Boc-L-苯丙氨酰-苯丙氨酸 | 13122-90-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-L-苯丙氨酰-苯丙氨酸
• 中文别名: 叔丁氧羰基-L-苯丙氨酰-苯丙氨酸
• 英文名称: Boc-Phe-Phe-OH
• 英文别名: Boc-L-Phe-L-Phe-OH；(Boc)FF-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 13122-90-2
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅
• mdl: MFCD00190824
• 分子量: 412.486
• InChiKey: NNOBHAOOLCEJBL-OALUTQOASA-N

物化性质

• 熔点：
  72-75 °C
• 沸点：
  660.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.347
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -15°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-苯丙氨酰-苯丙氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Redox-triggered changes in the self-assembly of a ferrocene–peptide conjugate

  摘要：

  氧化还原和超声波引导的ferrocene-肽共轭物的自组装进行了研究，显示了在凝胶纳米纤维和球形胶束之间的氧化还原控制的重组。

  DOI：

  10.1039/c3cc49268k
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸琥珀酰亚胺酯 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Boc-L-苯丙氨酰-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Peptide−Cationic Steroid Antibiotic Conjugates

  摘要：

  New cationic steroid antibiotics have been prepared by conjugating tripeptides to a triamino analogue of cholic acid. These compounds were synthesized on a solid phase in an indexed library that was screened for antibacterial activity against Gram-negative and Gram-positive bacteria. Selected compounds were synthesized on a larger scale, and minimum inhibition concentrations were measured. These results correlated very well with the screening of the indexed library of antibiotics. The most active antibiotics demonstrate a marked improvement over a related and well characterized cationic steroid antibiotic.

  DOI：

  10.1021/ol048845t

文献信息

• Building Nanowires from Micelles: Hierarchical Self-Assembly of Alternating Amphiphilic Glycopolypeptide Brushes with Pendants of High-Mannose Glycodendron and Oligophenylalanine
  作者：Yijiang Liu、Yufei Zhang、Zheyu Wang、Jue Wang、Kongchang Wei、Guosong Chen、Ming Jiang

  DOI：10.1021/jacs.6b05044

  日期：2016.9.28

  our great attention. TEM studies demonstrated that it is formed via a hierarchical self-assembly, i.e., a series of successive processes, including micellization, micelles alignment forming nanofilament, branching of the nanofilaments by micelles, and finally nanowire formation. As far as we know, such hierarchical self-assembly process with high complexity has not been observed in literature for glycopolypeptides

  模仿自然界中多样的糖缀合物结构一直是科学家的梦想。目前，肽和糖的天然缀合物的分层自组装结构无法通过线性糖多肽与单糖作为附件轻松实现。在这项工作中，通过使用一系列精心设计的交替两亲性糖多肽刷（AAGBs）与糖树突和短肽的悬垂物，实现了各种自组装形态，包括纳米线、纳米带和复合胶束，主要取决于数量比。氨基酸种类 (S/F) 的糖单位。在这些形态中，纳米线引起了我们的极大关注。TEM 研究表明，它是通过分层自组装形成的，即一系列连续过程，包括胶束化、胶束排列形成纳米丝，纳米丝通过胶束分支，最后形成纳米线。据我们所知，这种高度复杂的分层自组装过程在糖多肽甚至多肽的文献中都没有观察到，这将加深我们对天然糖缀合物自组装机制的理解，扩展仿生材料库。
• Electrochemical Oxidation Enables Regioselective and Scalable α-C(sp³)-H Acyloxylation of Sulfides
  作者：Huamin Wang、Meng He、Yongli Li、Heng Zhang、Dali Yang、Masanari Nagasaka、Zongchao Lv、Zhipeng Guan、Yangmin Cao、Fengping Gong、Zhilin Zhou、Jingyun Zhu、Supravat Samanta、Abhishek Dutta Chowdhury、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.1c00288

  日期：2021.3.10

  A highly selective, environmentally friendly, and scalable electrochemical protocol for the construction of α-acyloxy sulfides, through the synergistic effect of self-assembly-induced C(sp3)–H/O–H cross-coupling, is reported. It features exceptionally broad substrate scope, high regioselectivity, gram-scale synthesis, construction of complex molecules, and applicability to a variety of nucleophiles

  报道了一种通过自组装诱导的 C(sp 3 )-H/O-H 交叉偶联的协同效应构建 α-酰氧基硫化物的高选择性、环境友好和可扩展的电化学方案。它具有极其广泛的底物范围、高区域选择性、克级合成、复杂分子的构建以及对各种亲核试剂的适用性。此外，软X射线吸收技术和一系列控制实验已被用来证明基板自组装的关键作用，这确实是我们电化学方案中高区域选择性的出色兼容性和精确控制的原因.
• Photo-induced charge-transfer complex formation and organogelation by a tripeptide
  作者：Poulami Jana、Sibaprasad Maity、Suman Kumar Maity、Pradip Kumar Ghorai、Debasish Haldar

  DOI：10.1039/c2sm25062d

  日期：——

  irradiation. Field emission scanning electron microscopy of the xerogels reveal a morphological change caused by photo induced charge-transfer complex formation. The fluorescence spectroscopy as well as confocal microscopy studies show that these charge-transfer complexes have a significant red emission at 672 nm.

  终端保护的三肽Boc–Phe–Phe–Tyr–OMe 1和苦味酸形成光致电荷转移复合物和有机凝胶。堆叠的芳族单元之间的相互作用在组装过程中起关键作用。紫外光（366 nm）已被用作裂解和均匀化肽1和肽的超分子排列中π堆积的能源苦味酸。CD，FT-IR，NMR和粉末X射线衍射研究显示出光辐照前后的明显结构变化。干燥凝胶的场发射扫描电子显微镜揭示了由光诱导的电荷转移复合物形成引起的形态变化。荧光光谱法和共聚焦显微镜研究表明，这些电荷转移复合物在672 nm处有明显的红色发射。
• On the Role of Chirality in Guiding the Self-Assembly of Peptides
  作者：Shibaji Basak、Ishwar Singh、Annaleizle Ferranco、Jebreil Syed、Heinz-Bernhard Kraatz

  DOI：10.1002/anie.201706162

  日期：2017.10.16

  Explaining the handedness of life: Stereochemistry plays an important role in the self-assembly of peptides, guided by molecular recognition and self-sorting. Homochiral peptides form the stronger aggregates, which may be one of reasons why homochirality is preferred in living systems.

  解释生命的惯用性：在分子识别和自我分选的指导下，立体化学在肽的自组装中起着重要作用。同手性肽形成更强的聚集体，这可能是为什么在生命系统中优选同手性的原因之一。
• Peptide based hydrogels for cancer drug release: modulation of stiffness, drug release and proteolytic stability of hydrogels by incorporating <scp>d</scp>-amino acid residue(s)
  作者：Kingshuk Basu、Abhishek Baral、Shibaji Basak、Ashkan Dehsorkhi、Jayanta Nanda、Debmalya Bhunia、Surajit Ghosh、Valeria Castelletto、Ian W. Hamley、Arindam Banerjee

  DOI：10.1039/c6cc01744d

  日期：——

  This is a novel example of tailor-made design of hydrogels for anticancer drug release.

  这是一种针对抗癌药物释放定制设计的水凝胶的新颖示例。