methyl 4-{[(3-fluorophenyl)carbonyl]amino}-2-(methyloxy)benzoate | 959778-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-{[(3-fluorophenyl)carbonyl]amino}-2-(methyloxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[(3-fluorobenzoyl)amino]-2-methoxybenzoate
• CAS: 959778-22-4
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₄
• 分子量: 303.29
• InChiKey: ORSLUFIVBZLBSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-{[(3-fluorophenyl)carbonyl]amino}-2-(methyloxy)benzoate 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基苯甲酰胺衍生物的合成及其hedgehog信号通路抑制作用的评价

  摘要：

  异常刺猬 (Hh) 信号传导与多种癌症的发展有关。平滑 (Smo) 蛋白是 Hh 信号转导的瓶颈。调节 Hh 信号通路以靶向 Smo 受体是开发抗癌药物的实用方法。我们在此报告了一系列 2-甲氧基苯甲酰胺衍生物作为 Hh 信号通路抑制剂的设计和合成。药理学数据表明，化合物21具有有效的 Hh 通路抑制作用，具有纳摩尔 IC 50值，并且它阻止了 Shh 诱导的 Smo 进入初级纤毛。此外，通过化合物21有效抑制了突变体 Smo 。体外的化合物21对耐药细胞系的抗增殖活性产生了令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1039/d1ra00732g
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-{[(3-fluorophenyl)carbonyl]amino}-2-(methyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基苯甲酰胺衍生物的合成及其hedgehog信号通路抑制作用的评价

  摘要：

  异常刺猬 (Hh) 信号传导与多种癌症的发展有关。平滑 (Smo) 蛋白是 Hh 信号转导的瓶颈。调节 Hh 信号通路以靶向 Smo 受体是开发抗癌药物的实用方法。我们在此报告了一系列 2-甲氧基苯甲酰胺衍生物作为 Hh 信号通路抑制剂的设计和合成。药理学数据表明，化合物21具有有效的 Hh 通路抑制作用，具有纳摩尔 IC 50值，并且它阻止了 Shh 诱导的 Smo 进入初级纤毛。此外，通过化合物21有效抑制了突变体 Smo 。体外的化合物21对耐药细胞系的抗增殖活性产生了令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1039/d1ra00732g

文献信息

• 2-PHENYL-5-AMINO-1,3,4-OXADIAZOLES AND THEIR USE AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Coppo Frank Teen

  公开号：US20090105217A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Novel oxadiazole derivatives of formula (I) having pharmacological activity, processes for their preparation, compositions containing them and their use in the treatment of neurological, psychiatric disorders and gastrointestinal disorders through modulation of the nicotinic α7 receptor.

  具有药理活性的式(I)的新型噁二唑衍生物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们通过调节尼古丁α7受体在治疗神经、精神障碍和胃肠障碍方面的应用。
• [EN] 2-PHENYL-5-AMINO-1,3,4-OXADIAZOLES AND THEIR USE AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] 2-PHÉNYL-5-AMINO-1,3,4-OXADIAZOLES ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2007138033A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  [EN] The present invention relates to novel oxadiazole derivatives of formula (1) having pharmacological activity, processes for their preparation, compositions containing them and their use in the treatment of neurological, psychiatric disorders and gastrointestinal disorders through modulation of the nicotinic a7 receptor formula (I).
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés d'oxadiazole de formule (1) présentant une activité pharmacologique, leurs procédés de synthèse, des compositions les incluant et leur utilisation dans le traitement de troubles neurologiques, psychiatriques et gastro-intestinaux par modulation du récepteur nicotinique a7. Formule (I).
• Synthesis of 2-methoxybenzamide derivatives and evaluation of their hedgehog signaling pathway inhibition
  作者：Chiyu Sun、Dajun Zhang、Tian Luan、Youbing Wang、Wenhu Zhang、Lin Lin、Meihua Jiang、Ziqian Hao、Ying Wang

  DOI：10.1039/d1ra00732g

  日期：——

  Aberrant hedgehog (Hh) signaling is implicated in the development of a variety of cancers. Smoothened (Smo) protein is a bottleneck in the Hh signal transduction. The regulation of the Hh signaling pathway to target the Smo receptor is a practical approach for development of anticancer agents. We report herein the design and synthesis of a series of 2-methoxybenzamide derivatives as Hh signaling pathway

  异常刺猬 (Hh) 信号传导与多种癌症的发展有关。平滑 (Smo) 蛋白是 Hh 信号转导的瓶颈。调节 Hh 信号通路以靶向 Smo 受体是开发抗癌药物的实用方法。我们在此报告了一系列 2-甲氧基苯甲酰胺衍生物作为 Hh 信号通路抑制剂的设计和合成。药理学数据表明，化合物21具有有效的 Hh 通路抑制作用，具有纳摩尔 IC 50值，并且它阻止了 Shh 诱导的 Smo 进入初级纤毛。此外，通过化合物21有效抑制了突变体 Smo 。体外的化合物21对耐药细胞系的抗增殖活性产生了令人鼓舞的结果。