氨甲酸,[(1S)-1-(羟甲基)-2-甲基丙基]-,苯基酯 | 126147-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氨甲酸,[(1S)-1-(羟甲基)-2-甲基丙基]-,苯基酯
• 英文名称: (2S)-3-methyl-2-phenoxycarbonylamino-1-butanol
• 英文别名: phenyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 126147-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: CZHJJNISERSIIQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨甲酸,[(1S)-1-(羟甲基)-2-甲基丙基]-,苯基酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-异丙基-2-唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of (4S)-(-)-4-Isopropyl-2-oxazolidinone

  摘要：

  描述了一种新的高效、成本效益高的制备Evans手性辅助剂 (4S)-4-异丙基-2-噁唑烷酮（4）的方法。使用苯碳酸氯化物对缬氨酸进行Schotten-Baumann酰基化，定量获得保护缬氨酸，随后在四氢呋喃中用硼氢化钠还原得到醇。用催化量的叔丁氧钾进行环化反应，整体产率为81%，在从乙酸乙酯/n-己烷结晶后得到的产率为41-43%。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27337
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-甲基-2-((苯氧基羰基)氨基)丁酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到氨甲酸,[(1S)-1-(羟甲基)-2-甲基丙基]-,苯基酯
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of (4S)-(-)-4-Isopropyl-2-oxazolidinone

  摘要：

  描述了一种新的高效、成本效益高的制备Evans手性辅助剂 (4S)-4-异丙基-2-噁唑烷酮（4）的方法。使用苯碳酸氯化物对缬氨酸进行Schotten-Baumann酰基化，定量获得保护缬氨酸，随后在四氢呋喃中用硼氢化钠还原得到醇。用催化量的叔丁氧钾进行环化反应，整体产率为81%，在从乙酸乙酯/n-己烷结晶后得到的产率为41-43%。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27337

文献信息

• WUTS, PETER G. M.;PRUITT, LYNN E., SYNTHESIS,(1989) N, C. 622-623
  作者：WUTS, PETER G. M.、PRUITT, LYNN E.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Synthesis of (4<i>S</i>)-(-)-4-Isopropyl-2-oxazolidinone
  作者：Peter G. M. Wuts、Lynn E. Pruitt

  DOI：10.1055/s-1989-27337

  日期：——

  A new, efficient, cost-effective method for the preparation of the Evans' chiral auxiliary (4S)-4-isopropyl-2-oxazolidinone (4) is described. A Schotten-Baumann acylation of valine with phenyl carbonochloridate quantitatively affords the protected valine, which is then reduced with borane in tetrahydrofuran to give an alcohol. Cyclization with a catalytic amount, of potassium tert-butoxide gives 4 in 81% overall yield and in 41-43% after crystallization from ethyl acetate/n-hexane.

  描述了一种新的高效、成本效益高的制备Evans手性辅助剂 (4S)-4-异丙基-2-噁唑烷酮（4）的方法。使用苯碳酸氯化物对缬氨酸进行Schotten-Baumann酰基化，定量获得保护缬氨酸，随后在四氢呋喃中用硼氢化钠还原得到醇。用催化量的叔丁氧钾进行环化反应，整体产率为81%，在从乙酸乙酯/n-己烷结晶后得到的产率为41-43%。