(2S,3R)-3-[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid | 35085-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 35085-44-0
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₆
• 分子量: 318.37
• InChiKey: GRTGMTINOANONB-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-甘氨酸 N-琥珀酰亚胺酯 、 (2S,3R)-3-[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  （4′，4′-双（甘氨酸），5′，5′-双（缬氨酸））放线菌素D，一种四-N-去甲基放线菌素的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00984a002
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-苏氨酸 在 三乙胺 作用下， 生成 (2S,3R)-3-[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （4′，4′-双（甘氨酸），5′，5′-双（缬氨酸））放线菌素D，一种四-N-去甲基放线菌素的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00984a002

文献信息

• Method for synthesis of C2-symmetric diamino diol mediated by titanium complexes
  申请人：Wang Chun-Chih

  公开号：US20060287500A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  A method for synthesis of C 2 -symmetric diamino diol mediated by titanium complexes is provided. A substituted-L-phenylalaninal undergoes pinacol coupling to yield the corresponding C 2 -symmetric (1S,2R,3R,4S)-1,4-diamino 2,3-diol in the presence of Cp 2 TiCl 2 /ZnCl 2 and zinc metal, mediated in good yield and highly selective. This titanium-catalyzed reaction yields diaminodiol, offering a convenient alternative method to the synthesis of C 2 -symmetric peptidic protease inhibitors. Consequently, the method allows to synthesize TL-3 via titanium complex in moderate yield.

  提供了一种通过钛配合物介导的C2对称二氨基二醇的合成方法。在Cp2TiCl2/ZnCl2和锌金属存在下，取代-L-苯丙氨酸经过缩醇偶联反应，产生相应的C2对称(1S,2R,3R,4S)-1,4-二氨基2,3-二醇，产率高且选择性强。这种钛催化反应产生了二氨基二醇，为合成C2对称肽酶抑制剂提供了便捷的替代方法。因此，该方法允许在中等产率下通过钛配合物合成TL-3。
• Synthesis of [4',4'-bis(glycine)-5',5'-bis(valine)]actinomycin D, a tetra-N-demethylactinomycin
  作者：Carol W. Mosher、Leon Goodman

  DOI：10.1021/jo00984a002

  日期：1972.9