N-羟基-(9ci)-4-吡啶甲亚胺酸 | 4427-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-羟基-(9ci)-4-吡啶甲亚胺酸
• 英文名称: 4-pyridinecarbohydroxamic acid
• 英文别名: 4-pyridinehydroxamic acid；N-hydroxy isonicotinamide；isonicotinohydroxamic acid；4-hydroxycarbamoylpyridine；N-hydroxypyridine-4-carboxamide
• CAS: 4427-22-9
• 化学式: C₆H₆N₂O₂
• mdl: MFCD01717752
• 分子量: 138.126
• InChiKey: HZNTVAYNXKPCFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-(9ci)-4-吡啶甲亚胺酸 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过重排原位生成的异羟肟酸衍生物，由羧酸一锅合成伯胺

  摘要：

  通过羟肟酸衍生物的Lossen重排由羧酸一锅合成伯胺，羟肟酸的羧酸与O-三甲基甲硅烷基羟胺（NH 2 OTMS）和羰基二咪唑（CDI，1.5当量）的反应原位生成。已经达到室温下的二甲基亚砜。这种一锅法可以应用于各种羧酸，例如芳族，杂芳族，脂族和旋光性底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.037
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸甲酯 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到N-羟基-(9ci)-4-吡啶甲亚胺酸
  参考文献：
  名称：

  吡啶-4-吡嗪-2-异羟肟酸的五氰基铁酸酯（II）络合物作为HNO的来源：抗结核和血管舒张活性的研究。

  摘要：

  设计了一种药效基团设计方法，该方法基于前药活性代谢物的紧密分子杂化体的配位化学，已知该酶在酶促氧化激活后会释放出活性物质。这可以通过将两种抗分枝杆菌药物：吡嗪酰胺（第一行）和德拉曼尼德（第三行）组合来举例说明，它们的活性代谢产物分别是吡嗪酸（PyzCOOH）和可能的硝酰基（HNO（或NO 。））。为了产生那些活性物质，设想通过吡嗪-2-异羟肟酸（PyzCONHOH）与Na 3 [Fe II（CN）5 ]部分的配位来形成杂化化合物。相应的五氰基高铁酸盐（II）络合物Na 4 [Fe II（CN）5（PyzCONHO -）]的合成和表征由几个光谱技术，循环伏安法，和DFT计算。已证明该复合物与H 2 O 2的化学氧化可诱导代谢物PyzCOOH的释放，而无需结核分枝杆菌（Mtb）吡嗪酰胺酶（PncA）。对照实验表明，H 2 O 2和N配位的吡嗪Fe II需要一种异种，排除了异羟肟酸的直接水解或通

  DOI：

  10.1007/s00775-020-01805-z

文献信息

• Kinetic Investigation of Micellar Promoted Pyridine based Oximate and Hydroxamate Catalysis on Phosphotriester Pesticides
  作者：Hitesh K. Dewangan、Rekha Nagwanshi、Kallol K. Ghosh、Manmohan L. Satnami

  DOI：10.1007/s10562-016-1912-5

  日期：2017.2

  nucleophiles toward the electrophilic center of P=O and P=S bond of phosphate ester shows prominent effect in the presence of cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) and tetradecyltrimethylammonium bromide (TTAB) micelles than aqueous media. The adjacent lone pair of electron in nitrogen atom on the nucleophile moiety of 2-PyOx and 2-PyHA helps to augment the reactivity compared to presence in remote

  已在水性和阳离子胶束介质中研究了吡啶肟 (PyOx−) 和异羟肟酸酯 (PyHA−) 对对氧磷、对硫磷和杀螟硫磷的亲核水解。由于肟酸 (–CH=NO–) 和异羟肟酸 (–CONHO–) 功能的有效亲核性，在 pH > pKa 下观察到明显的动力学变化。Ox- 亲核试剂显示出比相应的 HA- 更大的反应性。与水介质相比，在十六烷基三甲基溴化铵 (CTAB) 和十四烷基三甲基溴化铵 (TTAB) 胶束存在下，亲核试剂对磷酸酯的 P=O 和 P=S 键的亲电中心的反应性显示出显着的影响。与 4-PyOx 和 4-PyHA 亲核试剂的远程存在相比，2-PyOx 和 2-PyHA 亲核试剂部分上氮原子中的相邻孤对电子有助于增强反应性。
• Mechanistic insights into the <i>in vitro</i> metal-promoted oxidation of (di)azine hydroxamic acids: evidence of HNO release and <i>N</i>,<i>O</i>-di(di)azinoyl hydroxylamine intermediate
  作者：Edinilton Muniz Carvalho、Lionel Rechignat、Eduardo Henrique Silva de Sousa、Luiz Gonzaga de França Lopes、Remi Chauvin、Vania Bernardes-Génisson

  DOI：10.1039/d0nj00753f

  日期：——

  oxidant-dependent ability of hydroxamic acids to release nitroxyl (HNO), a small inorganic molecule endowed with various biological properties, is addressed from a mechanistic standpoint. Indeed, the exact mechanism of the hydroxamic acid oxidation in physiological conditions and the direct or indirect characterization of the intermediates remain elusive. In this work, intermolecular oxidation of isonicotino-,

  从机理的角度出发，研究了异羟肟酸释放出具有多种生物学特性的无机小分子硝基氧（HNO）的氧化剂依赖性。实际上，在生理条件下异羟肟酸氧化的确切机理以及中间体的直接或间接表征仍然难以捉摸。在这项工作中，通过1 H NMR，MS，EPR和UV-vis技术监测了在生理pH（7.4）下用K 3 [Fe III（CN）6 ]对异烟酸酯，烟酸酯和吡嗪酮异羟肟酸的分子间氧化反应。。虽然nitrosocarbonyl（二）吖嗪中间体，（二）AZ-C（O）-NO，可以是先验设想，它实际上对应Ñ，识别出的O-二（二）叠氮酰基羟胺（AzC（O）NHOC（O）Az）和HNO，第一个通过1 H NMR，第二个基于EPR和UV-vis实验，使用[2-（4 -羧基苯基）-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-1-氧基-3-氧化物]（cPTIO）自旋阱。不稳定的N，O-二（二）叠氮酰基羟胺中间体在水性缓冲介质中的分解显示产生相应的羧
• Iron(III) Tris(pyridinehydroxamate)s and Related Nickel(II) and Zinc(II) Complexes: Potential Platforms for the Design of Novel Heterodimetallic Supramolecular Assemblies
  作者：Clodagh Mulcahy、Krystyna A. Krot、Darren M. Griffith、Kyrill Yu. Suponitsky、Zoya A. Starikova、Celine J. Marmion

  DOI：10.1002/ejic.200600758

  日期：2007.4

  pyridinehydroxamato-bridged supramolecular assemblies. The crystal and molecular structures of the two novel FeIII tris(pyridinehydroxamate) building blocks [FeIII(3-pyha)3]·5.125H2O (1a) and [FeIII(4-pyha)3]·5.5H2O (2a) are found to have different packing systems despite the similar nature of the two complexes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  3- 和 4-pyhaH（pyhaH = 吡啶异羟肟酸）与水合金属盐（FeIII、NiII、ZnII）在水溶液中的反应在 FeIII 的情况下提供三（吡啶异羟肟酸盐）和双（吡啶异羟肟酸） ZnII 和 NiIII 在固态和溶液中。这些具有以 O,O'-二齿方式配位的异羟肟酸的金属吡啶异羟肟酸盐都含有游离的吡啶氮供体原子，这可能使它们可以用作构建吡啶异羟肟酸桥接超分子组装体的构件。发现两种新型 FeIII 三（吡啶异羟肟酸盐）结构单元 [FeIII(3-pyha)3]·5.125H2O (1a) 和 [FeIII(4-pyha)3]·5.5H2O (2a) 的晶体和分子结构尽管两种复合物的性质相似，但具有不同的包装系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• Mechanochemical Synthesis of N‐Aryl Amides from O‐Protected Hydroxamic Acids
  作者：Emmanouil Broumidis、Mary C. Jones、Filipe Vilela、Gareth O. Lloyd

  DOI：10.1002/cplu.202000451

  日期：2020.8

  protocols for the synthesis of an array of N‐arylamides have been developed. This was achieved by a C−N cross‐coupling between O‐pivaloyl hydroxamic acids and aryl iodides or aryl boronic acids, in the presence of a stoichiometric amount of a copper mediator. The effectiveness of this method is highlighted by the high‐yielding (up to 94 %), scalable (up to 8 mmol), and rapid (20 minutes) synthesis of N‐aryl

  已经开发了两种强大而有效的机械化学方案，用于合成一系列N-芳基酰胺。这是通过在化学计量的铜介体存在下，O-新戊酰基异羟肟酸与芳基碘化物或芳基硼酸之间的C-N交叉偶联来实现的。N-芳基酰胺的高产率（最高94％），可扩展（最高8 mmol）和快速（20分钟）合成（15个实例），并使用多种失活和在使用温和条件且没有溶剂的情况下，空间受限的底物。此外，已经确定的是，尽管Ø戊二酰异羟肟酸前体可以通过机械化学合成，发现从钢罐中产生铁污染，这可能会阻碍该过程的有效性。此外，使用3D打印来生产定制铣削罐，可以成功地适应这两种方案的放大版本。
• Photoinduced one-pot synthesis of hydroxamic acids from aldehydes through in-situ generated silver nanoclusters
  作者：Yasser M. A. Mohamed、Yasser A. Attia、Eirik Johansson Solum

  DOI：10.1007/s11164-018-3549-z

  日期：2018.12

  Hydroxamic acids have attracted significant attention due to their widespread use in applied chemistry. In this report, a modified Angeli–Rimini method has been achieved via the visible light-mediated catalytic transformation of a variety of heterocyclic, aromatic and aliphatic aldehydes 1a–j to their corresponding hydroxamic acids 2a–j in 81–93% yield. The unique ability of vitamin K3 as a photoredox

  异羟肟酸由于在应用化学中的广泛应用而引起了极大的关注。在本报告中，通过可见光介导的各种杂环，芳族和脂肪族醛1a–j到其相应的异羟肟酸2a–j的可见光催化转化，实现了改良的Angeli–Rimini方法，产率为81–93％。已经研究了维生素K 3作为光氧化还原催化剂的独特能力，以加速全新反应机制的发展并能够构建具有挑战性的碳氮键。首次表明维生素K 3和醛是快速原位还原Ag +的主要原因离子进入具有2.87 eV带隙能量且尺寸小于2 nm的催化光致发光Ag纳米簇。已经提出了该反应的机理，并得到了紫外-可见，TEM，ESI / MS，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR分析的支持。所研究的方法利用了容易获得的试剂，并以高收率生产了异羟肟酸，而没有形成副产物，使其简单，实用且具有成本效益。