV protease inhibiting compound and (3) one or more pharmaceutically acceptable acids. The solid composition can optionally be encapsulated in a hard gelatin capsule.

  揭示了一种固体药物组合物，包括一种药学上可接受的吸附剂或一种药学上可接受的吸附剂混合物，该吸附剂或吸附剂混合物吸附了（1）一种药学上可接受的有机溶剂或一种药学上可接受的有机溶剂混合物，（2）一种HIV蛋白酶抑制化合物和（3）一种或多种药学上可接受的酸。该固体组合物可以选择性地封装在硬明胶胶囊中。