4-氯查耳酮 | 956-04-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 4-氯查耳酮
• 中文别名: (E)-3-(4-氯苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮；4-氯查尔酮
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-chlorochalcone；p-chlorochalcone；3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropenone；3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one；1-phenyl-3-p-chlorophenyl-2-propen-1-one；3-(4′-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；4-Chlorobenzalacetophenone
• CAS: 956-04-7
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: ABGIIXRNMHUKII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-117 °C (lit.)
• 沸点：
  345.7°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1255 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  UD5572994
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

用途

4-氯查尔酮是一种酮类衍生物，常用于医药合成的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯查耳酮 在 iron-salen complex on clay 双氧水 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到4-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  黏土锚定的非血红素铁-salen络合物催化水介质中CC键的裂解

  摘要：

  通过直接交换合成的粘土锚定的铁[ N，N'-亚乙基双（水杨酰氨基）络合物]，以过氧化氢为末端氧化剂，可氧化乙腈水溶液中的各种烯烃和查耳酮。乙醛及其衍生物是通过CC双键的裂解获得的氧化产物。与溶液中铁-沙仑络合物的催化作用相比，粘土催化的途径不仅显着提高了反应速率，而且还提供了向醛的选择性氧化。与溶液和粘土催化的途径相比，某些查耳酮在水中的产率也很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.011
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-one 在 1-propylsulfonate-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate 、 1-butyl-3-ethylimidazolium hexafluorophosphate 、 Selectfluor 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到4-氯查耳酮
  参考文献：
  名称：

  Mild and selective α-fluorination of carbonyl compounds (ketones, 1,3-diketones, β-ketoesters, α-nitroketones, and β-ketonitriles) with Selectfluor (F-TEDA-BF4) in imidazolium ILs [BMIM/PF6 or BMIM/NTf2] with Brønsted-acidic IL [PMIM(SO3H)/OTf] as promoter

  摘要：

  Structurally diverse ketones, 1,3-diketones, and beta-ketoesters, were selectively monofluorinated with Selectfluor (F-TEDA-BF4) (1 equiv) in [BMIM][PF6] as solvent and [PMIM(SO3H)][OTf] as promoter under mild conditions. In selected cases, the monofluorinated products were transformed to the gem-difluoro derivatives by employing an additional equivalent of Selectfluor, and gem-difluoro-derivatives were synthesized directly from the substrates by employing 2 equiv of Selectfluor. The method was extended to monofluorination of representative alpha-nitroketones and beta-ketonitriles using [BMIM][NTf2] without the need for promoters. The described method offers the added advantage of recycling and reuse of the IL solvent.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.084

文献信息

• Environment Friendly Synthesis of <i>N</i>′-(1,3-Diphenylallylidene)-1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carbohydrazides: Crystal Structure and Their Anti-oxidant Potential
  作者：Shafaq Mubarak、Muhammad Zia-Ur-Rehman、Nadia Jamil、Muhammad Zaheer、Muhammad Nadeem Arshad、Abdullah Mohammad Asiri

  DOI：10.1248/cpb.c19-00478

  日期：2019.11.1

  An environment friendly synthesis of novel hybrid pharmacophores derived from synergism of nalidixic acid and 1,3-diphenylprop-2-en-1-ones is described. Percent yield and reaction times of microwave assisted reactions have been compared with the reactions carried out under conventional reaction conditions which show marked decrease in reaction times and significant increase in yields. Besides, anti-oxidant

  描述了一种环境友好的合成方法，该方法由萘啶酸和1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮的协同作用衍生而来。已经将微波辅助反应的产率和反应时间与在常规反应条件下进行的反应进行了比较，所述反应在反应时间上显着减少并且产率显着增加。此外，对合成的杂化化合物的抗氧化能力进行了评估，其中一些化合物表现出明显的抗坏血酸当量三价铁还原抗氧化剂能力（FRAP）和金属螯合能力。还介绍了合成系列的一个代表的晶体研究。
• Synthesis of dihydroquinolinones <i>via</i> iridium-catalyzed cascade C–H amidation and intramolecular aza-Michael addition
  作者：Changduo Pan、Zhenkun Yang、Hao Xiong、Jiangang Teng、Yun Wang、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c8cc09751h

  日期：——

  An iridium-catalyzed annulation of chalcones with sulfonyl azides via cascade C–H amidation and intramolecular aza-Michael addition was developed, affording a variety of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones in moderate to good yields. This reaction features easy operation, readily available starting materials, and the cascade formation of two C–N bonds in one pot.

  通过级联的C–H酰胺化和分子内的氮杂-Michael加成反应，开发了铱催化的磺酰叠氮化物对查尔酮的环化反应，提供了中等至良好收率的各种2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮类化合物。该反应具有易于操作，易于获得的原料以及在一个反应​​釜中级联形成两个C–N键的特点。
• 一种一锅法合成烟酰亚胺酰胺衍生物的方法
  申请人：广东医科大学

  公开号：CN110483387B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开了有机化学合成领域的一种一锅法合成烟酰亚胺酰胺衍生物的方法，所述合成方法以铜化合物作为催化剂，在配体存在下，于有机溶剂中，通过式(II)中的O‑乙酰基芳基乙酮肟衍生物、式(III)中的芳基胺、式(IV)中的磺酰基叠氮、式(V)中的α‑羰基端炔经过环加成、亲核加成、缩合、氧化一系列反应，得到式(I)中的2，N，4，5，6‑五取代‑N’‑磺酰基烟酰亚胺酰胺的衍生物，具有环境友好、收率和纯度高等优点，丰富了烟酰亚胺酰胺衍生物的合成方法与路径，可在药物中间体、农药中间体等领域中发挥重要作用，降低生产成本，在工业和科研上具有良好的应用价值和潜力。
• Selective Reduction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with CO/H₂O Catalyzed by Selenium under Atmospheric Pressure
  作者：Shiwei Lu、Fengshou Tian

  DOI：10.1055/s-2004-830871

  日期：——

  Selective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds with carbon monoxide and water in the presence of a catalytic amount of selenium proceeded efficiently to afford the corresponding saturated carbonyl compounds in high yields under atmospheric pressure without use of a base.

  在催化量的硒存在下，α,β-不饱和羰基化合物与一氧化碳和水的选择性还原反应高效进行，无需使用碱，在大气压下即可高产率地得到相应的饱和羰基化合物。
• Polymer-Stabilized Palladium Nanoparticles for the Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carbonyls: Single-Step Bottom-Up Approach
  作者：Sanjit K. Mahato、Rafique Ul Islam、Chiranjit Acharya、Michael J. Witcomb、Kaushik Mallick

  DOI：10.1002/cctc.201300985

  日期：2014.3.19

  Polypyrrole stabilised palladium nanoparticles show good catalytic efficiency for the chemoselective transfer hydrogenation of α,β‐unsaturated carbonyl compounds. The catalyst is very specific and selectively hydrogenates the olefins or acetylenes only, without affecting the carbonyl moiety, with an excellent yield of products for a wide range of substrates.

  聚吡咯稳定的钯纳米粒子对α，β-不饱和羰基化合物的化学选择性转移氢化显示出良好的催化效率。该催化剂是非常特殊的，并且仅选择性地氢化烯烃或乙炔，而不会影响羰基部分，对于广泛的底物具有优异的产物收率。