2-甲氧基-4-(苯基氨基)苯甲酸甲酯 | 1050623-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-4-(苯基氨基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-methoxy-4-(phenylamino)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-anilino-2-methoxybenzoate
• CAS: 1050623-57-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: CURYWBBMWQWMEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4-(苯基氨基)苯甲酸甲酯 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 96.0h， 以81%的产率得到clausine L
  参考文献：
  名称：

  使用Ullmann型偶联法合成亚甲基桥联双咔唑生物碱：Murrastifoline-C和Murrafoline-E的首次全合成

  摘要：

  我们通过使用功能齐全的咔唑亚基的后期Ullmann型偶联来描述亚甲基桥联双咔唑生物碱的总合成。咔唑衍生物是通过一系列钯（0）和钯（II）催化的偶联反应合成的。我们的方法已经提供了比色拉菲林-A，比色拉佛林酚，chrestifolines B-D，以及第一个总合成的murrastifoline-C和murrafoline-E。

  DOI：

  10.1002/chem.201504680
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯 、 1-(4-喹啉基)甲胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到2-甲氧基-4-(苯基氨基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  仲芳胺的无金属合成：脂肪族到芳香族的转化

  摘要：

  已经开发了一种在亚化学计量的 pTsOH 存在下使用 2-卤代环己-2-烯酮在脂肪族到芳香族转化中对伯胺和一些仲胺进行 N-芳基化的有效方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201263

文献信息

• First total synthesis of clausine L and pityriazole, a metabolite of the human pathogenic yeast Malassezia furfur
  作者：Ronny Forke、Anne Jäger、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b805451g

  日期：——

  The first total synthesis of the alkaloidpityriazole is described using three consecutive palladium-catalyzed coupling reactions.

  该研究首次利用三个连续的钯催化偶联反应全合成了生物碱-pityriazole。
• Metal-Free Synthesis of Secondary Arylamines: An Aliphatic-to-Aromatic Transformation
  作者：M. Teresa Barros、Suvendu S. Dey、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1002/ejoc.201201263

  日期：2013.2

  An efficient method for the N-arylation of primary and some secondary amines using 2-halocyclohex-2-enones in an aliphatic-to-aromatic transformation in the presence of a substoichiometric amount of pTsOH has been developed.

  已经开发了一种在亚化学计量的 pTsOH 存在下使用 2-卤代环己-2-烯酮在脂肪族到芳香族转化中对伯胺和一些仲胺进行 N-芳基化的有效方法。
• Synthesis of Methylene-Bridged Biscarbazole Alkaloids by using an Ullmann-type Coupling: First Total Synthesis of Murrastifoline-C and Murrafoline-E
  作者：Sebastian K. Kutz、Carsten Börger、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/chem.201504680

  日期：2016.2.12

  describe the total synthesis of methylene‐bridged biscarbazole alkaloids by using a late‐stage Ullmann‐type coupling of fully functionalised carbazole subunits. The carbazole derivatives were synthesised via a sequence of palladium(0)‐ and palladium(II)‐catalysed coupling reactions. Our approach has provided bismurrayafoline‐A, bismurrayafolinol, chrestifolines B–D, and the first total synthesis of murrastifoline‐C

  我们通过使用功能齐全的咔唑亚基的后期Ullmann型偶联来描述亚甲基桥联双咔唑生物碱的总合成。咔唑衍生物是通过一系列钯（0）和钯（II）催化的偶联反应合成的。我们的方法已经提供了比色拉菲林-A，比色拉佛林酚，chrestifolines B-D，以及第一个总合成的murrastifoline-C和murrafoline-E。