(S)-4-isopropyl-2-phenyloxazoline | 155049-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-isopropyl-2-phenyloxazoline
• 英文别名: (S)-4-isopropyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole；(S)-4-isopropyl-2-phenyl-2-oxazoline；(4S)-2-phenyl-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 155049-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: QPADYYUBHQRRIR-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-isopropyl-2-phenyloxazoline 在 正丁基锂 、 selenium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以30%的产率得到(S,S)-Bis{2-[4,5-dihydro-4-(1-methylethyl)oxazol-2-yl]phenyl} diselenide
  参考文献：
  名称：

  手性二硒化物配体，用于格尼雅试剂向烯酮的不对称铜催化共轭加成反应

  摘要：

  已经研究了在手性二硒化物恶唑啉配体存在下，将格氏试剂铜催化共轭加成至烯酮，发现可提供良好的收率和有用的不对称诱导水平。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01713-6
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 吡啶 、 碘 、 magnesium 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (S)-4-isopropyl-2-phenyloxazoline
  参考文献：
  名称：

  含2-芳基恶唑啉的手性磷，硫和硒的制备

  摘要：

  由市售或合成的氨基醇制备一系列对映体纯的2- [2-（二芳基膦基）芳基]-恶唑啉。对于恶唑啉的形成，采用了三种程序：（i）与2-卤代苯甲酸一锅缩合，（ii）ZnCl 2与2-卤代苯甲腈-苯胺催化缩合，和（iii）通过2-卤代苯甲酰胺的三步顺序和甲苯磺酸盐或氯化物。通过非对映选择性亲核取代Ar 1 Ar 2 PC1的卤化物或通过LiPAr 1 Ar 2亲核芳族取代制备含有立体异构磷的膦恶唑啉。另外，制备了硫和硒类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00267-0
• 作为试剂：
  描述：

  3,4,4-三甲基-2,5-环己二烯-1-酮 、 三甲基铝 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 (S)-4-isopropyl-2-phenyloxazoline 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4,4,5-Tetramethyl-2-cyclohexen-1-on 、 (5S)-3,4,4,5-tetramethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Cu催化Me 3 Al合成1,4-加成的4,4-二取代的环己2,5-二烯酮：三烷基甲硅烷基OTf对对映选择性的新作用

  摘要：

  在20摩尔％手性2-芳基恶唑啉和120摩尔％TBDMSOTf存在下，Me 3 Al的不对称Cu催化共轭加成反应生成环己-2,5-二烯酮，得到的加成产物收率良好，对映体纯度高达在温和的条件下达到68％ee。没有TBDMSOTf，即使存在手性2-芳基恶唑啉，ee也显着降低。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00100-0

文献信息

• Enantioselective radical C–H amination for the synthesis of β-amino alcohols
  作者：Kohki M. Nakafuku、Zuxiao Zhang、Ethan A. Wappes、Leah M. Stateman、Andrew D. Chen、David A. Nagib

  DOI：10.1038/s41557-020-0482-8

  日期：2020.8

  but powerful tools for solving modern synthetic challenges. Specifically, the enantio- and regioselective C–H amination of alcohols to access medicinally valuable chiral β-amino alcohols remains elusive. To solve this challenge, a radical relay chaperone strategy was designed, wherein an alcohol was transiently converted to an imidate radical that underwent intramolecular H-atom transfer (HAT). This regioselective

  不对称的基本C–H功能化是解决现代综合挑战的罕见但功能强大的工具。特别是，醇的对映体和区域选择性C–H胺化以获取具有医学价值的手性β-氨基醇仍然难以实现。为了解决这一挑战，设计了一种自由基中继分子伴侣策略，其中将一种醇瞬态转化为经过分子内H原子转移（HAT）的亚氨酸酯自由基。通过利用能量转移催化来介导选择性自由基的产生和被手性铜催化剂的拦截，该区域选择性HAT也被赋予了对映选择性。这种多催化，不对称自由基C–H胺的成功开发，使人们能够广泛地从多种含有烷基，烯丙基，苄基和炔丙基C–H键的醇中获得手性β-氨基醇。
• Insights into the antiproliferative mechanism of (C^N)-chelated half-sandwich iridium complexes
  作者：Robin Ramos、Jérémy M. Zimbron、Serge Thorimbert、Lise-Marie Chamoreau、Annie Munier、Candice Botuha、Anthi Karaiskou、Michèle Salmain、Joëlle Sobczak-Thépot

  DOI：10.1039/d0dt03414b

  日期：——

  caspase-3, an apoptosis marker. In vitro, the oxidative power of all the complexes towards NADH was highlighted but only the complexes bearing substituents on the oxazoline ring were able to produce H2O2 at the micromolar range. However, we demonstrated using a powerful HyPer protein redox sensor-based flow cytometry assay that most complexes rapidly raised intracellular levels of H2O2. Hence, this study shows

  作为铂衍生物的替代品，基于过渡金属的抗癌化合物引起了科学界的兴趣，因为它们可能表现出不同但知之甚少的作用机制。我们使用基于结构-活性关系的方法研究了一系列具有通式 [IrCp*(phox)Cl]的十个 (C^N) 螯合半夹心铱III配合物的化学和生物学特征，其中（ phox) 是形成 5 元金属环的 2-苯基恶唑啉配体。这一系列的化合物一旦溶解在 DMSO 中就会经历它们的氯配体的快速交换。它们对 HeLa 细胞具有细胞毒性，IC 50值在微摩尔范围内，并诱导 caspase-3（一种凋亡标记物）的快速激活。体外，突出显示了所有配合物对 NADH 的氧化能力，但只有在恶唑啉环上带有取代基的配合物能够产生微摩尔范围的H 2 O 2。然而，我们展示了使用强大的基于 HyPer 蛋白氧化还原传感器的流式细胞术检测，大多数复合物可以迅速提高细胞内 H 2 O 2 的水平。因此，这项研究表明，氧化应激可以部分解释这些复合物对
• β-Amidoaldehydes via oxazoline hydroformylation
  作者：David S. Laitar、John W. Kramer、Bryan T. Whiting、Emil B. Lobkovsky、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1039/b913698c

  日期：——

  4-Substituted oxazolines, which are readily synthesized from naturally occurring α-amino acids, are converted efficiently and stereospecifically to β-amidoaldehydes in the presence of synthesis gas and catalytic dicobalt octacarbonyl.

  易于从天然存在的α-氨基酸合成得到的4-取代噁唑啉，在合成气（CO和H2）及催化剂二钴八羰基的存在下，能够高效且立体专一性地转化为β-氨基醛。
• Efficient Oxidative Synthesis of 2-Oxazolines
  作者：Frank Glorius、Kirsten Schwekendiek

  DOI：10.1055/s-2006-950198

  日期：——

  New methodology for the synthesis of variously substituted 2-oxazolines and one dihydrooxazine using aldehydes, amino alcohols, and N-bromosuccinimide as an oxidizing agent is described. This one-pot synthesis is characterized by mild reaction conditions, broad scope, high yields, and its preparative simplicity.

  描述了使用醛、氨基醇和 N-溴代琥珀酰亚胺作为氧化剂合成各种取代的 2-恶唑啉和一种二氢恶嗪的新方法。这种一锅法合成具有反应条件温和、范围广、收率高、制备简单等特点。
• Phosphorus-Based Organocatalysis for the Dehydrative Cyclization of <i>N</i>-(2-Hydroxyethyl)amides into 2-Oxazolines
  作者：Farzaneh Soleymani Movahed、Siong Wan Foo、Shogo Mori、Saeko Ogawa、Susumu Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02318

  日期：2022.1.7

  substrate scope and higher functional-group tolerance, providing the functionalized 2-oxazolines with retention of the configuration at the C(4) stereogenic center of the 2-oxazolines. Widely accessible β-amino alcohols can be used in this approach, and the cyclization of N-(2-hydroxyethyl)amides provides the desired 2-oxazolines in up to 99% yield. The mechanism of the reaction was studied by monitoring the

  由 1,3,5,2,4,6-三氮杂三膦促进的N- (2-羟乙基)酰胺环化为相应的 2-恶唑啉 (4,5-二氢恶唑) 的无金属仿生催化方案（TAP）衍生的有机催化剂三（邻苯二氧基）环三磷腈（TAP- 1）已被开发出来。与报道的相关系统相比，这种方法需要较少的预催化剂，就磷原子而言（最大转换数（TON）~30），并且表现出更广泛的底物范围和更高的官能团耐受性，提供了功能化的 2-恶唑啉保留在 2-恶唑啉的 C(4) 立体中心的构型。在这种方法中可以使用广泛易得的 β-氨基醇，并且N的环化-(2-羟乙基)酰胺以高达 99% 的收率提供所需的 2-恶唑啉。通过使用光谱和分析方法监测反应来研究反应机理，其中18 O-标记实验提供了有价值的见解。初始步骤涉及底物和 TAP- 1之间的化学计量反应，这导致催化剂、邻苯二酚环磷酸盐以及邻苯二酚磷酸盐和两种可能的活性中间体的原位生成。脱水环化也成功地以克级进行。